有机化学第二版徐寿昌课后答案解析全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烧

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,一二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

⑴(CH3)3CC(CH2)2CH2cH3⑵(CH3)2CHCH(CH3)CH2cH2cH2cH3

(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2⑷(CH3)2CHCH2c(CH3)(C2H5)CH2cH2cH3

⑸(CH3)2CHCH(C2H5)CH2cH2cH3⑹CH3cH2cH(C2H5)2

(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3cH(CH3)CH2cH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溪乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

BrBr

H

H

8,构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烧是戊烷及其异构体

(1)C(CHS)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3cH(CH3)CH2cH3(4)同(1)

10、分子量为86的烷烧是己烷及其异构体

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2cH3

(3)CH3cH2cH(CH3)CH2cH3(4)CH3cH2cH2cH(CH3”

14、(4)>(2)>(3)>(1)

第三章烯燃

1、略

2、(1)CH2=CH—(2)CH3cH=CH—(3)CH2=CHCH2—

H

⑷H2C=CH-CH3(<>=<⑹/〉=<：⑺.>=<岫

Iwe附n-rrMe卜R一、日

3,(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3)(E)-2,4-二甲基3氯-3-己烯(4)亿)-1-氟-2-氯2浪-1-碘乙烯

(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庾烯

(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

H

CH3y3

⑴CH3cH2cHeH2cH3(2)CH3CH2C—CHCH3⑶CH3CH2C—CHCH3

OHBrClCl

CH3

(4)CHCH3(5)CH3cH2cH-CHCH3

I

OHOHCH3

CH3cH2coeH3

(6)CH3CHO(7)CH3cH2cH-CHCH3

Br

+

7、活性中间体分别为：CH3cH2+CH3cH+CH3(CH3)3C

+

稳定性：CH3cH2+>CH3cH+CH3>(CH3)3C

反应速度：异丁烯>丙烯〉乙烯

8、略

9、⑴CH3cH2cH=CH2⑵CH3cH2c(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)

(3)CH3cH=CHCH2cH=C(CH3)2侑、反两种)

用KMnO4氧化的产物：(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3cH2coeH3+CH3cOOH

(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2s。4,②WO

(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cb,500℃②C\2,AICI3

(6)①NH3,02②聚合，引发剂(7)①Cl2,500℃,②Ch,H2O③NaOH

11、烯炫的结构式为：(CH3)2C=CHCH3。各步反应式略

12、该烯煌可能的结构是为：

CH3cH2__CH2cH3CH3cH2_CH3

<

为0>—^CH3或力0>一<CH2cH3

13、该化合物可能的结构式为:

CH3cH2.CH2cH3CH3cH2H

或

FTHHCH2cH3

14、(CH3)2C=CHCH2cH2c(CH3)=CHCH3及CH3cH=CHCH2cH2c(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15、①Cl2,500℃②Br2,

第四章快爆二烯烧

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己快（或乙基叔丁基乙快）（2）3-滨丙快（3）1-丁烯-3-烘（或乙烯基乙烘）

（4）1-己烯-5-焕⑸2-氯-3-己焕（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-焕（7）（3£）-1,3,5-己三烯

3、

(1)H3C-CHCH26cH(2)CH3CH=C-C=CH

CH3C

H3

(3)(CH)CHC=(XH(CH)

3232(4)HC三CCH2CH2C=CH

(CH2cH=CHCH-CHCH^—

)22

(5)CH2=CHC(CH3=CH2Gn

(7)(CH3)3C—C三CCH2cH3

4、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3cH2CBr2cHBr2

(4)CH3cH2c三CAg(5)CH3cH2c三CCu(6)CH3cH2coeH3

5、(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C=CCH3

(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应

6、⑴H2O+H2sO4+Hg2+(2)①山,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr

(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-漠丙烷(W,林德拉催化

剂;HBr,R00H)②制取丙烘钠(力口NaNH2)③CH3cH2cH2Br+CH3c三Can

7、

01--1

⑴QCHO(2)⑶(4)-EcH2C=CHCH2j^

oCl

8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH=CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN

①H,林德拉催化剂

9、⑴①HC=CH2

CH3CH2Br(A)

