山东省2023届高三一轮复习有机化学训练5解析卷

山东省2023届高三一轮复习有机化学训练5

一、选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。

1.（2021•浙江省绍兴市柯桥区高三适应性考试）下列说法错误的是（）

CII3

A.氯乙烯与丙烯的共聚物高分子中可能存在“-CH-CHC1-CH-CH-”的连接方式

B.丙氨酸和苯丙氨酸脱去一分子水，最多可生成4种二肽

C.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等

OO?H

D.HO-g-cO—CH2CH2—OiH和H丐+OH均可以通过缩聚反应制取

【答案】C

【解析】A项，氯乙烯与丙烯都含有碳碳双键，共聚物高分子中可能存在

CII3

“一CHLCHC1—CH-CHL”的连接方式；B项，丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下

生成的二肽最多有4种，即丙氨酸一丙氨酸、苯丙氨酸一苯丙氨酸、丙氨酸一苯丙氨酸、苯

丙氨酸一丙氨酸四种脱水方式；C项，苯和苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6。2,C7H6。2

可看作C6H6-CO2,由分子式可知，等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等；D

OO

项，HO^C<^Lo-CHzCHz—0+H可以由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到，

OH

H^^CHZXOH由苯酚和甲醛发生缩聚反应得到。

2.（2022・武汉模拟）已知有机物对二甲苯、对苯二甲酸和聚对苯二甲酸乙二醇酯的英文缩写

分别为PX、PTA、PET。下列说法错误的是（）

A.PX能被酸性高镒酸钾溶液氧化为PTA

B.PX的一溟代物只有1种

OO

C.聚对苯二甲酸乙二醇酯的结构简式为HO£C-^卜C乙O—CH?—CH?—O±H

D.苯、甲苯、PX互为同系物

【答案】B

【解析】A.苯的同系物被酸性高锦酸钾氧化时，取代基被氧化为竣基，故对二甲苯被氧化

为对苯二甲酸，故A正确；B.对二甲苯的一浪代物有2种（澳分别取代苯环和甲基上的氢），

B项错误；C.对苯二甲酸和乙二醇可以发生缩聚反应生成

00

HO-EC―《〉一C—O—CH2—CH2—。+'H,故C正确；D.苯、甲苯、对二甲苯都含有

一个苯环，取代基为烷煌基，组成上相差一CH2一的整数倍，互为同系物，故D正确。

3.（2022•成都模拟）兴奋剂在体育竞技中禁用。如图是一种名为乙基雌烯静的兴奋剂的结构

简式，下列有关说法正确的是（）

A.分子式为QoEhoO

B.该物质分子中的所有碳原子均可能共面

C.常温下该物质易溶于水

D.在一定条件下可发生氧化、取代、加成等反应

【答案】D

【解析】A.根据物质结构简式可知其分子式是C20H32。，A错误;B.该物质分子中含有多

个饱和C原子，空间结构为四面体结构，因此物质分子中的所有碳原子不可能共面，B错

误;C.该物质煌基中含有较多的C原子，燃基中含有的C原子数越多，物质的水溶性就越

差，因此常温下该物质不易溶于水，C错误;D.该物质属于有机物，在一定条件下可发生燃

烧反应，燃烧反应属于氧化反应，含有羟基，能够发生取代反应，含有不饱和的碳碳双键,

因此在一定条件下可发生加成反应，D正确。

4.阿斯巴甜（结构简式如图）具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列有关说法不正

确的是（）

N

ICOOCFL

H

COOH

A.分子式为C14H18N2O5

B.阿斯巴甜分子中有3种官能团

C.阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应

D.阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸

【答案】B

【解析】阿斯巴甜的分子式为CM曰8N2O5,A正确；阿斯巴甜分子中有氨基、陵基、酰胺

基和酯基共4种官能团，B错误；由该有机物的官能团一COOH、一NH2可知，阿斯巴甜在

0

