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第五章合成高分子第一节合成高分子的基本方法一、有机高分子化合物1、概念:由许多低分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。2、基本概念eq\x(单体)—能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物↓聚合eq\x(高聚物)—由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物↓单元eq\x(链节)—高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,也称重复结构单元↓数目eq\x(聚合度)—高分子链中含有链节的数目,通常用n表示例如:二、合成高分子化合物的基本反应类型1、加成聚合反应(加聚反应)(1)概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如:烯、二烯、炔、醛等)。②反应只生成高聚物,没有副产物产生。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。(3)常见的加聚反应①丙烯的加聚:nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。②1,3-丁二烯的加聚:nCH2CH—CHCH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。2、缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时生成小分子化合物的反应。(2)缩聚反应的特点①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如:(3)常见的缩聚反应①羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚:nHOCH2COOHeq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+(n-1)H2O。HOOC(CH2)5OH的缩聚:nHOOC(CH2)5OHeq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+(n-1)H2O。②醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚:nHOCH2CH2OH+eq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+(2n-1)H2O。己二酸与乙二醇的缩聚:nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)2OHeq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))(2n-1)H2O。③氨基酸的缩聚如氨基乙酸的缩聚:nH2NCH2COOHeq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+(n-1)H2O。④胺与酸的缩聚如己二胺与己二酸的缩聚:nH2NCH2(CH2)4CH2NH2+nHOOC(CH2)4COOHeq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+(2n-1)H2O。3、加聚反应和缩聚反应的对比加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在官能团之间聚合方式通过在双键上的加成而连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物,没有副产物产生生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)聚合物的化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同,其相对分子质量eq\x\to(M)r=Mr(单体)×n(聚合度)所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其相对分子质量eq\x\to(M)r<[Mr(单体)×n(聚合度)]4、加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如,其单体是。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。如的单体是CH2=CH2和CH3—CH=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键()结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。如的单体是CH2=CH—CH=CH2和。(4)若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。5、缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。(2)若链节中含有以下结构,HO—ROH、、,其单体必为一种,如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH,的单体为。方法是去中括号和n即为单体。(3)若链节中含有部分,则单体为羧酸和醇,将中C—O单键断开,去掉括号和n,左边加羟基,右边加氢即可,如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若链节中含有部分,则单体一般为氨基酸,将中C—N单键断开,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢即为单体,如的单体为H2NCH2COOH和。第二节高分子材料一、通用高分子材料(一)塑料1、高分子材料的分类2、塑料(1)成分主要成分是合成树脂,辅助成分是各种加工助剂。(2)分类①热塑性塑料:可以反复加热熔融加工,如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。②热固性塑料:不能加热熔融,只能一次成型,如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。(3)常见的塑料①聚乙烯高压法聚乙烯低压法聚乙烯合成条件较高压力、较高温度、引发剂较低压力、较低温度、催化剂高分子链的结构含有较多支链支链较少高分子链较短较长相对分子质量较低较高密度较低较高软化温度较低较高用途生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等生产瓶、桶、板、管等②酚醛树脂eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(概念:用酚如苯酚或甲苯酚等与醛如甲,醛在酸或碱的催化下相互缩合而成的高,分子,形成))二、合成纤维和合成橡胶1、合成纤维(1)纤维的分类纤维eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维:如棉花、羊毛、蚕丝和麻等,化学纤维\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(再生纤维,合成纤维:锦纶、涤纶、氯纶、腈纶、维纶、丙纶等))))(2)合成纤维的性能合成纤维的优点是强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等,但在吸湿性、透气性等方面不如天然纤维。合成纤维中维纶具有较好的吸湿性,被称为“人造棉花”。(3)常见的合成纤维①聚酯纤维——涤纶合成纤维中目前产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。其合成反应为+nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+(2n-1)H2O。涤纶是应用最广泛的合成纤维品种,大量用于服装与床上用品、各种装饰布料、国防军工特殊织物以及工业用纤维制品等。②聚酰胺纤维聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66或尼龙66)不溶于普通溶剂,耐磨,强度高,是由H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH合成的,其合成反应如下:nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC(CH2)4COOHeq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+(2n-1)H2O。2、合成橡胶(1)橡胶的分类橡胶eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然橡胶,合成橡胶\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通用橡胶\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(丁苯橡胶,顺丁橡胶,氯丁橡胶)),特种橡胶\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(聚硫橡胶:有耐油性,硅橡胶:有耐热、耐寒性))))))(2)常见的橡胶①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料,在催化剂作用下,通过加聚反应,得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。化学方程式为nCH2CH—CHCH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))。②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物,写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式:和。三、功能高分子材料1、定义具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。例如,高分子催化剂;各种滤膜;磁性高分子;形状记忆高分子;高吸水性材料;医用高分子材料;高分子药物等。2、高吸水性树脂(1)结构特点①含有强亲水性原子团(—OH)的支链;②具有网状结构。(2)合成方法①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性,在淀粉或纤维素的主链上再接入带有强亲水基团的支链,可以提高它们的吸水能力。例如,淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应,生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水,还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树脂。②用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合,得到含亲水基团的高聚物。例如,在丙烯酸钠中加入少量交联剂,再在一定条件下发生聚合,可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。这两种方法有一个共同特点,都要在反应中加入少量交联剂,让线型结构变为网状结构。(3)应用可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水,改良土壤;可用于婴幼儿使用的纸尿裤。3、高分子分离膜(1)分离原理只允许水及一些小分子物质通过,其余物质被截留在膜的另一侧,称为浓缩液,达到对原液净化、分离和浓缩的目的。(2)分类根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。(3)制作材料主要是有机高分子材料,如醋酸纤维、芳香族聚酰胺

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