②HBr

NaNH2

HC=CH_aHC=CNa(B)

液虱

H0,H2SO4,HgSO还原

②(A)+(B)24

CH3c三CCH3------------------------------------►—►IM

(2)可用(1)中制取的1•丁快+2HCI

⑶可用1-丁烘+H2,林德拉催化剂，再加HBr+ROOH

10、

(1)gCH2AgCNa

HBrR00RHCCNa

CH3CH2CH=CH2-^CH3CH2CH2CH2Br=

cH

CH3cH2cH2cH28-H2s04，电。_»CH3CH2CH2CH2COCH3

HgSO4

500℃

(2)CHCH=CH2

3QCH2CH=CH2HC^CHCH三CNa

Cl2

/CH2cl

『_CH2。c+CNaCH28cHCH2coeH3

HzO,HgzSOq,H2SO4

CH2

NH3Q2

(3)CHoCH=CH2--CH=CHCN

32幽名剂2

11、(1)①B3CCI4②银氨溶液(2)银氨溶液

12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙焕迅速生成乙烘银沉淀而除去.

(2)用林德拉催化剂使乙焕氢化为乙烯.

13、(1)1,2-加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低，更稳定.

14、可利用”动力学控制”和“热力学控制”理论解释.

15、此煌为：CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)

第五章脂环燃

1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环［4.1.0］庚烷

(5)1,3.5-环庚三烯(6)5-甲基双环［2.2.2卜2-辛烯(7)螺［2.5卜4-辛烯

2、⑴

3、略

4,(1)32)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种

5、

⑵

(4)(CH3)3C

6、

CH3cH2cH2cH3

CH3cHBrCHCHBr

⑴》一CH322

CH3CH(I)CH2CH3

CH3co(CH2)4CHO

⑷口,4[/P

+HBr

7、该二聚体的结构为：(反应式略)8、

E%H3CQ%

^2^-CH=CH2

^CH3H3COCH3

9、

(A)口(B)CH3CH2CECH（C）CH3UCCH3

第六章单环芳烧

1、略

2、

J°2N°292H5COOH

（1）近照（2）0⑶6⑷©

A

底VH5C^C2

⑸。2铲9H3⑹X2⑺6CH2。

SOoH

（8）

NOjCl

2O2N^^NO2

3、（I）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苇醇（5）苯磺酰氯

（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、（1）①Br2/CCI4②加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag（NH3）2NO3②Br2/CCI4

BrNHCOCH3C2H5

5、⑴「⑵『⑶『COOH

⑷©一

COOHCOOH

3COOH

⑸jOH⑹0一⑺近―一口

0cH

CH3r，

OHOHOHOH

（9）ABr（10）JVCH3（11）A-（12）-A

CH3

CH3

6、⑴AlChCISO3H

COOHC2H5

⑵CH3CH=CH2©⑶。2,光0cH2*0⑷0

7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代a-Ho

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-C0CH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、（1）间二甲苯〉对二甲苯>甲苯〉苯

（2）甲苯>苯>溪苯〉硝基苯

（3）对二甲苯>甲苯〉对甲苯甲酸〉对苯二甲酸

（4）氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）:

（1）4-硝基-2-澳苯甲酸：①硝化②澳代（环上）③氧化

3-硝基4漠苯甲酸：①溟代（环上）②氧化③硝化

（2）①澳代（环上）②氧化⑶①氧化②硝化⑷①硝化②浪代（环上）

（5）①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

(1)以甲苯为原料：①CMFe②CI2,光

(2)以苯为原料：①CH2=CH2,AIC3②CL,光③苯，AICI3

(3)以甲苯为原料：①CI2,光②CH3CI,AICI3③甲苯，AlCh

(4)以苯为原料：①CH3cH2coeI,AIC3②Zn-Hg+HCI

11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯（6）均三甲苯

12、两种：连三滨苯；三种：偏三滨苯一种一元硝基化合物：均三漠苯。

第七章立体化学

1.(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3

2、略3、(1)(4)(5)为手性分子

4、对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)

5、

H0

H

⑵B

)⑶H5C2—|-C(CH3)2Br(S)

