浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编60有机合成的综合应用一

浙江省高考化学三年（2021—2023）模拟题分类汇编60有机

合成的综合应用（1）

一、单选题

1.（2023・浙江绍兴•统考二模）盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起

的腹泻。下列说法正确的是

B.该物质分子中有4种官能团和2个手性碳

C.Imol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2moiNaOH

D.Imol该物质与溪水反应，能与2moiBr?发生取代反应

2.（2023•浙江宁波•统考二模）一种具有消炎止痛功效的有机物的结构简式如图所示（虚

楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展）。下列说法正确的是

HO

A.该物质可以发生消去反应、取代反应和还原反应

B.1mol该物质与足量浪的四氯化碳溶液反应，最多可消耗3moiBr,

C.利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类有3种

D.该物质的同分异构体中不存在含有酯基、醛基的芳香族化合物

3.（2023•浙江•二模）2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学

家。点击反应的原料之一——化合物M（结构如图），下列说法正确的是

Br

A.属于烧，能使酸性高镭酸钾溶液褪色

B.分子中所有碳原子共平面

C.分子中没有手性碳原子

D.Imol该物质与H?反应，最多可消耗5moi凡

A.X分子中所有原子可能在同一平面上B.Y分子中没有手性碳原子

C.用FeCL,溶液可鉴别X与YD.X、Y均能使酸性KMnO,溶液褪色

5.（2023•浙江•模拟预测）亮菌甲素为利胆解痉药，适用于治疗急性胆囊炎，其结构简

式如图所示。下列有关叙述正确的是

CHOH

八2、/COCH,

A.分子中所有碳原子不可能共平面

B.亮菌甲素分子中的碳原子有3种不同的杂化方式

C.Imol亮菌甲素理论上可与6m0IH2发生加成反应

D.Imol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应最多能消耗3molNaOH

6.（2022•浙江♦模拟预测）消炎药物阻味美辛的结构如图，下列说法正确的是

B.Imol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗3moiNaOH

C.Imol该物质与足量H?反应，最多可消耗7m。叫

D.分子中存在1个手性碳原子

7.（2022•浙江•模拟预测）可用对乙酰氨基酚（1）合成缓释长效高分子药物（II）,二者结

试卷第2页，共16页

构如图所示。下列说法错误的是

CH3

A.I分子既能发生氧化反应又能发生水解反应

B.I分子中C、N、O可能全部共平面

C.ImolII最多消耗2nmolNaOH

D.可用浓浪水检验II中是否含有I

8.（2022•浙江•模拟预测）降糖药利拉利汀的中间体C合成路线如图，下列说法正确的

是

O-HB

C6H6O2N4

A.化合物A中碳原子的轨道杂化类型为sp2、sp3

C.A分子中元素电负性及第一电离能最大的是0元素

D.C分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子

二、有机推断题

9.（2023•浙江金华•模拟预测）布洛芬和阿司匹林都是非常重要的解热镇痛药。布洛芬

的一种合成路线如图：

O

CHjCOCI

AICIj"

COOH

布洛芬

已知I:

①OII+RI

R(-C--%X—CH—COOC2H$

O

/\,

R.—CI——IC-COOC.Hc

R2R

A¥

②RC-c-COOH*Rj—C—€=O

I

RtRR：股

请回答：

(1)化合物M的官能团名称是o

(2)化合物G的结构简式是。

(3)下列说法正确的是。

A.布洛芬的分子式是Ci3Hl6。2

B.化合物C分子中含有二个手性碳原子

C.化合物B和E互为同系物

D.F-G的反应类型为消去反应

(4)写出E-F的化学方程式«

CH3

(5)设计以邻溟甲苯)和乙酸配(CH3CO)2。］为原料合成阿司匹林

COOH

)的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。

①分子中含有两个环状结构，其中一个为苯环；

②旧一NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

10.(2023•浙江宁波•统考二模)Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下:

试卷第4页，共16页

€»

O

已知:①R-Cl+X-fR—X+Cr(X-=OH\CN-,CH,O")

OR_»

