西北工业大学附属中学人教版高中化学选修3-第4章简答题专项经典复习题

一、解答题

1.某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

N^OH/HiQD

一定条件0

—*O-^~NH-O-0H

F—OH

OHUh柳放给

回答下列问题:

已知:

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

A有三种官能团B遇三氯化铁溶液显紫色

C分子组成为CI3H9NO3DImol柳胺酚最多与3molNaOH反应

（2）F的命名为；B中含氧官能团的名称为。

（3）写出化合物D的结构简式。

（4）写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式。

（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式

①能发生银镜反应②分子有四种不同化学环境的氢原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛（制备4-

甲氧基乙酰苯胺（II,CONHCOCH,）的合成路线（注明试剂和条件）

答案：BD邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸硝基HO-<->-NO,

OH

q^COOH.1V

OH

OH

NO,NHCOCH)

【分析】

苯和氯气发生取代反应生成A,A为F中不饱和度=根据柳胺酚

结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为匚需与E为

HO.阿;D和铁、HC1反应生成E,结合题给信息知，D结构简式为

H。。NO；A反应生成B,B和NaOH水溶液发生水解反应生成C,根据D结

构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B,B为C为

NaO——NO?,据此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A错误；

B.柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正确；

C.柳胺酚的分子式为：C13H11NO3,C错误；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羟基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多与3moi

NaOH反应，D正确；

综上所述，BD正确，故答案为：BD；

（2）F的结构简式为：禧q命名为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构

简式为:N6,含氯原子、硝基2种官能团，硝基为含氧官能团，故答案

为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D为：HO-NO,'故答案为：H0—NO,；

（4）E和F脱水缩合生成柳胺酚，化学反应方程式为：

.40^^<^广0«+山。，故答案为:

OH。

.H1MoMt工

OH。

（5）F为（工需用能发生银镜反应，则分子中含1个一CHO和2个-0H,或者含1

个HCOO-和1个-OH,含1个-CHO和2个-OH共有6种，含1个HCOO-和1个-0H共有

邻间对3种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为:

0H0H

0H°、00cH故答案为:

OHOH

（6）逆合成分析:H,CONHCOCH,含酰胺基,可由和CHsCOOH脱水缩

OCH,OCH,OCH,

合而来，o可由还原硝基而来，OCH,

w0gA可由6硝化而来，整个流程为:

NN,o-Nao-NO.

CX.COOK

，故答案为:

-ftM

NHCOCH)

NO.NH,OCH,

HMD.g5aMM

•H.SO.A-CM

oNHCOCH.

【点睛】OCHg,犯

常见能发生银镜反应的结构有：・CHO、HCOO-.HCONH-.HCOOH等。

COOH

2.屈昔多巴(HOJQ\ANH»)可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森

OH

病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl,

"oLi简写为CbzCl)：

^-CHiCKBnC?BnO^x^有机物XCOOH

HO^S^CHOIGCOJCHQH.BnO^S^CHO®BDOJ5AJXNHI

①OH

O

COO•H.N-O

0011

Cl(CbiCI)B41dlfQ-NHQBnO

--------------►NHCbzg

NHCbzCH>CN-BDO

OH④OH

系列反耳BnO^[o1j°°HH,・Pd/CiHOCOOH

fNHCbz5moi/LHCJ

OH⑤OH

(屈昔多巴)

回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为,其作用为

(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为,屈昔多巴分子中有

个手性碳原子。

(3)反应②为加成反应，有机物X的名称为.；

(4)Q-NH<)显__________________性(填“酸”、"中”或“碱”)，写出其与盐酸

反应的化学方程式：。

⑸©To*ci的同分异构体中'

能与NaHCOs溶液反应生成COz的二取代芳香化合物有

种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为（任写一种）。

（6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料（无机试剂任选），设计制备对羟基苯甲酸的

合成路线：_______________________

答案：取代反应保护羟基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）碱

__O-NHiC1

（_/-NH-0+HCI—66

HOOC-@-CH:CI或HOOCCH^C.