一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应，C正确；由含一COOH、-NH-C-、一NH2可

知，水解产物中有两种氨基酸，D正确。

5.（2022•山东临沂一模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说

法错误的是（）

A.可与FeCy溶液发生显色反应B.分子中所有碳原子可能共平面

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种D.异甘草素完全加氢后所得分子中含

6个手性碳原子

【答案】D

【解析】A项，由结构简式可知，异甘草素分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反

应，故A正确：B项，由结构简式可知，异甘草素分子中苯环、皴基和碳碳双键上的原子

和与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面，故B正确；

C项，由结构简式可知，异甘草素分子中苯环上有5类氢原子，则苯环上氢原子发生氯代时，

一氯代物有5种，故C正确；D项，异甘草素完全加氢后所得分子中含有5个如图*所示的

6.（2022•山东临沂市二模）某合成药物中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说

法错误的是（）

A.分子式为C13H13NOB.该分子存在顺反异构体

C.分子中碳原子有3种杂化方式D.Imol该分子最多能与5m01也发生加成反应

【答案】D

【解析】A.由图可知，该化合物的分子式为C13H13NO,A正确；

B.该分子中含有碳碳双键，且两个碳原子上均连有取代基和氢原子，故该分子存在顺反异

构体，B正确；C.该分子中，饱和碳原子采用s/杂化，双键上的碳原子和苯环上的碳原

子采用sp2杂化,氟基中的碳原子采用sp杂化,故该分子中碳原子有3种杂化方式,C正确；

D.该分子中含有1个碳氧双键、1个碳碳双键、1个氟基和1个苯环，则Imol该分子最多

能与7molH?发生加成反应，D错误。

7.（2021.姜堰、如东、沐阳中学三校联考）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X

在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是（）

A.X分子中所有的原子可以共平面

B.用FeCl3溶液不能鉴别X和Y

C.Y能使酸性高镒酸钾溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

D.1molY与5molH2完全加成所得产物分子中含2个手性碳原子

【答案】A

【解析】醛基是平面结构，羟基是V形结构，故X中所有原子都可共平面，A正确；X分

子中含有酚羟基而Y分子中没有酚羟基，两者可用FeCb鉴别，B错误；Y分子中的碳碳双

键和醛基都能使酸性高锦酸钾褪色，C错误；1molY与5molH2完全加成所得产物分子中

没有手性碳原子，D错误。

8.（2022•扬州中学月考）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应

得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是（）

c泮OHCH

。粗工^3。。再

3

NO2NH2

甲乙

A.甲分子中所有碳原子一定处于同一平面

B.乙中含有3个手性碳原子

C.NaHCCh溶液或FeCb溶液均可用来鉴别化合物甲、乙

D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应

【答案】C

【解析】图中C-0Y为V形,与苯环相连的C-O键可以旋转，

N6厂"3

使得甲基碳原子不在苯环的平面上，A错误；手性碳原子连接四个不同的原子或原子团，

胃CH3

O-CUC^COOCH3图中所示位置为手性碳原子，有2个，B错误；甲中有假基，与

NaHCCh溶液反应生成CO2气体，乙中有酚羟基，遇到FeCb溶液显紫色，都可鉴别甲和乙，

C正确；乙中有一NH2,显碱性，与盐酸反应；酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和竣基、谟

.OH.

