食品化学-第四章-脂类

第四章脂类

Chapter4Lipids一、概述二、油脂的物理特性三、脂类的化学性质四、油脂加工化学一．概述Introduction〔一〕共性不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生物体利用〔二〕功能作用FunctionofLipids供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理活性物质，改善食品质地，增加食品风味。〔三〕命名Nomenclature〔p86-87〕三酰基甘油TriacylglycerolsCH2OOC(CH2)16CH3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CHCH2OOC(CH2)12CH3Sn—甘油—1—硬脂酸酯—2—油酸酯—3—肉豆蔻酸酯；1—硬脂酰—2—油酰—3—肉豆蔻酰—Sn—甘油;Sn—StOM;Sn—18：0—18：1—14：0。β-StOM表示任意比例的Sn—StOM和Sn—MOSt的混合物。常见脂肪酸的命名〔四〕分类Classification(p88-89)1、按组成分类单纯脂类复合脂类衍生脂类2、按来源及主要脂肪酸分类〔1〕月桂酸脂类〔2〕植物奶油类〔3〕油酸亚油酸类〔4〕芥酸脂类〔5〕亚麻酸类〔6〕乳脂类〔7〕动物脂肪类〔8〕海生动物油类3、按用途分类烹调油、色拉油、煎炸油、起酥油、人造奶油、代可可脂二、油脂的物理特性

ThePhysicalPropertiesofFat(一〕油脂是多种三酰基甘油的混合物1、油脂含脂肪酸的种类一般4-8种(p88表4-5)2、油脂的性质与脂肪酸种类及位置分布有关例：14：016：018：018：118：2熔点羊脂%2-425-2725-3136-433-445-55可可脂%23-2434-3539-40232-36因为二者位置分布不同:SSSUUUUUSSSU羊脂26470可可脂2.5493３．组成三酰基甘油的种数aa=n3(n为脂肪酸种数〕n=2,a=8;n=3,a=27;n=4,a=64〔二〕三酰基甘油中脂肪酸分布理论１．均匀分布理论

Ｓ为一种脂肪酸，Ｘ为其它脂肪酸

X1/32/3S%２．随机分布理论％Sn－XYZ=X×Y×Z×10－4例：L＝50%，Ｏ＝30%，St＝20%%Ｓn－ＬＬＬ＝５０×５０×５０×10-4＝１２.５%Sn-ＬＯＳt＝５０×３０×２０×10-4＝３%Sn-ＬＬＯ＝５０×５０×３０×10-4＝７.５a=n3=33=27种

３．有限随机分布理论ＳＳＳ以维持体内液态为限〔三〕天然油脂中脂肪酸位置分布

TheCompositionDistributionofFattyAcidsinNaturalFats１．植物油-----Ｓ一般规律Ｕ----------S不饱和优先占据〔排列〕Ｓn-2位。特别是亚油酸优先在Ｓn-2位，饱和的在Ｓn-1、Ｓn-3位２．动物脂一般：１６：０－－Ｓn-1,１４：０－－Ｓn-2猪脂：１８：０－－Ｓn-1,16:0－－Ｓn-21８：１－－Ｓn-3乳脂：短链含量高，海产动物脂：含长链多不饱和脂肪酸且优先占Ｓn-2２０：４２０：５〔ＥＰＡ〕２２：４２２：５2２：６〔ＤＨＡ〕〔脑黄金〕〔四〕同质多晶性质

Crystallizationproperties１．概念concept

→三硬脂酰甘油→５４.７℃→凝固→６４℃→凝固→７３.３℃同一油脂具有不同的晶体形态，称为油脂的同质多晶性质。２、相同脂肪酸的三酰基甘油的多晶特征

晶形αβ'β链堆积六方正交三斜密度小中大能量高中低稳定性小中大熔点低中高脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式３、混合三酰甘油多晶体饱和的为β'型；不饱和的：不对称的为β'型，〔USSUUS〕;对称的为β型(SUSUSU)交叉排列，可形成β２、β３甘油三酯在晶格中分子排列成椅式４、常见油脂的晶型β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子可可脂：ＰＯＳt〔16:018:118:0〕４０％StＯＳt(18:018:118:0)3０％ＰＯＰ(16:018:116:0)１５％稳定的晶型为β3〔Ｉ－ＶＩ，不同间矩〕其中β3〔Ｖ〕稳定，外观明亮，光滑，可转变为β3〔ＶＩ〕“白霜〞〔五〕膨胀及固体脂肪指数