D

CH3

H0-|—H

⑸

(2R,3R)(6)H——OH(2S,3R)

CHoOH

(4)为内消旋体

CH2cH2cH3

CH2NH2

(3)H—[-0H

(1)H——OH

CHOH

CH32

CH20H

CH

H-I-OH3

(6)CHO—

⑷H—|—OH3

C2H5

CH2OH

8、

c-2H5(^2H5

；2出(；2出(

/I\upL-l⑵i|CH/Q'UCCl(AXUp|_lp

\1)口3。ngn3UI⑷rl2'->>

cxCHac：HCHa(

2222>2H5

?2H572H5c2H5(12H5

M-CH3⑺

(6)HH3cH(8)HCH3

u——

3Clr-HCH——HH——CI

3HCH(

33H33

(1)(2)；(5)(6)；(7)(8)为对映体

(5)(7)；(5)(8)；(6)(7)；(6)(8)为非对映体

9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10、(A)CH2=CHCH2cH(CH3)CH2CH3(B)CH3cH=CHCH(CH3)CH2CH3

、

10(A)CH2=CHCH2cH(CH3)CH2CH3(B)CH3cH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11、

CH

(A)—~--------AH2C=Z3^2-®_A0X3^=。+2HCHO

②Zn,H2。y

第九章卤代燃

1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-嗅-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-漠戊烷(5)对氯澳苯(6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-澳-1-环己烯

、⑴三

2CH2=CHCH2CI(3)CH3cCCH(CH3)CH2CI

(6)CI2C=CH2(7)CF2CI2(8)CHCI3

0H

⑵2Br(4)[>Br(5)<^^CH2CH2Br

、⑴

3CH3cHBrCFhCH3CH(CN)CH3

(2)CH3cH2cH2BrCH3CH2CH2OH

(3)CICH2cH=CH2CICH2CH(OH)CH2CI

⑷a：O⑸aBrOr'

(6)CH3CH(CH3)CHCICH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2c=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CFh+AgBr]

(9)CH3cH2cH2cH2c三CMgBr+C2H5(10)CICH=CHCH20coeH3

(11)CI2CHCHCI2CI2C=CHCI

CH2CNCH2NH2CH20c2H5CH2ICHOOH

-66666

4、(只给出主要产物，反应式略)

(1)CH3cH2cH2cH20H(2)CH3cH2cH=CH2

(3)A：CH3cH2cH2cH2MgBrB：CH3cH2cH2cH3+HC三CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr⑸CH3cH2cH2cH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3cH2cH2cH2ONO2+AgBr3(8)CH3c三CCH2cH2cH2cH3

(9)CH3(CH2)6cH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5、(1)加AgN03(醇)，有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2cl>CH3CH2CH2CI>CH3cH=CHCI(几乎不反应)

(2)加AgNCh(僧：)，有白色沉淀析出，反应速度：苦氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)

(3)加AgNCh(醇)，分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

(4)试剂、现象同(2),反应速度：节氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)

6、(1)a：(CH3)3CBr>CH2cH2CHBQH3>CH3cH2cH2cH2Br

b:Z：

<$^CHBrCH3V<^>-CH2BrV<^^CH2cH?Br

(2)a：CH3cH2cH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

b：CH3cH2cH2cH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr

7、(1)(CH3)2CBrCH2cH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2cHeH2cH2Br

CHBrCHo

6v

(2)

8、(1)CH3cH2cH2cH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

(2)(CH3)3CBr反应较快，为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核

试剂，故反应较慢。

(3)-SH反应快于-0H,因为S的亲核性大于0。

(4)(CH3)2cHeFhBr快，因为Br比Cl易离去。

9、(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2

10、(1)(A)错，澳应加在第一个碳原子上。(B)错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

(2)(A)错，HCI无过氧化物效应。(B)错，叔卤烷遇-CN易消除。

(3)(B)错，与苯环相连的浪不活泼，不易水解。

(4)错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示(反应式略):

(1)①KOH(醇)②HBr过氧化物

(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H]

(3)①KOH(醇)②Cl2③2KoH(醇)④2HCI

(醇)

