有机化学基础

专题12有机化学基础

【高考热点与核心素养】以选择题的形式考查常见有机物

的组成、常见官能团的性质、有机反应类型、同分异构体数目的

判断、有机物分子的空间构型及有机实验等问题，以非选择题的

形式考查有机物的命名、官能团的名称或结构简式、有机物分子

式或结构简式的确定、有机反应类型、有机反应方程式的书写、

同分异构体数目的判断及限定条件的同分异构体的书写、有机合

成路线的设计等，综合考查学生证据推理与模型认知、科学探究

与创新意识、科学态度与社会责任的核心素养。

考点1认识有机化合物

核I心I回I顾

一、有机物的命名

1.炫类物质的命名

(1)烷煌的系统命名

标位

相

选

编序

不

同

母

取代同

短

次

基

体

号定

称

基

合

简

基写

连

烷

线

并

某

支链

到

步骤:算

繁

在前

选择最长碳链为主从离支链最近的一端开始编号，不

।百加链，有多条等长碳同取代基“同近”时，从简单一端

原人卜链时，选择含支链开始编号；相同取代基“同近”时,

最多的碳链为主链取代基位次和应最小

示例:

c

I3

CHC

3

——

——2

HC—C—CH—CH

3I2

CH,的名称为2,2-二甲基

-4-乙基己烷。

⑵烯燃和快燃的系统命名

选母体一将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为

一L主链，称为“某烯”或“某快”

0从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主

,\链上的碳原子进行编号

」~将支链作为取代基，写在“某烯”或“某焕”

写名称一的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳

碳三键的位置

CH,

I

H,C—CH,—C—CH=CH—CH—CH

II

示例：CHC2H5的名

称为3,3,6-三甲基-4-辛烯。

(3)苯的同系物的系统命名

①苯作为母体,将某个最简单取代基所在碳原子的位置定为

1号，依照烷烧命名时的编序号原则，依次给苯环上的碳原子编

号或用邻、间、对表示，再按照烷烧取代基的书写规则写出取代

基的编号和名称，最后加上“苯”。

CHCH—CH

如：c3为甲苯、c23为乙苯、

HC—CH—CHCH

。SIJS

c为异丙苯；金广乩为邻二甲

4

CH3

苯或1.2-二甲苯；为间二甲苯或1,3-二

433

CH3

甲苯；为对二甲苯或1.4-二甲苯。

CH3

②对较复杂的苯的同系物命名时，可把侧链当作母体，苯环

CH3

H—CH—CH,

CH—CH

I3

当作取代基。如:CH3可命名为2,4-二甲

基-3-苯基戊烷。

2,炫的衍生物的命名

(1)卤代烧：以相应的煌为母体，把卤素原子当作取代基。

给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子近的一端开始编号，命

名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多卤代烧，用二、三、

CHCl

四等表示卤素原子的个数。如CH3——CH——CH——CH3

的名称为3-甲基-2-氯丁烷。

(2)醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链,

并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将

羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面。如

CH,OH

CH’CCH2cHeH,

CH3的名称为4,4-二甲基2戊醇。

(3)醛、竣酸：选择含醛基或竣基的最长碳链为主链，醛基、

技基永远在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余炫基的命

cHT

J

13

—

CcHTCITcT

iJH

13

CHCH——

t2-

名与其对应的煌的命名相同，如(H()CH3

的名称是3,4-二甲基2乙基戊醛。如果是多元醛或多元竣酸，用

二、三、四等表示醛基或竣基的个数，如乙二酸。

(4)酯：将相应的竣酸和醇按顺序写在一起，然后将醇改为

酯，称为“某酸某酯”。

二、同系物和同分异构体

1.同系物

(1)同系物的概念：结构相似，分子组成上相差1个或若干

个“CHh”原子团的有机化合物互称为同系物。

(2)同系物的特点

a.同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、

个数及连接方式相同，分子组成通式相同。

b.同系物间相对分子质量相差14的整数倍。

c.同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增

有一定的递变规律。

2.同分异构体

(1)同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互

称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的

现象称为同分异构现象。

(2)同分异构体的特点

①同分异构体必须分子式相同而结构不同。

②同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物

质，也可以是有机物和无机物。

(3)同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。

3.同分异构体的种类

(1)碳链异构

(2)官能团位置异构

(3)类别异构(官能团异构)