OHOBnOBnOH

6—BnCl__2^仓.出现G.台

YK2coycH30HY催化剂△干5moVLHC1丫

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反应①为酚羟基上的氢原子被Bn取代。由于酚羟基易被氧化，所以其作用为保

护酚羟基。（2）根据屈昔多巴的结构简式可判断其中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔

多巴分子中有2个手性碳原子，即与醵羟基和氨基相连的碳原子。（3）反应②为加成反应，

根据原子守恒和生成物结构简式可判断有机物X的名称为氨基乙酸；（4）O-NHQ中

含有氨基，显碱性，与盐酸反应的化学方程式为

O-NHiClQ

(3-NH-O+HC,——>6。⑸©Ao大C1的同分异构体中，能与

NaHCd溶液反应生成CO?,说明含有段基，其苯环上的两个取代基可以是一COOH和CH2cl

或一CH2COOH和一Cl,均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为

四组峰的结构简式为HOOC-◎-CH:CI或HOOCCH:。CI。（6）参照上述合

成路线可知以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸时首先要保护酚羟基，则其合成路线

OHOBnOBnOH

为^K2c嚣催彘5■黑。

CHOCHOCOOHCOOH

点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛

基、竣基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解

决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官

能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构

体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用

题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写

出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产

物。

3.已知a—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸ENO?反应得到a—羟基酸。

R—CH—COOH+HNO2—►R—CH—COOH+N2f+H20

NfI.oH

»2

根据如下转化关系回答下列问题：

A-NaOH溶踵CH3fHeOOH--B(C6H,o02N2)

NH2

UNO：

DC脱水

其中D、E的摩尔质量分别为162g・mol'、144g‘0

(1)写出A、B的结构简式A、B

(2)写出C-E的化学方程式_______________________

(3)写出C-D的化学方程式_______________________

CH3—CHCOONa2cH3—fHCOOH

答案：I+2H>0

NH2OH

CH3-CHCOOHCH3-CHCOOCHCOOH

2I--II+2IM

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个HzO分子，即-COOH脱去-OH,-NH2脱去-H,发生缩聚反应

生成蛋白质，由此结合B的分子式可推知，2个丙氨酸分子间脱去2个H2O分子生成环状B

0产

、CH3—CHCOONa

为HNnH.丙氨酸与氢氧化钠发生中和反应生成A为I.由题目

NH2

CH—

CH3

中所给信息可总结出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NH?可转变成-OH,可得C为

CH3—CHCOOH

I，其摩尔质量为90g/mol.因为C中含有-COOH和-OH,发生脱水反应生成D

0H

与E,由D的摩尔质量为162g・moH,即由2分子C脱去1分子水生成，则D的结构简式为

CH3—CHCOOCHCOOH

II;E的摩尔质量为144g”门。厂即2分子C脱去2分子水生成环状产物

OHCH3

E,故E的结构简式为

CH3—CHCOONa

解析：（1）根据以上分析,A、B结构简式分别为：I、

NH2

CH—

CH3

（2）根据以上分析，2分子C脱去2分子水生成环状产物E,则C-E的化学方程式:

O

N

C

2cH3一严OOH

0o+2H20；

OH

CH—

CH3

（3）根据以上分析,2分子C脱去1分子水生成D,则C-D的化学方程式为

CH-CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|-II+240。

OHOHCH3

4.甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。

（1）B的分子式是。

（2）向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氢氧化

铜，加热，可看到（现象）。

（3）写出的化学方程式。

答案：C6Hl2。6砖红色沉淀Ca案，。6酒化812cH3cH，OH+2c0,

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应生成C

为CH3cH20H,则A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成

D为CH3COOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化醐作用下反应

生成C为CH3CH2OH,则A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反

应生成D为CH3coOCH2cH3。

⑴.通过以上分析可知B为葡萄糖，其分子式为C6Hl2。6,故答案为C6Hl2。6；

(2).蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色

沉淀氧化亚铜，所以看到的现象是有砖红色沉淀生成，故答案为砖红色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反应方程式为

C6Hl2。6遁f缗2cH3cH20H+2co2,故答案为CM。,酒化哆2cMeH，CH+2CCb。

5.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，可以提高

经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。

光合作用-0

‘体内氧化0

AMCfH*).|催化剂，△回酒化成回

处理银氨溶液”

甘蔗渣0

己知:①G是具有果香气味的液体，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽车燃料。

②R—CHQ银纪溶液，H'.RYCQH<,

(1)A的名称为,B的分子式为,F的结构简式为。

(2)由C-B的转化过程中，能量的转化形式为—能转化为—能。

(3)D+F-G的化学方程式为,反应类型为

(4)D―E的化学方程式为«

答案：纤维素c6Hl2。6CH3co0H光化学

CH3coOH+CH3cH20H嘿"CH3co0C2H5+H2O酯化反应(或取代反应)

