(4.4)-20180420-知识点26-花青素食品化学

知识点26：花青素的结构和稳定性

(anthocyans)如何快速鉴别葡萄酒的真假？一、多酚类色素(polyphenols)的种类类黄酮（flavonoid）类色素儿茶素原花青素花青素(anthocyan)以糖苷（花色苷）的形式存在于植物细胞液中构成花、果实、茎和叶的色彩多酚类色素蓝、紫、紫罗兰、洋红、红、橙植物中最主要的水溶性色素之一二、花青素C6-C3-C6的骨架结构：2-苯基苯并吡喃环（花烊盐）花色苷的基本结构是带有羟基或甲氧基的2-苯基苯并吡喃环，又称为花色基原。R1、R2——-H、-OH、-OCH3R3——糖基/-HR4——-H/糖基1、结构花青素花青素或花色苷的颜色差异稳定性甲氧基多>羟基多花色苷>花青素ABC天竺葵矢车菊飞燕草芍药牵牛花锦葵羟基多，蓝色加强甲氧基多，红色加强2、性质花青素可呈蓝、紫、红、橙等不同的色泽，主要与结构中的羟基和甲氧基的取代位置和数量有关。花青素或花色苷的颜色差异①-OH多，不稳定②-OCH3多，稳定性好③糖基多，稳定性好：花色苷

>花青素糖基不同，稳定性不同：含半乳糖基的花色苷>含阿拉伯糖基的花色苷3、不同条件对花色苷稳定性的影响蔓越橘不稳定（1）pH酸性水溶液中呈色效果最好花烊盐，红色（pH<3）OH-H+拟碱式，无色（pH4~6）脱水碱，醌式，淡紫红色（pH4~6）OH-H+OH-H+酚盐，蓝色（pH8~10）开环，查尔酮浅黄色鉴别葡萄酒稳定性利用花色苷在不同pH下的呈色原理，来鉴别真假葡萄酒。

纯发酵的葡萄酒：含有葡萄汁而富含花色苷，加入小苏打后会变蓝色。

人工合成色素勾兑的假葡萄酒：不含有花色苷，加入小苏打后仍呈紫色。-OH多→热稳定性差甲氧基或糖苷基多→热稳定性好加速花色苷降解（2）温度110℃花色苷分解的最高温度<60℃花色苷的分解速率较慢①O2对氧敏感，有破坏作用无色或褐色灌装葡萄汁→满、热氧化变色（3）O2、Vc、Aw②VcVc与花青素→同步变化

[Cu]↗→Vc和花色苷的降解↗抗氧化剂→Vc和花色苷受到保护③AwAw低花色苷稳定性好黄酮醇（槲皮素和槲皮苷）变色速度会减慢紫红色或红色→棕褐色（4）光照促进花色苷的生物合成加速花色苷的降解---变褐其它辐照---能引起花色苷的降解自身缩合与其它有机物缩合酰化或甲基化二糖苷单糖苷游离的花青素>>>（5）SO2樱桃在500~2000ug/g的SO2水溶液中贮放防止腐败花色苷会被漂白；后续加工，通过水洗，颜色可部分恢复。SO2漂白可逆不可逆非酰化二糖苷稳定性提高花色苷会褪色→微黄色或无色（6）糖或降解产物高浓度糖→Aw↙→保护（拟碱式的速度↙）低浓度糖→降解↗→褐色物质（7）金属离子酚羟基+Cu2+、Fe3+、Sn2+

→络合物植物中天然存在→鲜花的颜色比花色苷鲜艳的多暗灰色、紫色、蓝色等深色含花色苷的果蔬加工时，最好用涂料罐或玻璃罐包装温度↗和氧气可加速降解（8）缩合反应自身缩合与其它有机物缩合酒的颜色稳定（9）酶促变化缩合糖苷水解酶多酚氧化酶水果的适当热烫漂：会钝化这些酶类有利于产品色泽保持论述题：1、所有的花色苷都具有2-苯基-苯并吡喃阳离子的结构，请写出此结构式，并解释果汁中的氧气和抗坏血酸如何影响花色苷的稳定性？2、为什么