有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式可能的类别典型实例

CH2——CHCH3与

CH2”(n，3)烯烧、环烷煌CH,

/\

H2c--CH2

CH=CCH2cH3与

CH"—2(心4)焕炫、二烯燃

CH2——CHCH——CH2

饱和一兀醇、

C„H2O(M^2)C2H50H与CHOCH

2W+醒33

醛、酮、烯醇、

C„H2«O(M^3)CH3cH2cHO、CH3coeH3、

环酸、环醇

CH2——CHCH2OH>

CH.—CH—CH2与

\/

o

CH.,—CH—OH

\/

CH2

CH3cH2coOH、

HCOOCH2cH3、

竣酸、酯、羟

与

C”H2,Q2(打23)HO—CH2—CH2—CHO

基醛、羟基酮

()

II

HO—CH2—C—CH3

H3C—OH、

酚、芳香醇、

C„H-6O(W^7)OH与

2W芳香酸

0~O-CH3

硝基烷、氨基CH3cH2—NO2与

CwH2„+iNO2(n^2)

酸H2NCH2—COOH

葡萄糖与果糖(C6Hl2O6)、蔗糖

C„(HO)单糖或二糖

2,W与麦芽糖(G2H22On)

4.同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，思维一定要有序，可按下列顺

序考虑:

(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、

间、对。

(2)按照碳链异构一官能团位置异构->官能团异构的顺序书

写，也可按官能团异构一碳链异构一官能团位置异构的顺序书

写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯煌同分

异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。

(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位

置关系是邻、间或对位，然后再对第三个取代基依次进行定位,

同时要注意哪些是与前面重复的。

三、有机物的共线与共面

1.有机物结构的基本模型

(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子

共面，任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个

分子不可能共面。

(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面

内，键角约为120。。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键,

则至少有6个原子共面。

(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，

键角为120。。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有

12个原子共面。

(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平

面内。

(5)乙焕分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条

直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有

4个原子共线。

2.复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤

(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元。

(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共

线的原子，原子共线的判断以乙块为标准，原子共面的判断以乙

烯或苯为标准。

(3)单键可以自由旋转。

(4)根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并,

整体判断共面或共线的原子个数。

题I组I训I练

题组一有机物的命名

1.（2020•山东三模）下列烷烧命名错误的是（）

A.2-甲基丁烷B.3-甲基庚烷

C.3,4-二甲基戊烷D.3-乙基戊烷

解析2-甲基丁烷名称中主链4个碳，从离取代基近的一端

编号得到2-甲基丁烷，名称符合命名原则，A项正确；3-甲基庚

烷中主链7个碳，从离取代基近的一端编号得到3-甲基庚烷，名

称符合命名原则，B项正确；3,4-二甲基戊烷中主链5个碳，从

离取代基近的一端编号得到2,3-二甲基戊烷，名称不符合命名原

则，C项错误；3-乙基戊烷中主链5个碳，从离取代基近的一端

编号得到3-乙基戊烷，名称符合命名原则，D项正确。

答案C

2.（2020•济南二模）是重要的合成中间体，用

系统命名法命名其名称为（）

A.庚烯B.3-乙烯基己烷

C.3-甲基-1-己烯D.2-乙基-1-戊烯

解析的主链上有5个碳，双键在1号碳上，

乙基在2号碳上，用系统命名法命名，其名称为2-乙基-1-戊烯,

故选D。

答案D

3.（2020•滨州二模）下列有机物命名正确的是（）

CH3

A.H3C-H^^—CH31,3,4-三甲茶

B.CH—CH—CH—OH2-甲基-1-丙醇

I

CH3

CH3

I

C.H.《C—C—CI2-甲基-2-氯丙烷

I

CH,

D.CH3—CH—C=CH2-甲基-3-丁快

I

CH?

