卤代烃(上课用)

第二章烃的衍生物.复习：写出以下化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反响2.乙烯和水的反响3.苯与液溴在催化条件下的反响4.苯与浓硝酸反响CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

.

烃的衍生物1.定义

烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类

常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外.

烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？

思考.官能团:－X－OH－CHO－COOH卤素原子羟基醛基羧基－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基决定化合物特殊性质的原子或原子团.第一节卤代烃.学习目标：〔1〕能说出卤代烃的组成和结构特点。〔2〕知道卤代烃的水解反响和消去反响的反响条件，并会书写相应的化学方程式。〔3〕知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。.烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。

R-X〔含一个卤原子，常见氯、溴和碘〕，官能团—X。一、卤代烃的定义通式:饱和一卤代烃:CnH2n+1X.有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷

灭火器身边的化学聚氯乙烯〔PVC〕雨衣.在剧烈的体育比赛中，运发动肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂

(沸点12.27℃)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？卤代烃应急处理.1、按烃基的结构分类：2、按卤素的种类分类:卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃

氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷二、卤代烃的分类.3、按卤素的数目分类：4、按卤素连接的碳原子种类分类：伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃.三、卤代烃的物质性质(1)状态:常温下除

、

、

等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而

。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水

。(4)溶解性:

溶于水中，

溶有机溶剂中，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为

)和四氯化碳等。.〔一〕卤代烃的熔沸点上下规律：卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高〔二〕卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。〔三〕卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。〔一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。〕.【针对练习1】1、以下物质中不属于卤代烃的是〔〕A.CH2=CHClB.CCl4C.CH3COClD.2、以下有机物中沸点最高的是〔〕，密度最大的是〔〕A．乙烷B.氯乙烷C.一氯丙烷D.一氯丁烷

CDB.典型物质同类溴乙烷卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路.2.分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式C2H5Br

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式.思考与讨论1：

分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团〔－Br〕对乙基的影响，推断可能的断键情况。

通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反响？

HH||H—C—C—Br||HH结构分析C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂；由于官能团〔－Br〕的作用，乙基被活化。

化学性质推断.水解反应消去反应◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：溴乙烷的化学性质.探究一卤代烃的化学性质——1、消去反响阅读课本P62实验1，请答复：〔1〕化学方程式：〔2〕实验装置图：如右图〔3〕实验现象：溴乙烷.C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的本卷须知：1.反响物：2.反响条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4

褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的本卷须知.CH2=CH2↑NaOH+HBr=NaBr+H2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3+HBrCH2-CH2

HBr醇、NaOH△.醇△条件NaOH/KOH的醇溶液，加热有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反响。上述反响的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。消去反响的定义：.思考与交流2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反响时挥发出的乙醇1、

检验乙烯气体时，气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是：.思考1〕是否每种卤代烃都能发消去反响？请讲出你的理由。2〕能发生消去反响的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反响产物有多少种?不是，要“邻碳有氢〞不一定，可能有多种。.③是否所有卤代烃都能发生消去反响？试判断以下卤代烃能否发生消去反响？〔填“能〞或“不能〞〕A.CH3BrB.CH3CH2CH2BrC.CH(CH3)2CH2BrD.C(CH3)3CH2Br【归纳小结】卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反响.【针对练习2】1、以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反响的是()A.①③⑥

B.②③⑤

C.全部D.②④A.1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？2－溴丙烷+NaOH溶液2－溴丁烷+NaOH醇溶液

当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除为主反马氏规那么升华与反响.实例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图：引导学生通过对反响机理的分析归纳消去反响的定义，培养学生逻辑推理的能力。.1、取代反响〔水解反响〕.二、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。

【实验1】取溴乙烷参加用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】取溴乙烷参加氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，参加硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出.1.反响物：2.反响条件：3.产物检验步骤4.此反响溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反响，属于取代反响！①取水解后上层清液少许参加稀硝酸至酸性②再参加硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH〔白色〕↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的本卷须知：.溴乙烷沸点：38.4ºC思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？.水解反响条件NaOH水溶液加热NaOHH2O.

【针对练习3】1、以下反响不属于取代反响的是〔〕A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C．甲烷与氯气D．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯2、试写出1，2-二氯丙烷发生水解反响的化学方程式

.CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反响.以下化合物在一定条件下，既能发生水解反响，又能发生消去反响的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反响，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反响Cl思考与练习4、5、6、.【针对练习4】1、(双选)以下化合物中既可以发生消去反响生成烯烃，又可以发生水解反响的是()A.CH3Cl

B.

C.D..2、写出以下卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生反响可能得到的有机生成物.3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br

4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△.知识回忆——卤代烃◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1〕取代反响〔水解〕:卤代烷烃水解成醇

或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△.2〕消去反响☆发生消去反响的条件：

①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去〔即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子〕③反响条件：强碱和醇溶液中加热。3〕饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！.方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀〔2〕Br-的检验√.

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。R-X中卤原子的检验思考：为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的NaOH？.思考1〕这反响属于哪一反响类型？2〕该反响较缓慢，假设既要加快反响速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3〕为什么要参加稀硝酸酸化溶液？取代反响采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反响，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。.

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是〔〕A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D思考与练习.【针对练习5】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是〔〕A．在氯乙烷中直接参加AgNO3溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，参加AgNO3溶液 C．参加NaOH溶液，加热后参加稀硝酸酸化，然后参加AgNO3溶液 D．参加NaOH的乙醇溶液，加热后参加AgNO3溶液.【当堂检测】

1、由2—氯丙烷制得少量的需要经过以下几步反响〔〕A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去

2、以下化合物中，既能发生消去反响生成烯烃，又能发生水解反响的是〔〕A．CH3ClB．CH3CHBr〔CH2CH3〕C〔CH3〕3CCH2BrD．CH3CH2CH2Br.溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用.一只老鼠带来的创造1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究说明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。.前沿科学人造血——碳氟化合物老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。卤代烃应用.1、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化装品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂

氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂

使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯烃〔氟里昂〕〔CF2Cl2等〕全面了解和正确使用卤代烃.紫外光CF2Cl2CF2C