原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，如图2mJBr^09riI3左侧酯基

■■■OCH,

NH2

水解以后生成一个酚羟基和一个酸基，该分子中含有1个酚羟基、1个澳原子，右侧酯基水

解以后形成醇羟基和段基，所以1mol乙分子消耗5moiNaOH,D错误。

二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题目要求。

9.（2022•北京）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

下列说法不正确的是（）

A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

【答案】B

【解析】A.由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，

H,N\/COOP

B.由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成/\和

NH2

H2NCOOH

,故B错误；

C.由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；

D.由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官

能团氨基的保护，故D正确。

10.（2022.山东烟台第二中学）对羟基苯甲醛俗称水杨醛，是一种用途极广的有机合成中间体。

主要工业合成路线有以下两种：

下列说法正确的是（）

A.①的反应类型为取代反应

B.对羟基苯甲醇中碳原子均为sp?杂化

C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种（不包括其本身）

D.水杨醛中所有原子共平面

【答案】C

【解析】A项，根据物质分子结构的变化可知：反应①是甲醛的叛基断开双键中较活泼的碳

氧键，苯酚羟基对位上氢键断裂，氢原子和碳原子分别连在碳氧双键两端的原子上，故该反

应类型为加成反应，选项A错误；B项，对羟基苯甲醇中苯环上的碳为sp2杂化，-CH20H

上的碳为sp3杂化，选项B错误；C项，对甲基苯酚同分异构体中含有苯环的分别为邻甲基

苯酚、间甲基苯酚，苯甲醛，苯甲醇，共4种，选项C正确；D项，水杨醛中存在两个平

面，苯环的平面和醛基的平面，两个平面通过碳碳单键相连，碳碳单键可以旋转，两个平面

可以重合也可以不重合，醛基的氢、氧原子可能在平面上，也可能不在平面上，因此水杨醛

分子中不一定所有原子共平面，选项D错误。

11.从中草药中提取的一种有机物A（结构简式如图）可用于治疗多种疾病。下列关于有机物

A的说法正确的是（）

A.有机物A分子中共有四种含氧官能团B.其碱性水解的产物均可与Na2co3

溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种D.1mol该分子最多与8moi比发生加

成反应

【答案】A

【解析】有机物A的官能团分别为酚羟基、醛键、埃基、酯基和碳碳双键，其中含氧官能

团共有4种，A正确；该分子中含酯基，可在碱溶液中水解得到醇和陵酸钠，同时分子中的

酚羟基可以和氢氧化钠溶液反应得到酚钠，产物不都可与碳酸钠溶液反应，B错误；该分

子结构不对称，每个苯环上分别含3种化学环境的氢原子，苯环上氢原子发生氯代时，一氯

代物有6利％C错误；1mol该分子中含有2moi苯环、2moi碳碳双键、1mol被基，均可

与H2发生加成反应，则1mol该分子最多可与9moiH?发生加成反应，D错误。

12.李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔能有效抑制冠状病毒，化合物

M（如图所示）是合成阿比多尔的中间体，下列关于M的说法错误的是（）

CH^COO^^COOC;HS

Br^^'N人CH?Br

CH:,

A.核磁共振氢谱共有7个吸收峰

B.分子中C原子杂化类型有sp2和sp3两种

C.其酸性水解的产物均可与Na2cCh溶液反应

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗5molNaOH

【答案】CD

【解析】该有机物有7种不同化学环境的H,则核磁共振氢谱共有7个吸收峰，A正确；分

子中C形成饱和单键，杂化类型是sp3,C形成双键，杂化类型是sp2,B正确；右边酯发生

酸性水解后得到较基，能与Na2co3溶液反应，另一个产物是乙醇，不能与Na2cCh溶液反

应，C错误；由结构简式知，1molM与足量NaOH溶液反应时消耗6moiNaOH,D错误。

二、非选择题：本题共3小题

13.（2022.石家庄模拟）用PVB制得的薄膜可用于制作安全玻璃的夹层材料，该安全玻璃透

明性好，冲击强度大，广泛用于航空和汽车领域。PVB的一种合成路线如图所示（部分反应

条件和产物略去）：

已知：I.R—CHO+RCH,CHO&^”超叫R—CH=C—CHO+H2O(R,R'可表示

△I

Rz

炫基或氢原子）；

\II2C—on中

n.c—o+|三

+H2O（R,R'可表示炫基或氢原

JH2C—OH△

子）

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为；反应③的反应类型是。

（2）C中官能团的名称为。