解析苯的同系物在命名时，要从简单的支链开始对苯环上

的碳原子进行编号，使支链的位次和最小，故三个甲基分别在1、

2、4号碳原子上，名称为1,2,4-三甲苯，A项错误；醇命名时，

选含官能团的最长的碳链，故主链上有4个碳原子，从离官能团

近的一端给主链上的碳原子进行编号，则一OH在2号碳原子上,

故名称为2-丁醇，B项错误；卤代姓命名时，选含官能团的最长

的碳链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，氯原

子在2号碳原子上，且在2号碳原子上有一个甲基，名称为2-

甲基2氯丙烷，C项正确；烘烧命名时，选含官能团的最长的

碳链，主链上有4个碳原子，故为丁块，从离官能团近的一端给

主链上的碳原子进行编号，则碳碳三键在1号和2号碳原子之间，

在3号碳原子上有一个甲基，故名称为3-甲基-1-丁块，D项错

误。

答案C

题组二有机物分子中原子共面、共线的判断

4.（2019•全国卷H）下列化合物的分子中，所有原子可能共

平面的是（）

A.甲苯B.乙烷

C.丙焕D.1,3-丁二烯

解析甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所

有原子不可能在同一平面内，A项错误；乙烷相当于2个甲基连

接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同

一平面内，B项错误；丙块的结构简式为H3C—C=CH,其中

含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C项错误；

1,3-丁二烯的结构简式为H2C=CH—CH===CH2,根据乙烯的

结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D项正确。

答案D

5.（2020•山东学业水平等级考试）a-氤基丙烯酸异丁酯可用

作医用胶，其结构简式如下。下列关于a-氟基丙烯酸异丁酯的

说法错误的是（）

CN

O

A.其分子式为C8H11NO2

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境

的氢原子

解析结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为

CsHnNOz,A项正确；该分子中含一C三N（氨基）、

—C=C一（碳碳双键）以及碳碳单键，碳原子的杂化类型

分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，B项正确；

碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、一C三N（氨基）共直线，

O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有三

个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为

3

CN

0,C项错误；该分子中的不饱和度为4,含苯环

的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同

分异构体之一的结构简式如该分子的等

效氢为4种，D项正确。

答案C

6.（2020•全国卷H）口比咤1、是类似于苯的芳香化合

物。2-乙烯基口比咤（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如

下路线合成。下列叙述正确的是（）

Q+A

HH

MPy

A.MPy只有两种芳香同分异构体

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反应②的反应类型是消去反应

解析MPy有3种芳香同分异构体，分别为甲基在N原子

的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A项错误；

EPy中有两个饱和C,以饱和C为中心的5个原子最多有3个

原子共面，则EPy中所有原子不可能都共面，B项错误；VPy

0

含有杂环N，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系

物，C项错误；反应②为醇的消去反应，D项正确。

答案D

题组三同分异构体

7.（2019•海南高考）下列各组化合物中不互为同分异构体的

是（）

AO目

-ooo66

O

C/\人/

COOH（）

OH

D'[j^\—COOH

HOOH

解析分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。

和弋7的分子式相同，均为C6H6,但结构不同，互

为同分异构体,故A项不符合题意;000

的分子式分别为G4H24、C13H22,二者分子式不同，不属于同分

（）

和人/

异构体，故B项符合题意；C（）°H（）

的分子式相同，均为C3H6。2,但结构不同，互为同分异构体，

OH

八/\|）—C00H

故C项不符合题意；H。OH和的分子式

相同，均为C6H6。3,但结构不同，互为同分异构体，故D项不

符合题意。

答案B

8.（2019•全国卷II）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含

立体异构）（）

A.8种B.10种

C.12种D.14种

解析C4H8BrCl可看成是C4HIO分子中的2个H被1个Br

和1个CI取代得到的产物。C4Hio有正丁烷和异丁烷2种，被

Br和C1取代时，可先确定Br的位置，再确定C1的位置。正丁

4321

烷的碳骨架结构为CCCC,Br分别取代1号碳原

子和2号碳原子上的氢原子时，C1均有4种位置关系，异丁烷

121

c—c—c

c

的碳骨架结构为1,Br分别取代1号碳原子和2号

碳原子上的氢原子时，C1分别有3种和1种位置关系，综上可

知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。

答案C

9.(2020•中原名校联考)分子式为C4H6。2的物质，能使溟的

CC14溶液褪色且只有一种不饱和含氧官能团的物质最多有

()