2cH3cH2OH+O2^4^2CH3CHO+2H2。

△

【分析】

甘蔗渣处理之后得到的A是纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，所以B为葡萄糖，

葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应生成乙醇(D),乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(E),根

据已知条件R—CH0银第溶液，H，R—C00H可知,乙醛被银氨溶液氧化为乙酸(F),乙醇和

乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖发生银镜反应生成H是葡萄

糖酸铉，葡萄糖在体内氧化生成C为C02,据此答题。

解析：(1)根据以上分析可知A的名称为纤维素，B是葡萄糖，分子式为C6Hl2。6,F是

乙酸，结构简式为CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能转化为化学能。

(3)D+F-G是酯化反应，反应的化学方程式为

CH3coOH+CH3cH20H片磐CH3co0C2H5+H2O,反应类型为取代反应。

(4)D-E是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为

h±

2CHjCH2OH+O2-^-2CH3CHO+2H2O。

6.酶在生命活动和工业生产中都有很好的催化效果。有下列物质的转化关系:

(1)EfF的反应类型___；有机物B、C都含有的官能团名称。

(2)下列说法正确的是—。

A.可以用NaOH溶液鉴别物质B、C、D

B.物质C和D均可以发生取代反应

C.质量相同的葡萄糖和E完全燃烧，葡萄糖耗氧量多

D.物质F一定条件可以转化为E,E也可以转化为D

答案：加成反应羟基BD

解析：由G可知C为CH3cHOHCOOH,B为CH3cH2OH,由分子式可知F为CH3OH,E

为HCHO,D为HCOOH,A应为CCh；

(1)E为HCHO,可与氢气发生加成反应生成CHQH,B为CH3cH2OH,C为

CH3CHOHCOOH,都含有羟基；

(2)A.甲醇易溶于水，甲酸、乳酸与氢氧化钠溶液反应，没有明显的现象，不能鉴别，

故A错误；

B.C为CH3cHOHCOOH,含有羟基和竣基，D为HCOOH,含有竣基，都可发生取代反

应，故B正确；

C.E为HCHO,与葡萄糖的最简式相同，则质量相同的葡萄糖和E完全燃烧，消耗的氧

气一样多，故C错误；

D.F为CEOH,可发生氧化反应生成甲醛，甲烷可被氧化生成甲酸，故D正确；

故答案为BD。

7.A是天然有机高分子化合物，D是一种重要的化工原料，在相同条件下，G的蒸气密度

是E的2倍，它们之间的转化关系如图：

(I)有机物F中所含官能团名称。

(2)以烷基铝为催化剂，E能缩合生成G,该反应的化学方程式是

(3)检验A转化过程中有B生成，先中和水解液，再需加入的试剂是<.

(4)下列说法不正确的是。

A.上述转化关系中有加成反应、取代反应、氧化反应

B.有机物B、C、D和E都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.有机物C、F在浓H2s04作用下可以制得G,该反应中浓H2SO4是催化剂和吸水剂

D.某煌X的相对分子质量是D、H之和，则X能与溟水发生加成反应。

答案：竣基2cH3cH0烷基铝CH3coOCH2cH3银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液D

