高三化学二轮复习《有机化学基础》专题训练-带答案

第页高三化学二轮复习《有机化学基础》专题训练-带答案学校:___________班级：___________姓名：___________考号：___________1.文拉法辛（M）主要用于治疗抑郁症，由N和P合成M的流程如图。下列说法正确的是()A.P分子中所有碳原子可能共平面 B.M分子中有两个手性碳原子C.N分子能与盐酸反应 D.M能发生消去反应生成三种有机产物2.对乙酰氨基酚（Ⅰ）具有解热镇痛作用，可用于缓解普通感冒或流行性感冒引起的高热，还可以合成缓释长效高分子药物（Ⅱ），二者结构如图所示。下列说法错误的是()A.Ⅰ能发生取代、加成、氧化反应B.Ⅱ的分子式为C.Ⅰ分子中所有C、N、O原子可能共平面D.可用溶液检验Ⅱ中是否含有Ⅰ3.拉坦前列素是一种临床治疗开角型青光眼和高眼内压的药物，其分子结构如图所示。关于拉坦前列素，下列说法错误的是()A.分子式为B.一定条件下可以发生取代、消去、氧化等反应C.分子中含有5个手性碳原子D.1mol该物质最多能消耗5mol4.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列合成路线进行制备。下列说法不正确的是()A.环戊二烯分子中最多有9个原子共面B.金刚烷的分子式为，其分子中的基团有6个C.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物D.四种物质在一定条件下都能发生取代反应5.甲氧沙林为皮肤抗感染药，临床上主要用于治疗白癜风、牛皮癣（银屑病），其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是()A.该物质的分子式为 B.该分子中含有3种含氧官能团C.该分子中所有碳原子可能共平面 D.1mol该物质能与加成6.2022年5月15日，“天问一号”探测器成功着陆于火星。据了解火星上存在大量的含氮化合物，一种含氨鸟嘌呤和吡咯的结构如图。已知吡咯为平面结构；分子中的大π键可以用符号表示，其中m代表参与形成大π键的原子数，n代表参与形成大π键的电子数。下列说法正确的是()A.鸟嘌呤中元素的第一电离能：C<N<OB.鸟嘌呤中N原子杂化方式均为C.鸟嘌呤中轨道之间的夹角小于D.该吡咯中的大π键可表示为7.金银花具有清热解毒的功效，其有效成分包含异绿原酸A，其部分合成过程如图所示。下列说法正确的是()A.异绿原酸A分子中含有4个手性碳原子B.咖啡酸形成异绿原酸A的反应是加成反应C.奎宁酸的二氯代物有7种（不考虑立体异构）D.咖啡酸分子中所有原子不可能共平面8.某有机物（M）的结构如图所示。关于该有机物，下列叙述错误的是()A.分子中含4种官能团 B.分子中所有碳原子可能在同一平面上C.可发生氧化反应、水解反应 D.与互为同分异构体9.下列关于化合物的说法不正确的是()A.该分子存在顺反异构B.分子中所有碳原子可能共平面C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH10.我国科研人员发现中药有效成分W能明显抑制新冠病毒的活性，其结构简式如图所示。下列关于中药有效成分W的说法错误的是()A.W分子中含有三种含氧官能团B.1molW最多能与4molNaOH反应C.W的分子式是，含有一个手性碳原子D.既能与溶液发生显色反应，也能和溶液反应放出11.化合物A是石油化工的一种重要原料，以A和水煤气为原料合成化合物D的路线如下。已知：回答下列问题：（1）化合物A和水煤气（CO、体积比为1:1）在催化剂1作用下发生原子利用率为100%的反应，则A的结构简式为_________；光照下丙醛和的反应类型是________。（2）化合物C极易溶于水，主要原因是________；产物D分子中含有的官能团名称为________。（3）写出条件1下生成B的化学方程式（条件1要写成具体的反应条件）________。（4）B与C反应的目的是________。经高锰酸钾碱性溶液氧化得到的产物分子式为，其同分异构体较多，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式（不考虑同一个碳上连两个—OH的情况）。