A.8种B.7种

C.6种D.5种

解析能使澳的CCI4溶液褪色且只有一种不饱和含氧官能

团，说明含有碳碳双键和段基或酯基中的一种，当含氧官能团为

—COOH时，相应的同分异构体有3种：CH2===C(CH3)COOH、

CH2===CHCH2COOH>CH3CH===CHCOOH；当含氧官能团

是酯基时有如下5种：甲酸酯有3^[HCOOCH===CHCH3>

HCOOCH2CH===CH2>HCOOC(CH3)===CH2]>乙酸酯有1种

(CH3COOCH==CH2);丙烯酸酯有1种(CH2===CHCOOCH3),

共8种。故选A。

答案A

10.(2020•山东模拟)下列有机化合物对应类别的同分异构体

数目最少的是(不考虑立体异构)()

选项ABCD

C9H12

分子式CsHuOC4H8。2C4H8FC1

类别芳香香醇酯卤代代

解析某有机物的分子式为C9H12,其同分异构体属于芳香

波，分子组成符合C,H2“-6,是苯的同系物，可以有一个侧链为

正丙基或异丙基，可以有2个侧链为乙基、甲基，有邻、间、对

3种，可以有3个甲基，有3种，共有8种；戊烷的同分异构体

有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、

c-H

I

CH3cHeH2cH,、CH—C—CH

cH

3CH3,主链五个碳的醇有

3种：CH2(OH)CH2cH2cH2cH3、CH3cH(OH)CH2cH2cH3、

CH3cH2cH(OH)CH2cH3;主链四个碳的醇有4种：

CH2(OH)CH(CH3)CH2CH3、CH3C(OH)(CH3)CH2CH3、

CH3CH(CH3)CH(OH)CH3>CH3CH(CH3)CH2CH2OH;主链三

个碳的醇有1种：C(CH3)3CH2OH,共8种。C4H8。2属于酯类

的同分异构体，为饱和一元酯。若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸

只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种；若为乙酸与乙醇

形成的酯，只有乙酸乙酯1种；若为丙酸与甲醇形成的酯，只有

丙酸甲酯1种，C4H8。2属于酯类的同分异构体共有4种。

C4H8FC1,可看作CI原子取代C4H9F的H原子，C4H9F有

CH3CH2CH2CH2F、CH3CH2CH(CH3)F、(CH3)2CHCH2F、

C(CH3)3F等4种，分别含有4、4、3、1种H,则共有12种，

同分异构体数目最少的为C,选C。

答案C

题组四限定条件同分异构体数目的判断及书写

11.按要求书写多种限制条件的同分异构体。

()()

(1)二元取代芳香化合物H是G(HCOCH?一。—CH/)CH)

的同分异构体，H满足下列条件：

①能发生银镜反应,②酸性条件下水解产物物质的量之比为

2：1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有

种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢

谱为五组峰的结构简式为(写出一种

即可)。

⑵W是0H的同分异构体，W能与NaHCO3溶

液反应，还能与FeCb溶液发生显色反应，则W的结构共有

种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

_______________________________________________________________________________________O

(3)已知有机化合物甲符合下列条件：

\-CH,CH?CH,OH

①与一一一是同分异构体；

②苯环上有3个支链;③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学

环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为

6：2：2：1：1；④与FeCb溶液不能发生显色反应。

写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：

()()

HOIHOH

(4)的芳香族同分异构体M具

有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：

a.遇FeCL溶液显紫色；

b.可以发生水解反应；

C.可以发生银镜反应。

符合以上性质特点的M共有种。

解析(1)H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个

取代基；同时满足：①能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO—;

②酸性条件下水解产物物质的量之比为2：1,说明有两个酯基;

③不与NaHCCh溶液反应，说明没有段基；若其中一个为甲基,

()

II

CH—OCH

OCH

II

另一个为°,共有邻、间、对住3种结构；

()

II

若两个为IKOCH2-,有间、邻位2种情况；若一个为

()

II

—OCH,另一个可能是一CH2cH2OOCH或

—CH(CH3)OOCH,共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条

件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

()

()或()