②乂+CH,C(X)R,-------*/\

RRRCOOR'

@R-CH0+R-NH2-+R-CH=N-R,—!^5!HL»R-CH2NH-R,

请回答：

(1)化合物A的官能团名称是o

(2)化合物B的结构简式。

(3)下列说法正确的是。

A.C-D的反应类型为加成反应

B.化合物E中存在1个手性碳原子

C.化合物G的分子式为C22H2$N202s

D.化合物H有碱性，易溶于水

(4)写出F-G的化学方程式o

(5)设计以乙焕为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任

选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________o

①分子中含有两个环；②出-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环

境的氢原子，无-0-0-键。

11.(2023•浙江•模拟预测)近年来，含氮杂环因其广谱的生物活性而成为新药研究的热

点课题之一，某研究小组按下列路线合成目标化合物J(G|H”N4c1O*)。

已知：

①RCOOH汹TRCOC1—RCONHR',RCH20H上以一＞RCH,C1

R_/

--HOK\NaBH

©2RC00H—2►0--------►42RCH20H

R-c：

,

请回答：

(1)化合物A的官能团名称为。

(2)化合物B的结构简式为。

(3)下列说法正确的是。

A.C的分子式为C“HuClOB.F+CTG的反应类型为消去反应

C.化合物J中含有6个环状结构D.设计H-I的目的是为了增加反应物的

活性

(4)写出D-E的化学方程式。

(5)设计以1,3-T^^(CH2=CH-CH=CH,)^1(HOOCCH=CHCCXDH

CQ3的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物广个的同分异构体的结构简式

①分子中只含一个三元碳环和一个苯环；该物质遇到氯化铁溶液显紫色

②1-NMRR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子

试卷第6页，共16页

12.(2023•浙江•模拟预测)某研究小组按下列路线合成镇痛药盐酸瑞芬太尼:

已知：C5T/、m口c。请回答：

R,NH口西―►H—>—e—NR2HC1

(1)下列说法不正确的是.

A.化合物A可发生加成、取代、氧化反应B.化合物C具有两性

C.化合物D中含有两个手性碳原子D.盐酸瑞芬太尼的化学式为

C20H27N2O5Cl

(2)化合物F含氧官能团的名称是

(3)写出化合物G的结构简式.

(4)写出D—E的化学方程式。

(5)设计以CH三CH、CHJ为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(6)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①分子中含有且环上不直接连氢。不含碳碳三键及其它环;

②甘-NMR表明：分子中共有4种化学环境的氢原子(不考虑顺反异构)。

13.(2023・浙江绍兴•统考二模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

D

AHOOCx^/ZX^/COOHCQH50HCH3I

c/N。2g►GNQ-"H7sq»G3Hl5N3QJ

°2、速CX^^COOGH；PWH2AG贵1QA＞。8嬴《•

TE

-HC,

Ci~工人人z^COOGH,HC1*盐酸苯达莫司汀

H।

已知：\JkzK*“CH3co0H+CH3cH2COOH

请回答：

(1)化合物A的官能团名称是

(2)化合物C的结构简式是。

(3)下列说法不正确的是。

A.DTE的反应类型为取代反应

B.化合物B与草酸互为同系物

C.化合物E的分子式是CQHI'NSO,

D.化合物H中的3个N原子结合HC1的能力各不相同

(4)写出F—G的化学方程式。

Br

(5)设计以为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。

①分子中只含一个苯环和一个五元环；

②由-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有

羟基。

14.(2023•浙江嘉兴•统考二模)某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：

试卷第8页，共16页

CH3

H,CO〃H,O

—~~-~RC00R'

RCOOH

已知：R'X

(,

RNH2

*R'NHR"

请回答下列问题:

(1)写出C中含氧官能团的名称,E的结构简式为

⑵下列说法正确的是

A.化合物A属于卤代短

B.化合物F的化学式为C^HgNQ2Hs

C.由ATE过程中涉及的有机反应类型有2种

D.由E+Y-F过程中有CHQH生成

(3)写出C-D的化学方程式。

CH3

(4)CH3—C—COOH是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成

OH

CH3

I

CH3—C—COOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选)o

OH

Oy^NHCH3

(5)化合物C在一定条件可得到化合物G(人(F),写出同时满足下列条件的G

的同分异构体的结构简式。

①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；

②旧-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结

构

15.(2023•浙江台州・统考二模)某研究小组按下列路线合成抗精神分裂药物阿立哌噗。

RXRNZ(X=CI,Br,OH)

\

O

RCOC1II/

已知：①HN，R-C-N

\\

V7

HOCH2CH,N^

③

请回答:

(1)化合物A中官能团名称是，化合物I的结构简式是

(2)下列说法正确的是

A.化合物C和D可通过FeCl,溶液区别

B.化合物E属于胺类物质

C.阿立派呼的分子式是C23H25NQ2CI

D.从A-C的反应推测，化合物B中连在酰基上的氯原子比连在饱和碳原子上的活泼

(3)化合物C转化成D的过程中会生成与D互为同分异构体的副产物K,K的结构简式

是

(4)写出G-H的化学方程式

OH

(5)设计以N和c为原料合成

HV-/1

试卷第10页，共16页

(用流程图表示，无机试剂任选)

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式

①分子中有氯原子直接连在苯环上;

②分子中共有3种不同化学环境的H；

③不存在两个环共用两个碳原子的结构，不含双键及氮氢键。

16.(2023・浙江•二模)某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。

已知：i.HOCH2-CH=CH2中0一

+HOCH2cH20H(Ri、R2为H或烧基)

请回答:

(1)F中含氧官能团的名称是；G的结构简式是

(2)下列说法不正确的是。

A.①的反应类型是加成反应、消去反应

B.奥司他韦的分子式为C“，凡gNQ4

C.可用滨水检验A中是否含有碳碳双键

D.E易溶于水，因为其分子中的羟基、竣基能与水形成氢键

(3)写出③的化学方程式。

(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式

'H-NMR谱和IR谱检测表明：

CH2

①分子中含有酚羟基、氮氧键和I,不含-O-O-；

②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。

（5）请以CH2=CH-CH=CH?-CHO和CH2=CH2为原料合成的路线(用流

程图表示，无机试剂任选)。

17.(2023•浙江•模拟预测)化合物L是一种重要的有机合成中间体，某研究小组按下列

路线合成:

已知：CH：CH-R,(RI为含瘦基、酯基酰胺

|RCHLCH—OCH的

OCH；R:

基等的吸电子基团)。

请回答：

(1)化合物C所含的官能团名称是

(2)化合物B的结构简式是o

(3)下列说法正确的是=

试卷第12页，共16页

A.BfC的反应类型为取代反应

B.化合物F为C&CHO

C.化合物L的分子式是CuH”NC)3

D.化合物A中所有碳原子可能共平面

(4)写出D+GfH的化学方程式o

(5)设计以E为原料合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式______o

①IR谱检测表明：分子中含一个苯环，有N-O键，无O—H、O-O键。

②g-NMP谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

18.(2022•浙江•模拟预测)曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成

曲美替尼中间体G的反应路线：

A

C6HliN?

CH2(COOH)2回驾

C15HI4C1O3N3

已知:

①D分子中有2个6元环;

OO

②[_CH

)NH+NH<CDCDMJJ一一|'

请分析并回答:

(1)①G的非氮官能团的名称为

②上述第二步中CDI活化剂-N,N，-炭基二咪喋的键线式是.(已知咪唾的键

线式是)。

(2)下列说法正确的是

A.B既能表现碱性乂能表现酸性

B.ImolC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3moiOH

C.D与P0C13的反应还会生成E的一种同分异构体

D.G的分子式为CieHuOK,

(3)写出符合下列条件的B的同分异构体(写结构简式)。

①两种基团在苯环上位置不变；②不发生银镜反应；③每一个分子中含2个-NH-

(4)DMF溶剂常是HCON(CH),可用甲酸与(CH)NH在一定条件下发生

反应制取；也可用甲醇、氨、C0在1.5x10,血条件下直接合成，写出该反应的化学方程

式。

(5)环丙胺的需求量大，合成方法也多，现查到以1,3—漠氯丙烷为原料的制取环丙胺

的方法，请填写完整其合成路线(在小括号内填写有关化学式或结构简式):。

试卷第14页，共16页

/MX/

②乂、-RS\-i

③一、°：Fcf

④当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；

当苯环上有硝基、艘基时，后续的取代基取代在间位。

请回答：

(1)下列说法不正确的是(填序号)。

A.化合物C可使氯化铁溶液显紫色

B.化合物Z具有两性

c.D-E属于取代反应

D.卤沙嚏仑的分子式为CDHi,BrFNQ?

(2)化合物Y的结构简式为；化合物F的结构简式为；化合物

F成环得卤沙唾仑的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为、

(3)写出C-D的化学方程式：。

(4)设计以甲苯为原料合成母1的路线(用流程图表示，无机试剂任

选)。

(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：

①分子中只有3种不同化学环境的氢原子

②分子中含有苯环结构

20.(2022•浙江•模拟预测)药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西

韦的关键中间体，其合成路线如图:

O

浓硝酸CH,COC1/=\HPO/H+/=、II

"ONOOCCH34

2AJ^3--------^O2N^>O-P-OH

CDOH

SOCI?

催化剂

F

^OH1)NH3

5,“""HOOCCHzNHJwi八--------c

22

浓硫酸,△i2)H/H2O催化剂

SOC12

已知：①R—OH催化剂，加热

OH

HCN

②RCHO>R-|-CN

H

回答下列问题:

(1)下列说法正确的是(填序号)。

A.化合物B能发生加成、取代、消去反应

B.化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛

C.由C生成D的过程中可能存在副产物C匕HKzOJ

D.化合物K可能具有弱碱性

(2)B的结构简式为

(3)已知E分子中含两个C1原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为

(4)请结合已知信息，写出以

线(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。

(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的

结构简式：(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应，遇FeC§溶液不显色；②能发生水解反应，且ImolX最多可消耗

4molNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

试卷第16页，共16页

参考答案:

1.D

【详解】A.单键可以旋转，则分子的结构中左边两苯环可能同时共平面，A错误；

B.该物质分子中有酚羟基、碳氯键、羟基、氨基、酰胺基5种官能团；手性碳原子是连有

CH3

0=C-LCH3

中含有1个手性碳，B错误；

C.分子中酚羟基、酰胺基、HC1均可以和氢氧化钠反应，则Imol该物质与NaOH溶液反应,

最多消耗3moiNaOH,C错误；

D.酚羟基的邻位2个氢可以和溟发生取代反应，故Imol该物质与滨水反应，能与2moiBr?发

生取代反应，D正确；

故选D。

2.A

【详解】A.该物质含有羟基且邻碳有氢可以发生消去反应、羟基酯化反应或者酯基水解反

应都是取代反应。碳碳双键与氢气的加成反应，又称为还原反应，故A正确；

B.只有碳碳双键能与澳单质发生加成反应，所以1mol该物质与足量溪的四氯化碳溶液反

应，最多可消耗2moiBr2,故B错误；

C.测定该分子中官能团的种类应该用红外光谱仪，故C错误；

D.根据分子的不饱和度情况推断该物质的同分异构体中存在含有酯基、醛基的芳香族化合

物，故D错误；

故选A»