①能和碳酸氢钠溶液发生反应②1mol该物质和足量Na反应可得到标准状况下33.6L氢气③该物质的核磁共振氢谱只有4组峰（5）请完成以呋喃甲醛、甲醇为原料，制备医药中间体的合成路线，标注必要的物质和反应条件：。12.吡唑类化合物是重要医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线：已知：①②回答下列问题：（1）A的化学名称为________；Ⅰ中含有的官能团名称为________。（2）A→B的化学方程式为________。（3）K的分子式是，K的结构简式是________。（4）写出符合下列条件的Ⅰ的两种同分异构体（不同类物质）的结构简式：___________。①含苯环；②只含一种含氧官能团；③有3种不同化学环境的氢原子；④不考虑结构的稳定性（5）以和乙酸为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线______________。（合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物）13.某课题组合成了一种治疗青少年假性近视的药物硫酸阿托品，合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）阿托品的分子式是_________，其含氧官能团的名称为_________。（2）A→B过程中对应碳原子的杂化方式由_________变为_________。（3）C→D的反应类型为_________。F的结构简式为_________。（4）写出G→H的化学方程式_________。（5）生成硫酸阿托品的成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是_________。（6）同时符合下列条件的托品醇的同分异构体有________种（不包括立体异构）。其中核磁共振氢谱显示含4种不同化学环境的氢原子的结构简式为________。①含1个六元碳环且环上的取代基或基团不超过2个②含1个碳氧双键③不含14.双氯芬酸钠（化合物H）属于非甾体抗炎药，有明显的镇痛、消炎及解热作用，其一种合成路线如图。已知：①②回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。（2）中阴离子的空间结构为___________；D→E的反应类型为___________；C中官能团的名称为___________。（3）F的结构简式为___________。（4）F→G的化学方程式为___________。（5）A与一种强氧化剂直接反应也可以生成C，此强氧化剂可能为___________。（6）同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:2:2的有机物的结构简式为___________。①属于芳香族化合物；②氯原子直接连在苯环上；③能发生银镜反应。15.奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物，G是合成奥昔布宁的中间体。G的一种合成路线如图。已知：回答下列问题：（1）A是芳香族化合物，其名称为___________。（2）B的结构简式是___________，B→C的反应类型是___________。（3）G中官能团的名称为___________。（4）E→F的化学方程式是___________。（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为___________。（不考虑立体异构）①能与溶液发生显色反应；②能与碳酸氢钠溶液反应；③分子中除苯环外不含其他的环。（6）补充完整由苯乙烯合成E的合成路线_________（其他无机试剂任选）。