1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加

2、固体脂肪指数SFI〔SolidFatIndex)〕在一定温度下，固体脂肪的含量〔ＳＦＩ〕ＳＦＩ越大，膨胀度越大。局部脂肪ＳＦＩ值品种10℃21.1℃33.3℃可可脂62480棕榈油34126椰子油55270面包奶油291813〔六〕塑性、稠度1.塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质塑性脂肪PlasticFats在较小力的作用下不流动，较大力下可流动〔如奶油〕。在强力下可成型，小力下不成型〔如巧克力〕。奶油在较大力下可流动，巧克力在较大力下可成型。起酥油(Shortening)2.稠度Consistency是塑性脂肪的硬软度，脂肪的可塑性，可用稠度衡量。影响稠度的因素：〔１〕ＳＦＩ越大，稠度越大〔２〕小晶体稠度大于大晶体稠度，β'稠度大于β稠度〔３〕快速冷却，稠度增加〔４〕熟成,熔点下，放２到３天稠度增加〔５〕机械作用,降低稠度〔６〕温度增加，那么稠度降低第五节乳状液与乳化剂一、乳状液〔1〕乳化：是指两互不相溶的液体互相分散的过程，其连续相称为分散介质或外相。〔2〕乳状液形成的条件：当液滴分散在连续相中，如油滴分散在水溶液中，扩大界面需要做功，增加界面所做的功为：ΔW=γδA乳状液能量水平较高，是热力学不稳定体系。降低界面张力可增加乳化能力。外表活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力。〔3〕乳状液的失稳与影响乳化稳定性的因素乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与聚结A上浮：两相的密度不同而引起的密度小的一相向上富集的过程。沉降速度符合Stokes定律：V：液滴上浮速度r：液滴的半径G：重力加速度Δρ：两相密度差η：连续相的粘度B：絮集〔絮凝〕：脂肪球相互靠拢影响因素：维持脂肪球相互状态的力：吸引力：分子间作用力〔主要是范得华引力〕；斥力：静电斥力，粒子外表上存在双电层而引起的静电排斥力。DLVO理论：如果斥力位超过引力位，产生了对抗碰撞的能垒。如果能垒的大小超过了粒子的动能，悬浮液稳定。仅粒子间距离非常小时，范德华引力位才变得非常大，在中间距离时，斥力位超过引力位。DLVO理论原应用于无机胶体体系。乳状液的聚集还涉及到液滴周围吸附膜的破裂，液滴接近时还会产生扭曲变形等。絮凝会加速上浮。C：聚结：脂肪膜的破裂导致导致脂肪球合并界面膜强度膜内压：Δp=4γ/r。γ为界面张力，r为液滴半径。影响乳状液稳定性的因素：〔１〕分散相的分散程度〔２〕界面张力〔３〕连续相粘度〔４〕相体积比〔５〕两相密度差二乳化剂乳化剂分子是由亲水基与亲油基组成的双亲分子。乳化剂在食品体系的功能：a：控制脂肪球滴聚集，增加乳状液稳定性；b：在焙烤食品中减少老化趋势，以增加软度；c：与面筋蛋白相互作用强化面团；d：控制脂肪结晶，改善以脂类为基质的产品的稠度。〔1〕甘油一酯食品中使用最广泛和最有效的乳化剂。商品甘油一酯含有甘油一酯、甘油二酯及甘油三酯。分子蒸馏单甘酯：分子蒸馏得到，甘油一酯含量90%以上。非粒子乳化剂，常用于人造奶油、冰淇淋及其他冷冻甜食等。〔2〕乳酰化一酰基甘油一酰基甘油的疏水特性可以通过参加各种有机酸根以生成一酰基与羟基羧酸的酯而有所增加。乳酰化甘油的制备由脂肪酸+甘油+乳酸反响制得。类似方法可以制得琥珀酸、酒石酸及苹果酸酯。〔3〕硬脂酰乳酰乳酸钠〔SSL〕SSL制法类似乳酰化一酰基甘油，方程式见教材p99。离子型乳化剂。亲水性极强，能在油滴与水界面形成稳定的液晶相，形成稳定的O/W乳状液。有很强的复合淀粉的能力，通常用于焙烤与淀粉工业。乳浊液水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳)