【分析】

A天然有机高分子化合物，能在硫酸作用下水解产生B,B能在酒化醐作用下分解，说明

A为淀粉，B为葡萄糖，C为乙醇：H为二氧化碳，D是一种重要的化工原料，能与水反应

生成乙醛，说明D为乙烯，结合框图C+F-G,推知E为CH3cH0,F为CH3coOH,G

为CH3coOCH2cH3。G的蒸气密度是E的2倍，因此E-G为

2cHeHO烷基铝CH3coOCH2cH3,利用葡萄糖分子中含有醛基，可以被银氨溶液或新制

Cu(OH)2悬浊液氧化检验其存在，利用各种不同物质的结构、性质分析判断，以此解答该

题。

解析：(1)由上述分析可知F为乙酸，结构简式为CH3co0H,含有的官能团名称为竣基；

(2)以烷基铝为催化剂，E能缩合形成G,则E-G的方程式为：2cH3cH0烷基铝

CH3coOCH2cH3；

(3)A是淀粉，在稀硫酸作催化剂条件下水解产生的B是葡萄糖，要证明葡萄糖分子中含有

醛基，应该先用碱中和硫酸，使溶液显碱性，然后根据醛基具有强还原性，加入新配制的

银氨溶液，水浴加热，通过银镜反应检验；也可以通过加入新制的Cu(0H)2悬浊液，通过

加热煮沸，观察是否产生砖红色沉淀分析判断；

(4)A.上述流程中取代反应有A-B、C+F-G,加成反应有D-C、E-G,氧化反应有

D-EsE->F,A正确；

B.物质B是葡萄糖，分子中含羟基、醛基；物质C是乙醇，含有羟基；物质D是乙烯，分

子中含有不饱和的碳碳双键，E是乙醛，含有醛基，这些物质中含有的官能团都能被酸性

KMnO4氧化，因而都能使酸性KMnC)4溶液褪色，B正确；

C.C+F-G是酯化反应，浓H2s04是该反应的催化剂和吸水剂，C正确；

D.物质D是乙烯CH2=CH2,相对分子质量是28,物质H是CCh,相对分子质量是44,二

者的相对分子质量的和等于72。某煌X的相对分子质量是D、H之和，则其分子式为

C5H⑵C5H12属于烷烧，分子中无不饱和键，不能与溟水发生加成反应，D错误；

故合理选项是D。

【点睛】

本题考查有机物的推断，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键。注意转化中

官能团的变化，结合常见物质的转化关系进行分析，侧重考查学生的分析与推断能力。

8.邻乙酰氨基酚F是合成抗肿瘤药物喀咤苯芥的中间体，其合成路

线如下所示（部分反应条件、试剂及生成物略去）。

HiCOOH

请回答下列问题:

（1）A中所含官能团的电子式为,B的化学名称为,F

的分子式为。

⑵反应②和反应⑤的反应类型分别为、。

（3）反应⑦的化学方程式为»

（4）由B经反应（2X3）@制取D的目的是。

（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

①属于芳香化合物且含有氨基

②能与NaHCO,溶液反应放出CO2

其中核磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为（任写一种即可）。

（6）参照上述流程，以甲苯为原料（无机试剂任选）设计制备邻甲基苯胺的合成路线:

答案：苯甲醛取代反应还原反应

C8H9O2N

避免对位的氢原子被硝基取代17

COOHNH

CHjCH3CHJ

【分析】

______浓硝殿.

由ACHQHrn^i浓成酸/痛或

|(C4U))|0H-gJ_®_~可知A中含有苯环，结合其分子式为

OH0H

C6H60,则A为6,6与CH30H发生取代反应生成的B为苯甲醛，结构简式为

OCH>OCH>

0CH>0CH>

d,d与浓硫酸发生磺化反应生成的c为J再发生硝化反应生成

OCH)

OCH,OCH»

NO：再在酸性条件下水解生成的D为J）-NO,；JpNO,再在一定条件下发

SON

OH0H

生取代反应生成的E为力NHJ最后力NH再与CH3co0H生成肽键,

据此分析解题。

解析：（l）A中所含官能团为羟基，它的电子式为・G：H，B的化学名称为苯甲醛，F的

分子式为C8H9O2N；

（2）反应②和反应⑤的反应类型分别为取代反应和还原反应；

⑶反应⑦的化学方程式为

OHOHH

广「NH?+CH3coOH儿、丫

JI+H,O

VO

（4）由B经反应②③④制取D的目的是避免对位的氢原子被硝基取代;

（5）同时满足①属于芳香化合物且含有氨基，②能与NaHCOj溶液反应放出CO2,则分子

中有竣基，如果苯环上有1个取代基，可以是一CH（NH2）COOH,如果有2个取代基，可

以是一NH2和一CH2co0H、一CH2NH2和段基，各有邻间对三种情况，共6种；如果有3

个取代基，可以分别是甲基、竣基、氨基，共10种，故F的同分异构体有17种；其中核

2

CH2NH2CHcoOH

磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为Cl；

YT

COOHNH2

（6）参照上述流程，以甲苯为原料（无机试剂任选）设计制备邻甲基苯胺的合成路线：

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①

在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烧的水解反应；②在

NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代姓的消去反应；③在浓H2s04存在的条件下加热，可

能发生醇的消去反应、酯化反应、成酸反应或硝化反应等：④能与溟水或澳的CC14溶液反

应，可能为烯烽、焕烧的加成反应；⑤能与H?在Ni作用下发生反应，则为烯烧、焕煌、

芳香烧、醛的加成反应或还原反应；⑥在。2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发

生醇的氧化反应；⑦与。2或新制的Cu（0H）2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一

CHO的氧化反应.（如果连续两次出现02,则为醇一醛一较酸的过程）。

9.化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

催化剂③

已知:

CH?CH3

NO2

H3RM4"OOH

<C3）―No2一弛出_NHz（弱诚性.品俄筑化）

（1）写出2中官能团的名称________,反应②属于______反应（填有机反应类

^^COOH

型）。

（2）写出反应①的化学方程式«

（3）写出满足下列条件的臼不比的同分异构体的结构简式__________。

<^COOH

①显弱碱性，能发生银镜反应；

②苯环上的一取代产物只有两种；

③水解后的产物能与FeC13溶液发生显色反应。

（4）请你设计由A合成B的合成路线“提示：①合成过程中无机试剂任选；②

合成路线表示方法示例如下：

C2H50H嚅患->CH2=CH2_

答案:氨基、竣基取代+HC1

O

H

C

）H吒田士H

aNHD强化剂'产，

【分析】

（1）根据有机物ry14%的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和竣基；根据

反应②前后有机物结构简式的变化可知该反应的类型；

（2）反应①是甲苯分子中甲基上氯原子被氯原子取代；

（3）根据同分异构体的概念及题中限制条件写出满足条件的的同分异构体的

结构简式；

（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发

生缩聚反应。

解析：⑴根据有机物CC：H的结构简式可知'分子中官能团的名称为氨基和竣

基，根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被C-CH?-取

代，因此该反应是取代反应；

故答案为：氨基、竣基；取代；

（2）反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为：

<^-CH3+C12—C^CHzCl+HCl；

故答案为：（Q1CH3+C12—C-CHaCl+HCl；

（3）①苯环上的一取代产物只有两种，苯环上含有2种等效H原子；

②具有弱碱性，分子中应该含有氨基，能发生银镜反应，分子中含有醛基；

③水解后的产物能与FeCb溶液发生显色反应，水解产物中含有酚羟基，则满足条件的有

0

机物的结构简式为：HZ-C—O—g—H；

故答案为：

（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发

生缩聚反应，所以合成路线流程图为：

故答案为:

【点睛】

根据同分异构体的概念及题中限制条件写出满足条件的同分异构体的结构简式。

10.成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某

些成分的存在，请你参与并协助他们完成相关实验。

（1）用小试管取少量的苹果汁，加入（填名称），溶液变蓝，则证明苹果中含有淀

粉。

（2）利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程图，试回答下列问题：

匣小V因一咂।_*回_"册被

B是日常生活中有特殊香味的常见有机物，在有些饮料中含有B。

①写出化学方程式，并注明反应类型。

B与醋酸反应:,属于反应。

B—C,属于反应。

②可用于检验A的试剂是o

答案：碘水CH3coOH+CH3cH2OHV驾二CH3coOCH2cH3+H2O取代(或酯化)

i

2CH3CH2OH+O2^2CH3CHO+2H2O氧化新制的氢氧化铜悬浊液(合理答案均可)

△

【分析】

(1)碘单质遇淀粉变蓝色；

(2)①淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氧

化为乙醛，最终氧化物乙酸；

②葡萄糖中含有醛基。

解析：(1)苹果中含有淀粉，碘单质遇淀粉变蓝色，向苹果汁中加入碘水，溶液变蓝，则苹

果中含有淀粉；

(2)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氧化

为乙醛，最终氧化物乙酸，则A为葡萄糖，B为乙醇，C为乙醛；

①乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化(取代)反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为

CH3coOH+CH3cH3coOCH2cH3+H2O；B为乙醇，C为乙醛，乙醇可在

△

催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛，反应的方程式为

2cH3cH2OH+O2^^2cH3cH0+2比0；

△

②葡萄糖中含有醛基，检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液，加热后若产生砖红色沉

淀，则淀粉水解生成葡萄糖。

11.聚合物G可用于生产全生物降解塑料，在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作

用。有关转化关系如下：

己知：CH3cH2cH2Br+NaOH-'一CH3cH2cH20H+NaBr

请回答下列问题：

(1)物质A的分子式为,B的结构简式为；

(2)请写出F中含氧官能团的结构简式；

(3)反应①~④中属于加成反应的是；

(4)写出由C生成D的化学方程式。

(5)写出由F生成聚合物G的化学方程式

答案：C6Hl2。6CH3—CH=CH2一OH、—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—岛—CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：试题分析：B的分子式为C3H6,根据题中各物质转化关系，比较B、C的分子式可

知反应①为加成反应，所以B中有碳碳双键，所以B为CH3-CH=CH2,B与浪加成生成C

为CH3CHBrCH2Br,C在碱性条件下水解得D为CH3CHOHCH2OH,D氧化得E为

CH3coeOOH,E与氢气发生加成反应得F为CH3cHOHCOOH,F在一定条件下发生缩聚

反应得G,淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖，（1）根据上面的分析可知，A为葡萄糖，

分子式为G>Hi2O6,B为CH3-CH=CH2,（2）F为CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能团为羟