0^TAOH

(2)W是OH的同分异构体，W能与NaHCCh溶液

反应，说明含有薮基，还能与FeCL溶液发生显色反应，说明含

有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和一CH2coOH,

有邻、间、对位3种；若苯环上含有羟基、一COOH和甲基有

10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的是

H(H,CO°H

(3)由与FeCL溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，

苯环上有3个支链，说明苯环上连有2个甲基和一个一CHzOH,

由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同

化学环境的氢原子个数比为6：2：2：1：1,可知同分异构体的

CH3CH3

^^^CH,()H或CH,()H

结构简式为CH3CH3。

(4)M具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇

FeCL溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基；b.可以发生

水解反应，说明一种含氧官能团为酯基；c.可发生银镜反应，说

明一种含氧官能团为醛基；符合以上性质特点的M有：酚羟基

与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有

4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。

()

/=\II

H3c—H—OCH

OCH

II

答案(1)11°(或

()

II

CHJJCH

(^―CH2OCH

(2)13

CH3CH,

Q^CH2OH、Q^CH.OH

⑶CH?CH,o

⑷10

方法技巧

常见限制条件与结构关系

。=1,1个双键或1个环

Q=2,l个三键或2个双键

不饱和度与（或考虑环结构）

结构关系。=3,3个双键或1个双键

和1个三键（或考虑环结构）

。>4,考虑可能含有苯环

广能与金属钠反应：羟基、竣基

卜能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、竣基

限

化学性质与卜与氮化铁溶液发生显色反应：酚羟基

制

结构关系卜发生银镜反应：醛基

条

匚发生水解反应：卤原子、酯基

件

核磁共振氢谱_二确定有多少种不同化学环境的氢

与结构关系七判断分子的对称性

「其他限制定性说明

考点2有机物的性质与反应类型

核心I回I顾

一、官能团的结构与性质

官能团结构性质检验试剂

澳水、溪的四氯化

恢恢\/

c=c加成反应、氧化反应、聚合反应碳溶液、酸性高镒

双键

/\酸钾溶液

溟水、溟的四氯化

饭饭

—c=c—加成反应、氧化反应碳溶液、酸性高镒

三键

酸钾溶液

加入NaOH溶液后

取代反应（如溟乙烷与NaOH水溶液

—X（X表示加热，冷却后加

卤素共热生成乙醇）、消去反应（如溟乙烷与

Cl>Br等）HNO3酸化，再加

NaOH醇溶液共热生成乙烯）

AgNO3溶液

醇羟基—OH取代反应、消去反应（如乙醇在浓硫金属钠

酸、170℃条件下生成乙烯）、催化氧

化、被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性

K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸）

极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH

溶液反应，但酸性极弱，不能使指示

酚羟基—OH剂变色）、氧化反应（如无色的苯酚晶体FeCL溶液、浓漠水

易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显

色反应（如苯酚遇FeCL溶液呈紫色）

O氧化反应（如乙醛与银氨溶液共热生新制CU（OH）悬浊

醛基II2

-C-H成银镜）、还原反应液、银氨溶液

()还原反应（如CO在催化加热条件下还

球基

II原为CHOH）

一C—

酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与

()NaOH溶液反应）、取代反应（如乙酸

较基IINaHCO,溶液

-C—OH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯

化反应）

水解反应（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热

()条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在

酯基II

—C—ORNaOH溶液、加热条件下发生碱性水

解）

如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成

酸键R—O—R

乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下

硝基—NO

2被还原为苯胺：

CW鼻

JNH?

两性化合物，能形成肽

氨基

键

RCH(NH)—NH

氨基酸22

COOH较基O

—COOHII

—C—NH—

肽键(1)具有两性

()(2)能发生水解反应

灼烧：有烧焦羽毛

结构复杂无II(3)在一定条件下变性

蛋白质-c—NH-的气味

■氨基一NH2(4)含苯环的蛋白质遇浓

浓HNO3：变黄

较基硝酸变黄发生颜色反应

—COOH⑸灼烧有特殊气味

羟基⑴氧化反应，含醛基的

—OH糖能发生银镜反应(或与

醛基新制氢氧化铜反应)葡萄糖、新制

蝇大多数符合—CHO(2)加氢还原Cu(OH)2悬浊液、

第苴

C„(H2O),„球基(3)酯化反应银氨溶液、淀粉、

()(4)多糖水解碘水

II(5)葡萄糖发酵分解生成

—C—乙醇

(1)水解反应(在碱性溶

RCOOCH,酯基

1液中的水解称为皂化反

油脂R'COOCH()

1II应)

R'COOCH?