(4)①K0H②Cl2,500℃③Cl2

(5)①Cl2,500℃②HOCI③Ca(0H)2,100℃

(6)①Cl2,500℃②CL③KOH(爵)④KOH,H2O⑤KOH(醇)

(7)①KOH(醇)②HCI(8)①KOH(醇)②Br2

(9)①Cl2②H2/Ni③NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:①HCI②Cl2③KOH(爵)

三氯乙烯：①2cL②KOH(醇)

(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O

(12)①HCHO/ZnCh+HCI②KOH,H2O

(13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3cH2cH2Br

12、略

13、(反应式略)

AOBcrcH3cQ

14、(反应式略)

A:CH2=CHCH(CH3)CH2cH3B；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)

15、(反应式略)

A：CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH=CH2

D:CH3cH=CHCH20HE:CH3cH(OH)CH2cH3F:CH3cH2cH2cH2OHwsy024

第十章醇和酸

1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3°

(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1°

(7)2-丙醇20(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°

(10)2-环己烯醇20(11)3-氯-1-丙醇1°

2、(2)>(3)>(1)

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4、(1)①由2②AgNO3(醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCI+HCI),反应速度：3°>2°>1°

(3)用卢卡试剂(ZnCI+HCI),a-苯乙醇反应快。

5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只给出主耍产物

(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH⑶C6H5cH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7、(1)对甲基茉醇>若醇>对硝基若醇

(2)a-苯基乙醇>茉醇>0-苯基乙醇

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。

9、略

10、(反应式略)

(1)CH3cH2cH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3

(3)CH3cH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3cH2cHO

(4)CFhMgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3coeFh

[O]

11、⑴CH3OH--------►HCHO

rCH3CHCH2cH3

CH3CH(OH)CH2CH3PB3ACH3cHBrCH2cH3

MgBr

CH3cHeH2cH3*CHCHo

0।"°»J

CH2OMgBr

⑵CH3CH2CH2OHPB「3A4CH3CH2CH2MgBr

例CH3

H

CH2cH(OH)CH3CH3COCH3一0”3cH2c&»H3C-|—CH2CH2CH3

“福OMgBr

+

H30I3

---AH3C-|—CH2CH2CH3

OH

⑶HCHO+CH3CH2MgBr福»七°,»CH3cH2cH20H

CH3CHO+CH3MgBr福市.CH3CH(OH)CH3

⑷(CHeCHOH(CH3)2CHI^Br

(CH)CHCHOH@(CH)(CH-HMgBr(CH3)2CHCHCH(CH3)2

(CH3)2CHCH2OH—►(GH3)2CHCHU---------►JwBr

七。*_(CH3)2CHCHCH(CH3)2上__二(CH3)2CHCH=C(CH3)2

~OH-H20

(5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCI④H2O,NaOH⑤3HNO3

(6)CH3CH=CH2-^►-^L^CH3COCH3

CHQHQCH=CH9CH?CHpBr

。+也以飞6看6打6备

CH2CH2MgBrCH3COCH3^出。［CH2CH2C(OH)(CH3)2.A>O42CH=C(CH3)2

6-«—仓)-H2°6

12、只给出提示(反应式略)：

(1)①-H2。②HCI(2)①-WO②直接或间接水合

(3)①—H2O②HBr③KOH/醇

13、只给出提示(反应式略)：

(1)①PBr3②Mg/干醛③环氧乙烷④出0

+

(2)①CH3cH2cH2Mg,干酷②H3O③-HQ/IT,△④硼氢化氧化

(3)①C2H5CI/AICI3②NaOH③CH3I®CH3CH2CH2COCI/AICI3⑤LiAIH4

(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯2酮①双烯合成②CH3Mg③H36④Hz/Ni

14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3

15、原化合物的结构式为：CH3cH(OH)CH2cH3或CH3cH2cH2cH20H(反应式略)

16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3

(反应式略)

CH

CH3+3

L_|御_

H3C-C-CH2CH3

17、HoC——CH?OH-------aH3C——CH：

3N-H,0卬

CH3

CH3CH3

-H+,HC—C=CHCH①。3

33---------------AH3C-C=O+CH3CHO

2H3

②Zn/H20

CH3

18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B：CH3cH2cH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2