基、竣基，（3）根据上面的分析可知，反应①〜④中属于加成反应的是①④，（4）F在一定条

件下发生缩聚反应得G。

考点：有机化合物的推断

12.某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用（部分反

应条件及产物没有列出）。

回

LUL,LA

其中B是A水解的最终产物；C的分子式为C3H6。3,一定条件下2个C分子分子间脱去2

分子水可生成一种六元环状化合物；D可使滨水褪色；H的三聚物I也是一种六元环状化

合物。

提示：葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸（CH3cHe°°H）。

CH

（1）C-D的反应类型为D-E的反应类型为

（2）写出A-B反应的化学方程式：

（3）H分子中所含官能团的名称是实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是一

（只写一种）。

（4）写出下列物质的结构简式：高分子化合物F_；六元环状化合物L。

答案：消去反应酯化反应（或取代反应）

（CsHoC^n（纤维素）+出2。3^~>“6耳2。6（葡萄糖）醛基新制的Cu（0H）2悬浊

CH

CH

fCH?_CH丸Z\

液（或银氨溶液）0V0

COOCHCHI1

23H3C—€HCH—CH

\/

・0

【分析】

甘蔗渣处理之后得到A为纤维素，纤维素水解的最终产物B为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的

作用下生成G为CH3cH2OH,G催化氧化生成H为CH3CHO,H的三聚合物I也是一种六

CH,

I

元环状化合物，I应为，葡荀糖在乳酸菌的作用下生成C为乳酸，即

HsCyAi—CH>

CH3cHOHCOOH,由E能发生加聚反应可知C生成D的反应为消去反应，则D为

CH2=CHCOOH,E为丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成的酯，为CH2=CHC00CH2cH3,F为

-iCH,-CH-k,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题。

COOC,H,

解析：（1）根据上述分析知，C生成D的反应为消去反应，E为丙烯酸和乙醇发生酯化反应

生成的酯，故答案为：消去反应；酯化反应（或取代反应）；

（2）A-B为纤维素的水解，反应的化学方程式为

催化剂>

（C6H1（）O5）n（纤维素）+11凡0“6爪。6（葡萄糖）：

⑶H为CH3cH0,含-CHO,实验室中常用于检验H中的官能团的试剂名称新制的Cu

（OH）2（或银氨溶液），故答案为：醛基；新制的Cu（0H）2悬浊液（或银氨溶液）；

CH,

⑷由以上分析可知F为伸「蓝凡，I为

HjC-―CH,

13.阿斯巴甜作为一种重要的甜味剂，被广泛应用于药剂加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工业合成路线如图：

0H

CHCHO|

Jx2HCN产CHCNHCI/HONH、

2m国「：CH二,OH*©

©6②"囚一定条件浓硫酸

④

③0

COOHHN.ONHCHCOOCH、

--：

OCH,OCOCl-^O<-H:O(ONHCHCH;CO()H(：H,C()()H\1/=>.

⑥COOHCH：­

(阿斯巴甜)

0HNH

一定条件2

已知1：RCN」二/虫JRCOOH；I

R-CHCOOHR-CHCOOH

回答下列问题：

（1）下列说法正确的是—o

A.阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5

B.化合物B与C互为同系物

C.化合物B与D均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽

D.反应③④⑤⑥均为取代反应

(2)化合物A的结构简式：―；化合物D的结构简式：―。

(3)写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：—o

(4)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：—(不考虑立体异构)。

①iH—NMR谱表明分子中有3种氢原子；②含苯环的中性物质。

O

(5)写出以1,3—丙二醇为原料制备(^^^的合成路线流程(无机试剂任选，合成路线流程

()

图示例见本题题干)：—。

OH

HNCOOH

CH2cHeOOH2

HOOC

5

COONaCH

+3NaOH+

3

Na()(X,HNCOONa

CH3OH+H2O

CH.OHCHOHOCHCNHOCHCOOH

HCN

->CH,H")CH,

II

NCCHOHHOOCCHOH

o

【分析】

OHOH

CH2cHCNCH2cHeN发生已知中的第一个反

苯乙醛和HCN发生加成反应生成

OH

应，得到A(CH2cHe()OH),A在一定条件下和NH3反应得到B,B为

NH2

,B和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成的C