有机化学2第二章 链烃课后习题答案

第二章链煌

1、链煌是怎样分类的？下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪

一类(此题只讨论链煌范围内的分类)？

(I)C3H8(2)C6H12(3)CftHlO

答：⑴C3H8符合C"H2"+2所以是烷煌

(2)C6H12符合C〃H2”所以是烯煌

(3)C6H10符合C"H2”-2所以是焕姓或者是二烯垃

2、指出下面化合物中各碳原子属于哪一类型(伯、仲、叔季)。

^

I

CHCHKc

3IH3

CiH3

CH3c

lH2

eH3

CH3

3

7cH36cH5cH24cH2CCH3

CH32pH2

1

CH3

GC7和三个支链碳是伯碳原子；

C2c4c5是仲碳原子；

C6是叔碳原子；

C3是季碳原子。

3、指出CH3cH=CH2和CH2=CHCH2c三CH中各碳原子的杂化状态(sp3、sp2、

sp）。

答：sp3sp2sp2sp2sp2sp3spsp

CH3-CH=CH2CH2=CH-CH2-C三CH

CH3

4、命名下列化合物

CH3cH2gHecH2cH3

H3CCH3

(1)(CH3)2CHCH2CH3⑵

产

(CH3)3CC(CH3)2CHCH3

1

⑶CH3CHCHCH3(4)