答案以及解析1.答案：C解析：P分子中除酮羰基的碳原子外，其他碳原子均采取杂化，故不可能所有碳原子同时共平面，A错误；M分子（）中只有一个手性碳原子，已用*标出，B错误；N分子中含有，能与盐酸反应生成盐酸盐，—MgBr在溶液中也能反应，C正确；M分子中含有—OH，—OH所连碳原子的邻位碳原子上均含有氢原子，可发生消去反应生成碳碳双键，但由于六元环结构对称，故只能生成两种产物和，D错误。2.答案：B解析：Ⅰ分子中含有酚羟基、苯环，能发生取代、加成、氧化反应，A项正确；Ⅱ的分子式为或，B项错误；如图，该分子中含有两个平面结构，且两个平面通过C—N键的旋转可以重合，因此Ⅰ分子中所有C、N、O原子可能共平面，C项正确；Ⅰ中酚羟基可与溶液发生显色反应，而Ⅱ中不含酚羟基，可用溶液检验Ⅱ中是否含有Ⅰ，D项正确。3.答案：D解析：根据拉坦前列素的结构简式，可知拉坦前列素的分子式是，A项正确；该物质分子中含有羟基、酯基，能发生取代反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，含有碳碳双键，与羟基相连的碳原子上有氢原子，能发生氧化反应，B项正确；连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，符合条件的如图中*所示，分子中含有5个手性碳原子，C项正确；1mol拉坦前列素最多能消耗，D项错误。4.答案：C解析：环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面，故A正确；金刚烷的分子式为，含有6个“”，故B正确；四氢二聚环戊二烯和金刚烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C错误；题给四种物质在一定条件下均能发生取代反应，故D正确。5.答案：C解析：根据题给图象可知，甲氧沙林的分子式为，A项错误；该物质的分子中含有酯基和醚键两种含氧官能团，B项错误；该分子中苯环、碳碳双键、酯基均为平面结构，所有碳原子可能共平面，C项正确；酯基不能与氢气加成，1mol该物质最多能与5mol加成，D项错误。6.答案：D解析：同周期元素从左到右第一电离能呈增大趋势，N原子2p轨道为半充满稳定状态，故第一电离能：C<O<N，A错误；鸟嘌呤中形成一个单键和一个双键的N原子为杂化，形成3个单键的N原子为杂化，B错误；根据VSEPR理论，孤对电子和键合电子对之间的斥力大于键合电子对之间的斥力，导致键合电子对之间的夹角减小，故大于，C错误；已知该吡咯为平面结构，N形成3个共价键，未参与成键的p轨道有一对孤对电子，参与形成大π键，每个C原子留有一个p轨道，p轨道上留有一个单电子参与形成大π键，所以吡咯环形成5中心6电子的大π键，可表示为，D正确。7.答案：C解析：异绿原酸A分子中含有2个手性碳原子，如图，图中数字标记的碳原子为手性碳原子，A错误；咖啡酸形成异绿原酸A的反应是取代反应，B错误；奎宁酸的二氯代物有7种，采用“定移一”法，取代情况如图：，，数字代表另一个氯原子的位置，C正确；苯环和碳碳双键为平面结构，单键可以旋转，咖啡酸分子中所有原子可能共平面，D错误。8.答案：B解析：M分子中含有醛基、碳碳双键、羟基、酯基4种官能团，A项正确；M分子中含有碳骨架，不可能所有的C碳原子共平面，B项错误；M分子中含碳碳双键和醛基等，可发生氧化反应，含酯基，可发生水解反应，C项正确；M与对苯二乙酸的分子式均为，二者互为同分异构体，D项正确。9.答案：D解析：该化合物分子中含有碳碳双键，存在如下顺反异构、A正确；分子中苯环和碳碳双键均为平面结构，则分子中有如图所示三个相互连接的平面，分子中所有碳原子可能共平面，B正确；苯环上处于羟基邻、对位的氢原子可以与发生取代反应，碳碳双键可以与发生加成反应，故1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol，C正确；1mol该物质与足量NaOH反应生成1mol、和，最多可消耗3molNaOH，D错误。10.答案：D解析：W分子中含有酚羟基（—OH）、酯基（—COO—）、醚键（—O—）三种含氧官能团，A正确；一个W分子中含有三个酚羟基、一个酯基，所以1mol该化合物最多能与4molNaOH反应，B正确；根据W的结构简式可以推出W的分子式是，且在五元环上有一个手性碳原子，C正确；该物质含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，但无羧基，不能和溶液反应放出，D错误。11.答案：（1）；取代反应（2）乙二醇和水形成分子间氢键；羟基和醛基（3）（4）保护醛基；（5）解析：（1）综合上述分析，A的结构简式为；光照下丙醛和的反应为取代反应。（2）化合物C易溶于水，主要原因是水与乙二醇形成分子间氢键。