3.C

【详解】A.M中除含有C、H元素外还含有0、Br元素，不属于烧，分子中含有碳碳三键,

能使酸性高锯酸钾溶液褪色，选项A错误；

B.M中存在-C(CH3)3结构，根据甲烷的正四面体结构，该结构中的碳原子不可能全共平面，

选项B错误；

C.手性碳原子是是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中不存在手性碳原子,

答案第1页，共39页

选项c正确；

D.分子中含有二个碳碳三键和一个苯环，Imol该物质与H?反应，最多可消耗7m。1凡，选

项D错误；

答案选C。

4.D

【详解】A.X分子中含有氮原子，与其它3个原子以3根单键相结合呈三角锥形、分子

内有单键碳原子是四面体结构，故分子内所有原子不可能在同一平面上，故A错误；

B.Y分子中有一个碳原子分别连有不等同的氮原子、苯环和氢原子，故该碳原子为手性碳

原子，故B错误；

C.X和Y中均含酚羟基，故不能用FeCb溶液鉴别，故C错误；

D.X和Y中均含酚羟基，均能使酸性KMnCM溶液褪色，故D正确；

故答案选D。

5.D

【详解】A.苯和乙烯是平面结构，取代苯环和乙烯中氢原子的碳原子，在同一平面内，所

有碳原子可能共平面，A错误；

B.亮菌甲素分子中的碳原子有2种不同的杂化方式sp2和sp3,B错误；

C.苯环及碳碳双键、皴基能与氢气发生加成反应，酯基中的碳氧双键无法加成，hnol亮菌

甲素最多能和5molH?发生加成反应，C错误；

D.酚羟基消耗1molNaOH溶液，酯基水解消耗ImolNaOH,酯基水解后生成酚羟基，消

耗1molNaOH,则1mol“亮菌甲素”最多消耗3moiNaOH,D正确;

故选D。

6.C

【详解】A.该有机物分子中存在的官能团有酸键、碳碳双键、竣基、酰胺基、碳氯键共5

种，故A错误；

B.有机物分子中的竣基、酰胺基、碳氯键均可消耗NaOH,其中由于氯原子连在苯环上，

水解后产生的酚羟基会继续消耗NaOH,故Imol该物质最多消耗4moiNaOH,故B错误；

C.该物质分子中的苯环和碳碳双键均可与氢气加成，故Imol该物质最多消耗7m。旧2,故

C正确；

D.C原子上连有四个不同的原子或者基团才具有手性，该分子中不存在手性碳原子，故D

答案第2页，共39页

错误；

故答案为C。

7.C

【详解】A.该有机物分子中含有酚羟基，可发生氧化反应，酰胺键易发生水解反应，A正

确;

该分子中含有两个平面结构，这两个平面通过C—N

健的旋转可以重合，此时分子中所有C、N、0共面，B正确;

C.Imol酚酯基可以发生水解反应消耗ImolNaOH,生成的酚羟基还要消耗ImolNaOH,Imol

酰胺键可以发生水解反应消耗ImolNaOH,该分子为高分子化合物，则ImolII最多消耗

3nmolNaOH,C错误；

D.I中酚羟基的邻位H易与溟发生取代反应使浓漠水褪色，而II中不含与澳水发生反应的

基团，可用浓溪水检验II中是否含有I,D正确。

故选C。

8.A

O

..x

【详解】A.Y.中甲基上的C形成4个b键，无孤电子对，采取sp3杂化，碳

0人广NH?

氧双键及碳碳双键中的C形成3个。键，无孤电子对，采取sp2杂化，选项A正确;

B.结合A、C的结构及B的分子式可推出B为选项B不正确;

C.A分子中含有碳、氢、氧、氮元素，元素电负性大小关系为HVCVNVO,但N原子的

2P能级处于半充满状态，第一电离能最大的是N元素，选项C不正确；

D.C分子与氢气发生加成反应的产物含有3个手性碳原子，如图中*所示，

答案第3页，共39页

o

答案选Ao

9.(1)碳氯键、酯基

【分析】A和CH3coe1发生取代反应生成B,由布洛芬的结构简式逆推，可知B是

答案第4页，共39页

'|M反应生成c,根据信息①可知C

-OCH(CH3)2

O

是3烈

■1——COOCH(CHO2；C在氢氧化钠溶液中发生水解反

O

^c—tH—C(X)H,D是

应、酸化得到

CH

AJO3

O

人^C^CH

COOHD脱去1个co,牛成E,根据信息②可知，E

XVk:，­*-1~J—7-ZV*-»，13、1I'J，7Z”•，，

是人。除：

E与NH20H反应生成F,由布洛芬的结构简式逆

N

、F是

推。是JUOC，

4OH

0

【详解】(1)根据化合物M的结构简式,可知M的官能团名称是碳氯键、酯基；

(2)化合物G水解生成布洛芬,根据布洛芬的结构简式逆推，可知G的结构简式是

N

(3)A.根据布洛芬的结构简式，可知布洛芬的分子式是Cl3Hl8。2,故A错误；

O

/\

分子中含有二个手性碳

B.化合物L?H-COOCH(CHJ)2

JUCH‘比

答案第5页，共39页

原子(*号标出)，故B正确;

