抗寄生虫病药(药物化学)

第十一章抗寄生虫病药物

寄生虫病防治药是用于预防或治疗由肠虫、血吸虫、丝虫、疟原虫、阿米巴原虫及滴虫等寄生虫引起的疾病的药物。其药物种类因寄生虫的种类及寄生的部位不同而各异。理想的抗寄生虫病药物：既能选择性地高效抑杀寄生虫，又对人体平安有效。简介在旧中国寄生虫病是常见病由于经济开展，人民生活水平提高，我国寄生虫病发病率已经明显下降药物的市场份额占比例愈来愈小1998年14个大城市，19个中、小城市居民患寄生虫并死亡率为0.31，位次17位；农村居民分别为1.17和16位。第一节驱肠虫药作用于肠寄生虫蛔虫钩虫蛲虫及涤虫等将其杀死或驱出体外的药物。结构类型咪唑类结构类型咪唑并噻唑〔左旋咪唑〕苯并咪唑〔甲苯咪唑、奥苯达唑、阿苯达唑〕阿苯哒唑具有广谱、高效、低毒等优点，为该类药物中驱虫谱广、杀虫作用最强的一种。奥苯哒唑为广谱驱肠虫药，主要适用于钩虫、蛔虫及鞭虫，作用机制与阿苯哒唑相同。甲苯哒唑常以与盐酸左旋咪唑制成的复方制剂应用于临床，二者配伍，驱虫效力增强，且减少两者的不良反响，使排虫集中和时间提前，确保驱虫效果。特别是人类比翼线虫病是一种罕见的人体寄生虫病，自1913年发现至今，全球病例近100多例。但给予甲苯达唑治疗后，感染病症完全消失。咪唑类驱肠虫药的常用药化学名：S－(-)6－苯基－2，3，5，6－四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐结构特点：1、手性C原子，药用其左旋体。2、咪唑并噻唑环〔碱性〕作用：广谱驱虫药 钩虫、蛔虫、绕虫盐酸左旋咪唑1、颜色反响水溶液与氢氧化钠溶液共沸，因噻唑环破坏而生成的巯基可与亚硝基铁氰化钠中的亚硝基结合，生成红色配位化合物2、沉淀反响叔氮原子可与氯化汞试液，碘试液，碘化汞钾和苦味酸试液等生物碱沉淀试剂反响 理化性质：又名肠虫清体内可代谢活化成阿苯达唑亚砜作用特点：抑制对葡萄糖的摄取，使虫体糖原耗竭，ATP生成减少而死亡。阿苯达唑

结构特点

发现-四咪唑衍生物

左旋咪唑是一种广谱的驱肠虫药选择地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶使延胡素酸不能复原为琥珀酸影响虫体肌肉的无氧代谢，减少能量的产生虫体肌肉麻痹后，虫随粪便排出体外课堂活动理想的驱肠虫药：应口服有效，通过胃肠道时不易为人体吸收，而在肠道局部却保持高浓度，对肠寄生虫具有高度的选择性；对人体毒性低，对胃肠道粘膜的刺激性小；性质稳定，生产简便，贮存、运输方便，价格低廉。根据所学知识分析理想的驱肠虫药的特点是什么？第二节抗血吸虫病药类别吡喹酮新型的广谱抗寄生虫药：具有疗效高、疗程短、代谢快、毒性低、可口服等优点。机制：影响虫对葡萄糖的摄入，促进虫体内糖原的分解，使糖原明显的减少或消失而死亡。