（3）下列有关B和E的说法中不正确的是（填标号）。

A.B能使酸性高镒酸钾溶液褪色B.B能与新制氢氧化铜悬浊液反应产

生砖红色沉淀

C.等质量的乙酸乙酯与B完全燃烧消耗等量的氧气D.E分子中共平面的原子最多为5个

【答案】⑴CH3cH20H加成反应（2）碳碳双键、醛基（3）D

Oil

【解析】由图中PVAc-PVA的转化关系可推知，PVA的结构简式为-ECH-CHz玉；结合

已知信息H可推知，D为CH3cH2cH2cHO；再结合已知信息I可推知，B为CH3CHO,C

为CH3CH=CHCHO,进而推知A为CH3cH20H；结合图中转化关系进一步可推知E为

CH3coOH,F为HzC-CH—O—C—CIh。（D由分析可知，A的结构简式为CH3CH2OH；

0

由CH3coOH与CHmCH反应生成F的特点可知反应③为加成反应；（2）根据分析，C为

CH3CH=CHCHO,含有碳碳双键和醛基两种官能团：（3）根据分析，B为CH3cH0,E为

CH3COOH0A.CH3CHO具有还原性，酸性高镐酸钾溶液具有强氧化性，故乙醛能使酸性

高镒酸钾溶液褪色，A正确；B.乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应产生砖红色

沉淀（CU2O）,B正确；C.CH3coOCH2cH3与CH3cH0的最简式相同，等质量的二者完全

IIO

燃烧时消耗等量的02,c正确；D.CH3co0H的结构简式为H-C-C-O-II，根据结

I

H

构式可知，甲基中的C原子与羟基中的0原子一定在碳氧双键所决定的平面上，而羟基中

的H原子、甲基中的一个H原子通过单键旋转可以与碳氧双键共平面，故分子中最多有6

个原子共平面，D错误。

14.（2022・广东高考,21）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。

以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高

分子材料。

（1）化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

（2）已知化合物n也能以ir的形式存在。根据n，的结构特征，分析预测其可能的化学性质,

参考①的示例，完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①—CH=CH——CH—CH—加成反应

H2

氧化反应

②———

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是»

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且ImolIV与Imol化合物a反

应得到2moiV,则化合物a为。

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含、C=()结构的有种，核磁共振氢谱图上只

/

有一组峰的结构简式为o

(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物

VIII的单体。

-

4C2-

c

OCH,CH(CH,),

\lll

写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

【答案】(1)①C5H醛基

(2)CHOO2(§)—COOHCH3OH—COOCH3酯化反应(取代反应)

(3)IV中羟基能与水分子形成分子间氢键

()

【解析】

(1)根据化合物I的结构简式可知，其分子式为C5H4。2；其环上的取代基为醛基；

(2)②化合物I「中含有的一CHO可以被氧化为一COOH；③化合物H'中含有一COOH,可与

含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；

(3)化合物IV中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molN与1mola反应得到

2moiV,则a的分子式为C2H4,为乙烯；

(5)化合物VI的分子式为C3H60,其同分异构体中含有、('-()，则符合条件的同分异构体

(_)

有CH3cH2CH0和CH3—1—CH3，共2利L其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为

()

II

CH3—c—CH3

(6)根据化合物VID的结构简式可知，其单体为/,其原料中的含氧有机物只有

一种含二个殁基的化合物，原料可以是

的反应得到

COOH

发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为

15.(2021•南京、盐城二模)化合物F是合成组蛋白甲基转移酶抑制剂Tazverik的中间体，其

合成路线如下：

(1)A中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B-C的反应类型为,

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有1个手性碳原子；②在一定条件下完全水解，含苯环产物分子中不同化学环境

的氢原子数目比为2：1。

(4)E-F的转化需要化合物X,化合物X的结构简式为。

C)O

(5)已知0与言©R+HCKR表示烧基)。写出以