产物D是2,3-二羟基丙醛，官能团为羟基和醛基。（4）丙烯醛和乙二醇在催化剂2的作用下反应的主要目的是保护醛基，避免氧化碳碳双键时氧化醛基。带有限定条件的同分异构体的书写常用残基法。第一步：确定分子式及官能团。同分异构体的分子式为，不饱和度为1。能和碳酸氢钠溶液发生反应，说明同分异构体中含有—COOH；1mol该物质和足量Na反应可得到标准状况下33.6L氢气，说明1分子该物质含有一个—COOH和2个—OH；该物质的核磁共振氢谱只有4组峰，说明结构高度对称。第二步：减已知部分。剩余4个碳原子均饱和。第三步：书写同分异构体。结构为。12.答案：（1）甲苯；碳碳双键、酯基（2）（3）（4）、（其他合理答案也可）（5）解析：（1）A的化学名称为甲苯。根据Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ中含有的官能团有碳碳双键、酯基。（2）由上述分析可知，A→B为在浓硫酸、加热下，与浓硝酸发生硝化反应生成和，反应的化学方程式为。（3）由上述分析可知，（J，结构合理即可）在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成（K）、NaBr和。（4）第一步：根据给出的条件判断含有的官能团或具有的结构。Ⅰ的同分异构体①含苯环；②只含一种含氧官能团；③有3种不同化学环境的氢原子，说明其同分异构体分子结构对称。第二步：分类讨论。分子中含有与苯环相连的2个处于对称位置且含有醚键的环，结构简式为，或含有羟基和与苯环相连的2个处于对称位置的碳环，结构简式为，或苯环上连有2个醛基和2个甲基，结构简式为，等等。（5）由题中信息及所学知识可知，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，在铜的催化作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与乙酸共热发生酯化反应生成，在碱性溶液中加热发生类似已知信息①的反应生成。13.答案：（1）；羟基、酯基（2）；（3）取代反应；（4）（5）2：1（6）22；解析：（1）根据阿托品的结构简式可知其分子式是，该物质分子中含有酯基、羟基两种含氧官能团。（2）～（4）与HCN在一定条件下发生加成反应生成的A是，A与浓硫酸混合加热发生消去反应生成的B为，B与HBr在一定条件下发生加成反应生成的C为，C与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成的D为。D与发生反应生成的E为，E与在Cu催化下加热发生氧化反应生成的F为。A→B过程中对应碳原子的杂化方式由变为。（5）根据阿托品的结构简式可知，其分子中N原子上只有一对孤电子，因此与硫酸电离产生的可形成1个配位键，1个分子可以产生2个，因此生成硫酸阿托品的成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是2:1。（6）第一步：根据题意判断同分异构体的分子式。托品醇的分子式为，含有2个不饱和度。第二步：根据限定条件判断含有的官能团。含有碳氧双键，不含氨基。第三步：减已知部分，判断含有的其他结构。除碳氧双键和六元碳环外，其他为饱和结构。第四步：分情况讨论。当六元碳环上的碳直接形成碳氧双键时，环上连的取代基可以是或或，共有9种结构；当六元碳环上的碳不直接形成碳氧双键，且环上的取代基只有1个时，可以为、共有5种结构：当环上的取代基有2个时，可以为或共有8种结构。故符合条件的同分异构体共有22种。其中核磁共振氢谱显示含4种不同化学环境的氢原子的结构简式为。14.答案：（1）邻氯甲苯（或2-氯甲苯）（2）正四面体形；还原反应；碳氯键、羧基（3）（4）（5）酸性溶液（其他合理答案也可）（6）13；解析：（1）A的结构简式为，化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。（2）的中心原子Al的成键电子对数为4，孤电子对数为0，的空间结构为正四面体形。由D、E的结构简式可知，D→E的过程是“去氧加氢”，所以D→E的反应类型为还原反应。（3）E→F发生类似已知②的反应，为取代反应，氯原子取代了羟基，所以F的结构简式为。（5）A→C为