CH2CH3

CH3

⑸C2H5CCH2cH3

户

CH23H2

HC=C-C—C—C—CH2

(6)CH3H

答:(1)异戊烷(2-甲基丁烷)(2)3,3,4-三甲基己烷

(3)2,3-二甲基丁烷(4)2,2,3,3,4-五甲基己烷

(5)2-乙基T-丁烯(6)4,4-二甲基-1-己烯-5-焕

5、写出下列各化合物的构造式

(1)2-甲基-3-乙基戊烷(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷

(3)2,3-二甲基T-丁烯(4)2-甲基-2-丁烯

(5)顺-3,4-二甲基-2-戊烯(构造式)(6)(2Z,4£)-2,4-己二烯

答：

⑴CH3cHeHCH2cH3

(2)CH3CHCHCHCH2cH3

CH3c2H5

CH3cHQ2H5

CH3

(3)I(4)CH3C=CHCH3

CH2=CCHCH3

CH3

CH3

CH3CHH\ZCH3

(5)\C=C/3(6)CH*/C=C\

HZ-dCH(CH3)2尸《

HH

6、下列各式中，哪几个是同一化合物？

(1)(CHRCHCHzfHCH2cH3(2)pH2yHeH2yHe%

CH3cH3CH3

CH3

产cc

3_l俨

CH3cHfHCH2cH2cH3

(3)(4)H3cH2cCH2cH3

CH3

CH3

fH3

(5)CH—p-<pH

32CH3cHeH2cHe力

H5c2CH2CH3⑹CH2cH3

答：1,2,6为同一化合物；4,5为同一化合物

7、下列化合物中，哪些有顺反异构体？如有，写出各异构体的构型式并命名(Z/E

法)。

(1)3-甲基-4-乙基-3-己烯(2)1-氯-2-戊烯

(3)1,3-戊二烯(4)2,4-庚二烯

答：(2),(3)、(4)有顺反异构体

⑵CICH*CIC&H

z/C=ZC=C

HHC泪5

(Z)T-氯-2-戊烯(E)T-氯-2-戊烯

⑶CH2=CH\/CH3

CH2=CH\/H

,c=<

HZ、HHz~CH3

(Z)T,3-戊二烯(6-1,3-戊二烯

⑷CH2cH3

H、

c=<'H

C%、H

(2Z,47)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯

/HH\/H

/H但C=《、CH2cH3

CH3；C=CV

FT、CH2cH3C匕、H

(2Z,4E)-2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯

8、用系统命名法命名下列各顺反异构体。

H3cH2c

⑴叱H⑵产=

ClCH2cH3CH3H

答：(l)(Z)-2-氯-2-戊烯(2)(Z)-3-甲基-2-戊烯

9、写出分子式为C4H8的各个烯姓的简写式（包括顺反异构体的构型式）并分

别用系统命名法命名。

答：CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3HC=CHCH32-丁烯

产

H3cxZCH3H3cxH

CHC=CH

，=C、H=<32

CH3

(Z)-2-丁烯(£)-2-丁烯2-甲基T-丙烯

10、下列各化合物的命名如有错误，请改正。

CH3

(1)CH3fHeH2cH3⑵

(CH3)2CHCH2CHC2H5

CH2cH3

2-乙基丁烷2,4-二甲基己烷

⑶（CH3）3CCH2cHeH2cH3（4）

CH3CH2CHC(CH3)3

CH

CH33

1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷2,2,3-三甲基戊烷

答：（1）错误，正确命名应为：3-甲基戊烷

（2）正确

（3）错误，正确命名应为：2,2,4-三甲基己烷

（4）错误，正确命名应为：2,2,3-三甲基戊烷

11、用化学方法如何鉴别丁烷、1-丁烯和1-丙焕？

答:

「丁烷「不褪色

[Ag(NH)]+

Br2/CCI432

1-丁烯---------》棕色褪去AYJ不沉淀

1-丙焕棕色褪去L•产生白色沉淀

12、用反应式分别表示2-甲基-1-丁烯与下列各试剂的反应:

(1)漠/CC14；(2)5%KMnO4溶液；(3)HI；(4)H2/Pt；(5)HBr(有过氧化物存在);

（6）HC1（有过氧化物存在）。

Brz/CC)

答：⑴CH=fCH2cH3

2-----------------------►CH2CCH2CH3

CH

3CH3

pHpH

5%KMnO4

⑵CH2=fCH2cH3---------------->CH2CCH2CH3

CH

3CH3

HII

(3)CH2=fCH2cH3--------►CH3CCH2CH3

CH3CH3

H/Pt

(4)2

CH2=CCH2cH3--------►CH3CHCH2CH3

CH3CH3

HBr

CH2=CCH2CH3---------►CH2BrCHCH2CH3

⑸I过氧化物

QH3CH3

P

HCI

(6)CH2=CCH0CH3--------►CHCCHCH

I过氧化3I23

GH30H3

13.下列各反应的主要产物是什么？写出其构造式（简写式）及名称。

（1）2,4-二甲基-2-戊烯HI»?

ICH

II3

CH3CCH2CHCH32,4-二甲基-2-碘戊烷

CH3

⑵1-己焕晅（血？？

Br

I

CH3CCH2cH2cH2cH3

Br

2,2-二澳己烷

⑶1-辛焕一生_一?

Hg2+,H2s。4

0

II

CH3C(CH2)5CH32-辛酮

「辛快AgNOg-NHg?

Age三C—C6H13

(4)2-甲基-1,3-丁二烯5(1及2mol)»?

rCH2-C-CH=CH23-甲基-3,4-二氯1丁烯

ClCl

CH3H3CCl?

CH2=C-CH=CH2Cl2(1mq)<CH2=C-CH-CH22-甲基-3,4-二氯-1-丁烯

产

CHcHF

I2-2

CIc=2-甲基T,4-一氯-2-丁烯

cl

H3CCICI

Cl2(2mol)

CH2=C-CH=CH2pH2-C-CH-CH22-甲基-1,2,3,4-四氯丁烷

ClCl

H0

(5)1-丁烯2?

"TF

CH3cHeH2cH32-丁醇

OH

HI

⑹2月基丙烯西荡？

-

CH3-C—CH32-甲基-2-碘丙烷

CH3

(7)2-甲基-1-丁烯一吧a?

过氧化物

CH3

pH2-CH-CH2-CH32-甲基-1-澳丁烷

Br

(8)2-戊烯KMn%?

△

CH3coOH(乙酸)+CH3cH2coOH(丙酸)

14、哪些烯煌经臭氧化再以Zn/fhO处理后，可得以下化合物?

答:

03

(I)CH3CH2CH2CH=CH2-----------►CH3cH2cH2cH0+HCHO

Zn/H2O

03

Z卅(CH)CHCHO+CHCHO

(2)(CH3)2CHCH=CHCH3323

03

-------------------]CH3CHO

Zn/H2O

OCH3\

------3-----3C=