油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)〔4〕丙二醇硬脂酸一酯亲水性较强，广泛应用于焙烤工业。〔5〕聚甘油酯甘油在碱性与高温条件下聚合产生聚甘油，α-羟基缩合形成醚键，再与脂肪酸直接酯化生成直链聚甘油酯。反响方程式见教材p100.〔6〕脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯山梨醇首先脱水形成己糖醇酐与己糖二酐，然后与脂肪酸酯化生成的产品为脱水山梨醇脂肪酸酯，商品名Spans，一般指脂肪酸与山梨醇酐或脱水山梨醇的混合酯。聚氧乙烯链通过醚键加到羟基上，生成的产品即聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯，其商品名为Tweens。〔7〕卵磷脂卵磷脂是一种磷脂的混合物，包括：磷脂酰胆碱——卵磷脂，PC，能稳定O/W乳状液；磷脂酰乙醇胺——脑磷脂，PE，能稳定W/O乳状液；磷脂酰肌酐，PI，能稳定W/O乳状液；磷脂酰丝氨酸。卵磷脂中磷脂混合物对于W/O与O/W具有弱的乳化力。与其他乳化剂复合使用可以增强其稳定乳状液的能力。硬水中含有高浓度的Ca与Mg，使PE失去乳化能力。改性〔化学或酶法〕可以提高乳化能力，并减少与金属粒子的反响。在食品中，卵磷脂的添加量一般为0.1%~0.3%。在人造奶油中添加卵磷脂可以阻止水滴合并，减慢水分蒸发速度，起到防溅剂的作用。促进可可粉分散。可可粉的外表含有一层可可脂膜，在外表喷上一层薄的卵磷脂，有助于可可粉进入水溶液。三乳化剂——水组成的体系中的液晶介晶相——液晶介晶相：性质介于液态和晶体之间，由液晶组成。乳化剂晶体分散在水中并加热时，在到达真正的熔点前，乳化剂非极性局部烃链间由于范德华引力较小，先开始熔化，转变成无序态，而乳化剂极性局部存在较强的氢键作用力，仍呈晶体状态，因而呈现一种由液体〔熔化烃链〕与晶体〔极性端〕组成的液晶结构。Kraff温度：烃链熔化的温度。介晶相结构主要有三类：层状、六方及立方，图见教材P101，图4—18。含有食品乳化剂的水溶液，可形成各种不同的介晶相。见表4—9。层状介晶相：由双分子脂分子中间隔一层水组成，水层厚度约1.60nm。层状介晶相冷却时形成凝胶，结构仍呈层状，但脂的烃链结晶成α型。当层状介晶相加热时，层状介晶相转变成具有粘性的立方或反向六方型II介晶相。六方型II介晶相：水充满在六方柱的内部，并被乳化剂分子的极性基团包围，烃链伸向外部。六方型I介晶相：乳化剂分子的烃链聚集向内，极性基团定向至外面水相。六方形介晶相：极性基团聚集向内，烃链伸向外部形成球状聚集体。四选择乳化剂的依据1HLB〔疏水亲水平衡值〕法多元醇与脂肪酸酯的HLB〔Griffin提出〕：HLB=20(1—S/A)式中：S：酯的皂化价A：酸的酸价由于精确测定皂化价困难，采用下式：HLB=(E+P)/5式中，E：氧化乙烯基的质量分数P：多元醇的质量分数。当环氧乙烷是唯一存在的亲水基时，上式简化为：HLB=E/5。乳化剂使用的经验规律：HLB为3~6的乳化剂有利于形成W/O乳状液；HLB为8~18的乳化剂有利于形成O/W乳状液。两种乳化剂复合使用时，其HLB值具有加和性。复合乳化剂的稳定性高于单一乳化剂。乳化剂ＨＬＢ单甘酯3.8司盘６０4.7吐温８０15.0蔗糖酯3～162根据PIT〔相转变温度〕选择乳化剂一种乳化剂在较低的温度时优先溶解在水中，但在较高温度时可以转变成优先溶解在油中，此时疏水作用较强，乳化剂的相转变温度〔PIT〕与乳状液稳定性密切相关。极性越强的乳化剂PIT越高。五乳化剂的扩散动力学性质与其乳化作用大分子乳化剂与小分子乳化剂在扩散动力学上的差异会影响其在竞争吸附中的占位与乳化能力；大分子乳化剂扩散速度慢，因此形成良好的界面膜需要一定时间，大约需要10min；此时间还与外表性质、体相粘度及分子构象等因素有关，一般球状分子受浓度影响较小；小分子乳化剂扩散速度较快，易于形成界面膜。总的降低界面张力能力相同时，小分子乳化剂的乳化能力要强些。六界面竞争吸附问题界面膜是一种动态平衡膜大分子乳化剂扩散速度慢，小分子乳化剂扩散速度快大、小分子乳化剂共存时，由于扩散速度差，存在小分子乳化剂取代大分子乳化剂的现象。七乳化剂的分子量与分子构型对乳化作用的影响小分子乳化剂界面膜的强度低，大分子乳化剂界面膜的强度高；球蛋白的外表疏水能力低，乳化能力差；展开分子蛋白外表疏水能力高，乳化能力强。界面膜厚〔界面吸附量大或界面分子结构大，会使界面膜厚〕，那么乳化稳定性好。乳化油所需ＨＬＢ值棉油7.5植物油7～12乳化剂ＨＬＢ值的加和性ＨＬＢ〔Ａ＋Ｂ……〕＝HLBA×ＷＡ＋HLBB×ＷＢ＋……ＷＡ＋ＷＢ＋……乳化剂HLB＝被乳化成分所需HLB一般：Ｗ／Ｏ３～6Ｏ／Ｗ8～18HLB值与适用性第五节、脂肪的化学性质