B和E所含官

能团种类不同，化合物B和E不是同系物，故C错误;

(4)E与NH20H反应生成F和水，E是F是

COOH

应生成OCOCH3,合成路线为

答案第6页，共39页

（6）①分子中含有两个环状结构，其中一个为苯环；

②唱一NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称;

10.(1)(酮)莪基醍键

(2)NCCH2COOCH3

(3)AB

(5)HOCH%>QCH=CHC1与NCCH=CHCN——辛~>HOOCCH=CHCOOH

(6)

答案第7页，共39页

【分析】根据信息②，则A和B(NCCH2co0CH3)发生反应生成C,C和：I发生加成反

NHi

应得到D,根据F到G的反应得到F的结构为、，再根据E的分子式和D、

O

F的结构简式得到E的结构简式为，G加氢得到H,再是H和

H00CCH=CHC00H反应得至ljOlicendin。

【详解】(1)根据化合物A的结构简式得到化合物A的官能团名称是(酮)默基醒键；故答

案为：(酮)粉基酸键。

(2)根据信息②分析得到化合物B的结构简式NCCH2co0CH3；故答案为:NCCH2COOCH3。

(3)A.根据C、D的结构简式得到C-D的反应类型为加成反应，故A正确；B.化合物

E中存在1个手性碳原子，、用“*”表示的为手性碳原子，故B正确；C.化

O

合物G的分子式为C22HzsNQf,故C错误；D.化合物H难溶于水，故D错误；综上所

述，答案为：AB。

(4)根据F、G的结构简式得到F-G的化学方程式

s故答案

为:

IU-O

(5)乙快和氯气发生加成反应生成C1CH=CHC1,C1CH=CHC1和NaCN反应生成

NCCH-CHCN,NCCH=CHCN和水在酸性条件下反应生成HOOCCH=CHCOOH,其合成路

线为：HC三CH>C1CH=CHC1NCCH=CHCN——爷―>HOOCCH=CHCOOH；故

答案第8页，共39页

答案为：HC三CH2->C1CH=CHC1式NCCH=CHCN——早~~>HOOCCH=CHCOOHo

（6）化合物A的同分异构体满足①分子中含有两个环；②E-NMR谱和IR谱检测表明:

分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无-0-0-键，则其同分异构体为

CH,OCII,o八

,,co^irYTrW01'

CH,、8二CH、、O八78,CH,

；故答案为：

CH,OCII,o,r,

「"TV'<Y°VCH,

1"AAH

uroCH»♦OCJI、0*ukr,)

11.(1)酯基、酸键

0-yOH

⑵

(3)CD

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oOH

【分析】A在NaBH4的作用下发生还原反应生成B，B与SOCI2反应生成

反应生成G,由I的结构简式可反推出G的结构简式为

【详解】（1）由A的结构可知，包含的官能团为酯基、醛键;

R-CNaBH

(2)由已知条件^0---------i2RCH20H可知,

R-Q

(3)A.CC的分子式为CuH°ClO,A错误;

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该反应为取代反应，B错误;

C.化合物J的结构简式为:结构中含有6个环

状结构，C正确;

D.设计H—I是先将-COOH转化为-COCI,-C0C1更容易与-NH2反应，所以目的是为了增

加反应物的活性，D正确；故答案选CD。

OH

COOC2H5ciN*

(4)写出D［式和［TE/LN，的化学方程式:

^^NHNH2COOC2H5［

COOC2H5

COOC2H5

(5)