吡喹酮*结构特点：有手性中心，临床使用其消旋体，左旋体活性高于消旋体性质1．无酸碱性2．有紫外吸收其乙醇溶液在264nm与272nm的波长处有最大吸收。用途新型的广谱抗寄生虫药，对三种血吸虫病均有效，而且对日本血吸虫的作用更突出。贮存应遮光，密封保存。第三节抗疟药抗疟药：用于预防和治疗疟疾的药物。疟疾是受疟原虫感染的雌性蚊子传染的疾病，引起疟疾的疟原虫大约有近百种，主要有3种可在人体引起疟疾：①恶性疟原虫，②间日疟原虫，③三日疟原虫。我国常见为间日疟。古老的疾病特别是在南美洲、非洲、南亚和旧中国严重危害人民健康的疾病很早使用金鸡纳树皮来治疗疟疾传染源受疟原虫感染的雌性蚊子传染的疾病疟虫的生活史1.性生殖阶段〔蚊子体内〕2.无性生殖〔人体内〕类别结构特点：1、4个手性碳2、二元碱〔药用盐酸或硫酸盐〕3、两局部组成：喹啉通过醇与哌啶环相连盐酸奎宁1267磷酸氯喹〔一〕结构发现抗疟药在战争时期是军用物资每次战争中科学工作者为合成抗疟药的研制付出了巨大努力创造异喹啉类合成抗疟药〔三〕用途抗疟药、抗阿米巴药。能有效地控制疟疾病症，作用快而持久，效力强，为控制疟疾病症的首选药。还可用于阿米巴肝脓肿、类风湿关节炎、红斑狼疮等的治疗。〔四〕贮存应遮光，密封保存。〔一〕结构〔二〕性质〔三〕用途为高效、速效的抗疟药〔首选〕。主要用于间日疟、恶性疟，抢救脑性疟效果良好，但口服活性低，溶解度小，复发率稍高。另外还具有抗癌、治疗和预防血吸虫病等。〔四〕贮存应遮光，密封保存。口服活性低、溶解度小、复发率高等缺点扩大应用受到影响滴虫病是由阴道毛滴虫感染所致的一种常见的性传播疾病。它仅累及泌尿生殖道系统，主要是阴道、尿道及前列腺。男性感染阴道毛滴虫后大多无病症，但女性大多有病症，表现为阴道恶臭的黄绿色分泌物，并有外阴刺激病症。感染滴虫不出现临床病症者称为带虫者。此外，感染滴虫的个体对其它性病病原菌的易感性增加，并且近年来认为阴道滴虫病与胎膜早破及早产有关。第四节抗阿米巴病和抗滴虫病药

滴虫病常用的治疗药物有甲硝唑、替硝唑、哌硝噻唑及硝氯丙唑等，而且上述药物均有抗阿米巴原虫作用。甲硝唑替硝唑哌硝噻唑常用药物甲硝唑〔一〕结构化学名：2－甲基－5-硝基咪唑－1－乙醇典型药物〔三〕用途为抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药。口服吸收好、生物利用高、作用强、毒性小。〔四〕贮存遮光，密闭保存。第五节抗丝虫病药〔一〕结构〔二〕性质及应用其水溶液，加氢氧化钠试液使成碱性，用氯仿振摇提取，将氯仿蒸干，残渣：加钼酸铵硫酸试液，置水浴中加热，即生成蓝色沉淀。〔三〕用途为抗丝虫病药。能使血液中微丝蚴集中到肝脏的微血管，为吞噬细胞所消灭，在剂量较大、疗程较长时，也能杀灭成虫。〔四〕贮存应密封，在枯燥处保存。本章要求同步测试单项选择题1．驱肠虫药按化学结构可分为哪几类〔〕。A.哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚类B.锑类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚类C.哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚酸类D.哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、喹啉类、酚类A.哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚类2．左旋咪唑的结构改造得到哪些衍生物〔〕。A.奥美拉唑、氟苯达唑、阿苯达唑、奥苯达唑B.甲苯达唑、氟苯达唑、阿苯达唑、奥苯达唑C.甲苯达唑、氟苯达唑、阿苯达唑、甲硫达嗪D.甲苯达唑、氟苯达唑、阿苯达唑、苯噻唑3．我国科学家发现的抗绦虫药鹤草酚是属于〔〕。A.哌嗪类B.三萜类C.咪唑类D.酚类B.甲苯达唑、氟苯达唑、阿苯达唑、奥苯达唑D.酚类A.左旋咪唑B.氯喹多项选择题A.阿苯达唑E.左旋咪唑C.左旋咪唑E.阿苯达唑B.奎宁A.氯喹C.阿苯达唑D.甲硝唑区别题甲硝唑与左旋咪唑甲硝唑左旋咪唑发生重氮化-偶合反响〔甲硝唑〕无变化〔左旋咪唑〕Zn粉，HClNaNO2,HCl碱性β-萘酚甲硝唑分子中的硝基，在锌粉和盐酸作用下，可复原生成氨基〔用化学方法区别以下各组药物〕氯喹无变化〔氯喹〕NaOH，△问答题临床常用的高效低毒驱虫药嘧啶类噻嘧啶用于治疗蛔虫病、钩虫病和蛲虫病，均有良好的效果。酚嘧啶驱鞭虫首选药。三萜类和酚类

发展Quinine为历史上少有的为人类解除痛苦的药物之一。早在17世纪就知道