TheChemicalPropertiesofFat一脂类水解通过加热和水分、或酶的作用，脂类中酯键水解，生成游离脂肪酸和甘油。游离脂肪酸比甘油脂肪酸酯更易氧化。油炸过程：油温高，从食品中引入大量的水，脂解是一个主要反响。大量脂肪酸的产生，导致油的发烟点下降，影响油炸食品风味。二油脂酸败１、概念油脂或含油脂食品，在贮藏期间因氧气、日光、微生物、酶等作用，发生酸臭不愉快气味，味变苦涩，甚至具有毒性，这种现象称为油脂酸败。２、对食品质量的影响〔１〕营养价值降低〔２〕风味变坏〔３〕危害健康３、原因及类型〔１〕水解型酸败酯酶〔残渣、微〕脂肪酸油脂－－－－－－－－→甘油＋低级脂肪酸〔汗臭味、苦涩味〕〔高级脂肪酸不产生不愉快的气味〕〔２〕酮型酸败〔β－氧化型酸败〕油脂水解产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催化下，氧化生成有怪味的酮酸和甲基酮，称为酮型酸败酶ＲＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ---→ＲＣＯＣＨ２ＣＯＯＨ〔β-酮酸〕脱羧酶－－－→ＲＣＯＣＨ３〔甲基酮〕＋ＣＯ２〔３〕氧化型酸败〔油脂自动氧化Autoxidation〕油脂的不饱和脂肪酸在空气中易发生自动氧化，氧化产物进一步分解为低级脂肪酸、醛、酮、〔氢过氧化物、环氧化物、二聚物等〕产生恶劣臭味，这种现象叫油脂的自动氧化。三油脂的自动氧化Autoxidation

油

C

D

重

B

A

时间

Ａ－Ｂ吸氧少诱导阶段Ｂ－Ｃ吸收大量氧增殖期Ｃ－Ｄ吸氧缓、停终止期机理AutoxidationMechanism引发：ＲＨ〔hυ，Mn+〕－→Ｒ·＋·Ｈ传递：Ｒ·＋O2－－→ROO·ROO·+ＲＨ－－→ROOH＋Ｒ·终止：R·＋R·－－→R－RR·＋ROO·－－→ROORROO·＋ROO·－－→ROOR＋O21、自动氧化中氢过氧化物的形成