(CH?=CH-CH=CH2)和(HOOCCH=CHCOOH)为原料合成先形成五元环，再

形成六元环，所以合成路线为：

足①分子中只含一个三元碳环和一个苯环；占用5个不饱和度和9个C,还剩余2个不饱和

度，2个N和1个0,该物质遇到氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，

②由-NMRR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，所以符合条

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12.(1)CD

(2)酯基、酰胺基

+(CH3cH2cObO-►+CH3CH2COOH

(5)HC三CH,蛾0cHeN%丁+>H啊)

惟化刑/△H4C=CHCOO

【分析】A与苯胺发生加成反应后再与NaCN发生取代反应生成B,B水解后生成C,B中

-CN转化为C中-COOH,C与CH3I发生竣基上氢取代反应生成酯基得到D,D与丙酸酎发

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生取代反应生成E，E与氢气发生还原反应生成F,F与G发生

OCH3

信息中反应生成最终产物，结合信息反应的断键成键可知G为,据此分析解

答。

【详解】（1）A.化合物A含有苯环和埃基可发生加成，苯环上氢可发生取代、一般有机物

可发生燃烧反应，燃烧属于氧化反应，故A正确；

B.由以上分析可知化合物C中含有竣基和亚氨基，竣基显酸性，亚氨基显碱性，因此C具

有两性，故B正确；

C.化合物D中只有与酯基相连的碳原子为手性碳原子，故C错误；

D.由盐酸瑞芬太尼结构简式可知其化学式为C20H29NQ5CI,故D错误;

故答案为：CD；

（2）由F的结构简式知，其含有酯基和酰胺基两种含氧官能团，故答案为：酯基、酰胺基;

故答案为:

（5）乙焕与HCN发生加成反应生成H2C=CHCN,H2C-CHCN发生水解反应生成

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H2C=CHCOOH,H,C=CHCOOH与CHJ发生取代反应生成,由此可得合

成路线。故答案为:

OCH

HC三CH（融j>H?C=CHCN%\田+>HQCHCOOH3

（6）①分子中含有，且环上不直接连氢，则环上之间相连的为C或O,不含碳碳三

键及其它环，结合A的不饱和多可知应含两个碳碳双键或一个碳碳双键和一个碳氧双键;

②口-NMR表明：分子中共有4种化学环境的氢原子，其结构保持对称，符合题意的结构

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HOOC^^^^COOH

取代生成E,E和氢气发生还原反应将硝基转化为氨基得到

比N

F

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HO

N

COOC、H,；G转化为H,H转化为产品;

【详解】(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基、氨基;

(2)由分析可知,

(3)A.由分析可知，D中氨基氢和CEBI取代生成E,D—E的反应类型为取代反应，A

正确;

B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；化合物B与草

酸互为同系物，B正确;

C.由图可知，化合物E的分子式是CMHI'NQ,，C错误;

D.化合物H中的3个N原子所连接的基团不同，则结合HC1的能力各不相同，D正确;

故选C；

(4)由分析可知，F-G的化学方程式为:

H.N

KXX||,©

?+2■»

,发生已知反应类型得到B,故流程为:

一AHOOC^^/COOH5

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(6)D结构为(OOCJh：同时符合下列条件的化合

物D的同分异构体：①分子中只含一个苯环和一个五元环；②旧-NMR谱和IR谱检测表

明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基，则结构对称性好：其结构可

以为:

CH,C户COOH

OH

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是,结合信息①逆推可知D是

C00H

F

和S0C12反应生成B,B

HOOC

【详解】(1)根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称是肽键；由分析可知，E的结

构简式为CHQ0C

(2)A.化合物A中含有竣基，不属于卤代烧，A错误;

B.根据化合物F的结构简式可知，其化学式为C21HHlN,C^HS,B正确;

C.由A到B为取代反应，由B到C为取代反应，由C到D为取代反应，由D到E也是

取代反应，则由A-E过程中涉及的有机反应类型有1种，C错误;

D.对比E和F的结构简式可知，由E+Y—F过程中有CH30H生成，D正确;

故选BD；

(3)根据流程可知，C-D过程化学方程式是

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CONHCH3CONHCH3

1F

+HNyCOOHC"K?CO1>