—C—OR(2)硬化反应

二、官能团与反应现象的关系

反应现象可能的官能团

有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三

漠水褪色

键或酚羟基、醛基等

有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三

酸性高镒酸钾溶液褪色键、醛基、羟基或有机物为苯的同系

物（与苯环直接相连的碳上有H）等

遇氯化铁溶液显紫色有机物中含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2有机物中可能含有羟基或竣基

加入碳酸氢钠溶液产生CO2有机物中含有峻基

加入浓漠水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基

三、有机反应类型

反应

重要的有机反应

类型

光照

烷烧的卤代：CH4+CI2——-CH3C1+HC1

A

烯崎的卤代：CH2—CH—CH3+CI2—>

取代

CH——CH—CH2C1+HCI

反应2

水

卤代燃的水解：CH3CH2Br+NaOH------>CH3CH2OH+

A

NaBr

CI7H35C()()CH2CH,OH

1△1

C17H.i5C()()CH+3Na()H--3CI7H35C()ONa+CHOH

皂化反应：5H35C()OCH2CH2OH

()0

1浓硫皱

、

CH3C—OH+C2H5()HCH3—C—OC,H5+H/O

△

CH9—CH2—COOH

a等

酯化反应：<>h

硫酸

C.1oLLL（）1,,1+HL,001Z0+C0fi1Z0

糖类的水解：（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）

()H

II1

CH3CH—c—N—CH—COOH4-H2()—>2CH3CH—COOH

二肽水解：NH2CH3NH2

Cl

苯环上的肉代：0|+C12与6+HC1

取代

苯环上的硝化：Qi+H（）-N（）Q-NQ+%（）

反应2

苯环上的横化：［+HOSO3H（浓）-9-：］—SO3H+%（）

,,催化剂

CH3—CH=CH,+HC1--------->CH3—CH—CH3

烯燃的加成：ci

0

加成汞盐Z

CH=CH+H2（）—aCH=CH—*CH,—C

反应II\

焕煌的加成：4OHH

Ni

I+3Ha

苯环加氢：

浓硫酸

醇分子内脱水生成烯烧：C2H50H-CH2—CH2t+

170℃

消去H2O

反应乙醇

卤代烧脱HX生成烯烧：CHaCHzBr+NaOH------>

A

CH2—CH2t+NaBr+H2O

加聚单烯燃的加聚：nCH

2—CH2—>CH2—CH2

反应共趣二烯煌的加聚：

催化剂rr

nCH2=C—CH=CH2---------►-ECH2—C=CH—CH23n

CH3CH3

异戊二烯聚异戊二烯（天然橡胶）

二元醇与二元酸之间的缩聚：

COOH

n[^J|+”H()CH2cH?()H催化剂，

COOH

()o

HO-EC—c—O—CH2—CH2—OiH+(2n-1)H2O

羟基酸之间的缩聚：

CH:iCH;iO

1一定条件

缩聚r11,,

CH—COOH-----------H-E()—CH—C3-OH-I-(n-1)H2()

反应氨基酸之间的缩聚：

HH2NCH2C()C)H+nII2NCH—COOH—>

CH3

00

工11I

H-ENH—CH2C—NH—CH—C3n()H+(2w-1)H2()

CH3

苯酚与HCHO的缩聚：

OHOH

〃白+〃HCH。^^玉+小。

Cu/Ag

催化氧化：2cH3cH2OH+O2----->2CH3CHO+2H2O

△

氧化

醛基与银氨溶液的反应：CHCHO+

反应3

水浴加热

2Ag(NH3)2OH----------->CH3COONH4+2Ag1+3NH3+

H2O

醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2CU(OH)2+

△

NaOH---->CH3COONa+Cu2O1+3H2O

Ni

醛基加氢：CH3CHO+H2-----CH3cH20H

加热、加压

还原

NO,NH?

反应

硝基还原为氨基：JHClkJ

题I组I训I练