〔1〕油酰甘油〔2〕亚油酸：α-C11同时受到两个双键的双重激活，首先形成自由基，后异构化，生成两种ROOH。〔3〕亚麻酸：在C11、C14处易引发自由基，最终生成四种ROOH。V：油：亚油：亚麻＝1：12：252．单重态氧singletO2分子轨道图〔基态)角动量=2S+1=2〔+1/2+1/2〕+1=3为三重态氧3O2triplet(2)单重态氧(激发态)角动量=2S+1=2〔+1/2-1/2〕+1=1为单重态氧1O2E>814KJ(3O2)(3)单重态氧1O2的产生sens〔光敏化剂Sensitizers〕3O2〔基态〕-→1O2〔激发态、单重态氧〕hυ(sens有叶绿素、血红素、血红蛋白、肌红蛋白、赤藓红、核黄素…〕〔4〕单重态氧是自动氧化中初始自由基产生的引发剂3、光敏氧化

PhotosensitizedOxidation

1O2进攻“烯〞端，再进行双键转移，生成氢过氧化物，特点：不产生自由基，与氧浓度无关，无诱导期光敏氧化产物〔％〕－OOH位置91012131516油酸酯5050亚油酸31181833亚麻酸211313141325

V〔自动氧化〕油：亚油：亚麻＝1：12：25V〔光敏〕油：亚油：亚麻＝1：1.7:2.5光敏氧化油脂产生氢过氧化物，分解成RO·+·OH，成为自动氧化的自由基。1O2是自动氧化的引发剂，一旦引发，自动氧化为主。RH(以亚油酸为例)+1O2→４、脂类氧化产物〔１〕断裂A.氢过氧化物的氧-氧断裂，生成自由基碳-碳断裂，生成自由基、醛如：油酸酯

CH3(CH2)6CH=CH---CH---(CH2)7COORO·abCH3(CH2)6CH2CHOCH3(CH2)6CH=CHCHOROOC(CH2)7CHOCH3(CH2)6COOR(断裂后有乙烯基即形成醛)〔２〕聚合a、环状聚合物b、非环聚合物

c、多环二聚、多聚物〔３〕其它a、生成醇b、生成酮c、生成酸d、生成环氧化物５、影响自动氧化速度的因素

〔１〕脂肪酸组成Ａ、Ｖ双键多＞Ｖ双键少＞Ｖ双键无Ｖ２０：４＞Ｖ１８：３＞Ｖ１８：２＞Ｖ１８：１＞Ｖ１８：０４０：２０：１０：１：０.1Ｂ、Ｖ共轭＞Ｖ非共轭〔２〕温度温度升高，那么Ｖ升高例：起酥油２１～６３℃内每升高１６℃，速度升高２倍〔３〕光和射线光促进产生游离基、促进氢过氧物的分解,〔β、γ射线〕辐射食品，辐射时产生游离基，Ｖ增加，在贮存期易酸败。所以，油脂食品宜避光贮存.〔４〕氧与外表积vＶ∝Ａ脂

pO2〔5〕水分活度

影响复杂

〔６〕金属离子重金属离子是油脂氧化酸败的催化剂Ａ、可加速氢过氧化物分解Ｂ、直接作用于未氧化物质Ｃ、促进氧活化成单重态氧和自由基Pb2+>Cu2+>Sn2+>Zn2+>Fe2+>Al3+(7)抗氧化剂Antioxidant能有效防止和延缓油脂的自动氧化作用的物质可终止链式反响传递A·无活性，不引起链式传递AH+R·---------RH+A·AH+ROO·------ROOH+A·A·+A·------------AAＡＨ能延长诱导期，需在油脂开始氧化前参加。抗氧化剂：ＶＥ,BHA,BHT,PG……A.自由基去除剂(氢供体)

酚类(AH2)氢供体，可去除自由基。酚羟基越多，抗氧化能力越强。生成比较稳定的自由基。酚羟基邻位有叔丁基，空间位阻阻碍了O2的进攻。B.金属螯合剂C.氧去除剂

D.1O2淬灭剂1O2+双键化合物→3O2E.ROOH分解剂F.酶抗氧化剂G.增效剂(Synergim)几种抗氧化剂之间产生协同效应，其效果好于单独使用一种抗氧化剂。增效机理•酚类+螯合剂酚类+酚类常用的抗氧化剂A.NaturalAntioxidants

酚类：生育酚、芝麻酚等；类胡萝卜素等

氨基酸和肽类；酶类：谷胱甘肽酶、SOD酶；茶多酚(TeaPolyphenols)L-抗坏血酸(L-AscorbicAcid)

