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高三二轮复习第16讲

有机化学推断有机化学推断的常见考点序号考点考法1分子式书写依据物质结构简式,直接写出分子式;依据反应特点(需推导),写出分子式2有机物命名①直接命名,给定结构简式,抓住典型物质结构中的细微变化②间接命名,需要结合有机推断进行命名3结构简式书写一般需结合有机推断书写结构简式(共价化合物型/离子化合物型)4官能团名称、符号、性质直接考查物质结构与性质间的关系为主,间接推断出结构考查较少5反应试剂及条件间接考查为主,需要结合有机推断6反应类型判断直接考查与间接考查相结合7物质结构与性质结合物质变化,考查断键成键、杂化、手性碳、顺反异构、性质、结构表征等8化学方程式书写结合有机推断,书写化学方程式(一般型/加聚型/缩聚型)9同分异构体数目判断同分异构体结构简式书写结合题目信息,计算符合条件的同分异构体数目、写出结构简式10合成路线设计基于已有知识和流程图中信息进行设计,会以步骤填空形式呈现;路线评价11加入试剂目的①保护;②促进平衡向某一方向移动,提高物质产率12融合考点与电化学、反应原理等知识联合考查【2023广东卷,20】(1)化合物i的分子式为________。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为________(写一种),其名称为________。(2)反应②中,化合物iii与无色无味气体y反应,生成化合物iv,原子利用率为100%。y为________。考点1:分子式书写考点2:命名+考点9:同分异构体考点1:分子式书写(3)根据化合物V的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成表格。考点4:官能团结构与有机物性质(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有________。A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中,有C=O双键和C—O单键形成C.反应物i中,氧原子采取sp³杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键考点7:物质结构与性质(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物viii。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为________(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为________。(c)从苯出发,第一步的化学方程式为________(注明反应条件)。考点10:合成路线设计【2023天津卷,14】(1)化合物G中含有的官能团为________。(2)A→B的反应类型是________。(3)化合物A满足下列条件的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱图像为4组峰的结构简式为________。①可以发生银镜反应;②含有苯环。(4)B→C的反应方程式为________。(5)C→D的所需试剂与反应条件为________。考点4:官能团名称考点6:反应类型判断考点9:同分异构体考点8:方程式书写考点5:反应试剂与条件(6)下列关于化合物E的说法,错误的是a.可以发生聚合反应b.所有9个碳原子共平面c.可以形成分子内、分子间氢键d.含有一个手性碳原子考点7:物质结构与性质(7)电催化过程中,二氧化碳与物质D的反应应当在________极(填“阳”或“阴极”)进行。考点12:融合考点考点10:合成路线设计【2023江苏卷,15(节选)】(1)化合物A的酸性比环己醇的________(填“强”“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为________。(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的________(填化学式)。考点7:物质结构与性质考点3:结构简式书写考点1:分子式书写(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:________。碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为________。考点6:反应类型判断考点9:同分异构体【2023全国甲卷,36】(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B的化学方程式为_。(3)反应条件D应选择_(填标号)。a.HNO3/H2SO4

b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是_。(5)H生成I的反应类型为_。(6)化合物J的结构简式为_。考点2:命名考点8:方程式书写考点5:反应试剂与条件考点4:官能团名称考点6:反应类型判断考点3:结构简式书写(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构,填标号)。a.10b.12c.14

d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为_______。考点9:同分异构体【2023全国乙卷,36】(1)A中含氧官能团的名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)D的化学名称为_。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为_。(5)H的结构简式为_。(6)由I生成J的反应类型是_。考点4:官能团名称考点3:结构简式书写考点3:结构简式书写考点3:结构简式书写考点6:反应类型判断考点2:命名(7)在D同分异构体中,同时满足下列条件的共有__种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____。考点9:同分异构体【2023新课标卷,30】(1)A的化学名称是______。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。(3)D中官能团的名称为_、_。(4)E与F反应生成G的反应类型为_____________。(5)F结构简式为_____。(6)I转变为J的化学方程式为____________。考点6:反应类型判断考点3:结构简式书写考点4:官能团名称考点7:物质结构与性质考点2:命名考点8:方程式书写(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_________。考点9:同分异构体【2023湖北卷,17】(1)由A→B反应中,乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比9:2:1为的结构简式为_____。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_________、_________。(4)G的结构简式为_____________。考点9:同分异构体考点7:物质结构与性质考点2:命名考点3:结构简式书写已知:(5)H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I(

)和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为_____。若经此路线由H合成I,存在的问题有_________(填标号)。a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境考点10:合成路线设计(评价)【2023湖南卷,18】(1)B的结构简式为___;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____、____;(3)物质G所含官能团的名称为_____、_____;考点3:结构简式书写考点6:反应类型判断考点4:官能团名称(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为_______________;考点3:结构简式书写(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是______(写标号):①

②③考点7:物质结构与性质(6)

(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外,还有_______种;考点9:同分异构体(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线___(无机试剂任选)。考点10:合成路线设计【2023北京卷,17】(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是__。(2)D中含有的官能团是_。(3)关于D→E的反应:①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是__。②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_______。考点9:同分异构体考点7:物质结构与性质考点4:官能团名称考点8:方程式书写(4)下列说法正确的是__(填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是_________。考点7:物质结构与性质考点3:结构简式书写已知:

,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是___________________。考点3:结构简式书写【2023辽宁卷,19】(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和____(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为_____。考点7:物质结构与性质考点4:官能团名称考点8:方程式书写(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。(5)H→I的反应类型为_____________。考点9:同分异构体考点6:反应类型判断(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为___________________和___________________。考点10:合成路线设计

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