D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3

（各步反应式略）

19、（1）CH30cH2cH2cH3甲丙酸（甲氧基丙烷）C2H50c2H5乙醛（乙氧基乙烷）

CH3OCH（CH3）2甲异丙醛（2-甲氧基丙烷）

（2）CH30cH2cH2cH2cH3甲丁酸（甲氧基丁烷）

CH30cH（CH3）CH2cH3甲仲丁酸（2-甲氧基丁烷）

CH30cH2cH（CH3）2甲异丁酸（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3OC（CH3）3甲叔丁酸（2-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3cH20cH2cH2cH3乙丙醛（乙氧基丙烷）CH3cH20cH（CH3）2乙异丙醛（2-乙氧基丙烷）

20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醛中是固体，可分离。

(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊块有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为快。

②加金属钠，1-甲氧基-3-戊馨可生成醉钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。

21、(只给出主要产物，反应式略)

(1)CH30cH2cH2cH3+Nai(2)CH3cH20cH(CH3)CH2cH3+NaBr

(3)CH3cH2c(CHMCH2cH2cH3+NaCI(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCI

NO2

(5)<^OH+CH3I(6)O2N-<^OCH2CH3+<H^OCH2CH3

22、只给出提示(反应式略)：

(1)制取乙二醇二甲醛：①乙烯OWAg,△②2cH30H

制取三甘醇二甲醛：①乙烯Oz/Ag,△②H2O,H+

③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2cH30H/H2s。4,△

(2)①02/Ag,△②NH3③环氧乙烷

(3)①ORCu,加压、△制得甲醇②-H2。

(4)①直接或间接水合制异丙醇②-也。

(5)从苯出发：①CL/Fe②HNO3+H2SO4③Na2cO3®CH3Br

其中CH3OH+HBr-CH3Br+H2O

(6)①由CH2=CH2-CH3CH2MgBr②由CH2=CH2-环氧乙烷

③由①和②一CH3cH2cH2cH20H④-H20

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醛不能形成分子间的氢

键，因而沸点是三者中最低的。

24、(1)CH3I.CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I.CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I,CH3cH2cH(CHGCH2I

25、该化合物的结构式为：CH3cH2cH20cH2cH2cH3(有关反应式略)

26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27、mmolAgl=mmolCH3I化合物C20H2Q4N相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1molAgl)=11.62/235(1molCH3l)

mmolCH3I11.62/235

----------------=4(匕化合物分子中所含OCH3数)

mmol化合物4.24/339

28、(1)CH3OH+\Q/-------►HSC-OHJCH2cH2(DHJtCcH30cH2cH20H

H

⑵H3C-O'+\/-------aCH30cH2cH2。-+H；CH30cH2cH20H

第十一章酚和醍

1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚

（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸

（7）1-甲基-2-蔡酚（8）9-葱酚（9）1,2,3-苯三酚

（10）5-甲基2异丙基苯酚（11）5-硝基-1-蔡酚（12）B-氯意醍

OHOCOCH3OHOCOCH3

(4)迨产3+CH3coeI——A6cH3⑸6产3+(CH3CO)2)O

OHONaOCH3

(9)&。力+WOH0cH3

OHONa0H

(10)6c出+HCHO3J60出+H0H2c,CH3

CH2OH(主)(次)

4、①FeCh②Na

5、(1)用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。

(2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的

顺序为：2,4-二硝基苯酚〉对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚

7、水杨醉不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝

紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢漠酸处理，分子中羟基被溪原子取代，有分层现象出现,

证明分子中有醇羟基.

8、(2)、(4)能形成分子内氢键，(1)、(3)能形成分子间氢键。

9、(1)以苯为原料：①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+

(2)以苯为原料：①C2H5CI,AlCh②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③NaOH,△(碱熔)④H+

(3)苯：①磺化，②NaOH,△(碱熔)③H+④HNO2

(4)由上制得苯酚钠，再加C2H5l即可。

(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚(4)NaOH(5)CH2CICOOH

(6)①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化

OHNOH

OH(H3C)3c格/CH3)3