Tocopherols〔生育酚〕：B.SyntheticAntioxidants③抗氧化剂使用的本卷须知

A.抗氧化剂应尽早参加

B.使用要注意剂量：不能超出其平安剂量，有些抗氧化剂，用量不适宜会促氧化。

C.选择抗氧化剂应注意溶解性D.常将几种抗氧化剂合用6.脂类氧化的测定方法〔１〕过氧化值〔ＰＯＶ〕PeroxidationValue含mmolROOH/Kg油脂表示，可以用碘量法，硫氰酸盐法〔２〕硫代巴比妥酸试验〔ＴＢＡ〕

RCHO+TBA---------黄色物〔入＝４５０〕

二烯醛＋TBA---------红色〔入＝５３０mm)〔4〕羰基值中和1g油脂与盐酸羟胺反响生成肟时释放的HCl所消耗的KOH毫克数〔5〕色谱法测定二聚物，多聚物含量〔6〕感官评定评定食品中产生氧化物的风味使用过的油炸油品质检查：〔三〕油脂在高温下的化学反响

TheChemicalReactionofFatandOilinHightemperature在150℃以上高温下，油脂会发生聚合、缩合、氧化、水解反响，使其粘度增高，碘价下降，酸价增高，发烟点↓，泡沫量↑折光率改变，颜色变暗，产生刺激性气味，营养价值下降。1、聚合

〔1〕热聚合200～300℃下，无氧聚合为环状化合物。〔2〕热氧化聚合

在空气中加热〔200ＯＣ～230ＯＣ〕可发生热氧化聚合，生成无，单，双，三环二聚体。

二聚物为有毒成分，与酶结合，使酶失活，生理异常。2、缩合高温下，发生局部水解，再缩合成醚型化合物CH2OCORCH2-----O-------CH22CHOCOR→CH-OCORCH-OCOR

CH2OCORCH2OCORCH2OCOR3、分解脂肪酸、酯、三酰基甘油

饱和不饱和热解反响Ｏ２热解产物Ｏ２

酸、烃烷烃、醛无环及环自动氧化的丙烯醛酮酮及内酯状二聚物挥发性、二聚物饱和：OO.CH2--O--C--C--C--C--C--R

不饱和：无氧：双键α－亚甲基产生自由基后发生聚合，生成二聚物Ｃ－Ｈ断裂－Ｃ－ＣＨ＝ＣＨ－HＣ－Ｃ断裂－Ｃ－Ｃ－ＣＨ＝ＣＨ－有氧：热氧化反响同自动氧化，速度加快。(四)油炸化学油炸过程使得油脂发生水解、氧化、分解反响。产生游离脂肪酸、过氧化物、二聚物等。使得粘度增加，碘值下降，烟点下降，颜色变深。为了保证食品的平安性，可以采取一定措施：选择稳定性高的油炸用油；低温(真空〕油炸；添加抗氧化剂；清去食品微粒、清洗设备。四、油脂加工化学

ChemistryinProcessingofFatandOil〔一〕精炼Refining１、去杂:静置、过滤、离心２、脱胶:脱去胶溶性杂质２～３％水化脱胶法，酸〔Ｈ３ＰＯ４〕炼脱胶法〔磷脂凝聚〕３、脱酸〔碱炼〕:用ＮａＯＨ脱去游离脂肪酸４、脱色:吸附剂脱色白土、膨闰土、活性炭……５、脱臭:高温、真空水蒸气蒸馏〔低分子气味物〕６、脱蜡〔冬化〕:油－冷却〔０～4℃进，6～15℃出〕→过滤→去蜡〔二〕氢化Hydrogenation1、作用:提高熔点〔液→半固〕提高氧化稳定性、改变结晶性2、氢化选择性K2K1亚油酸－→油酸亚麻酸K3硬脂酸异亚油酸－→异油酸3、机理HydrogenationMechanism-CH=CH-+MH2MHHHH--C------C----C------C--+MHHHH〔三〕酯交换Interesterification酯内或酯间进行的酰基交换作用，改变熔点、结晶性，改善性质、扩大应用。交换方法：随机、定向定向〔高熔点结晶别离、蒸馏低分子，萃取不需要的脂肪酸〕交换种类：酸解、醇解、互换酸解例

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