有机化学课件浙江大学第6章芳香烃及亲电取代反应

有机化学课件-浙江大学第6章-芳香烃及亲电取代反应2023REPORTING芳香烃的分类与结构芳香烃的物理性质芳香烃的化学性质亲电取代反应机理亲电取代反应的影响因素芳香烃的应用目录CATALOGUE2023PART01芳香烃的分类与结构2023REPORTING苯的同系物是指苯环上氢原子被其他基团取代后形成的化合物。常见的苯的同系物有甲苯、乙苯、二甲苯等。苯的同系物的结构特点是苯环上取代基的数目和位置不同，取代基可以是烷基、烯基、炔基等。苯的同系物的物理性质和化学性质与苯类似，但随着取代基的数目和性质的不同，其性质会有所差异。010203苯的同系物稠环芳烃是指两个或多个苯环共用两个相邻碳原子的化合物。常见的稠环芳烃有萘、蒽、菲等。稠环芳烃的结构特点是苯环之间通过共用两个相邻碳原子形成一个大环。稠环芳烃的物理性质和化学性质与苯类似，但其稳定性更高，反应活性更强。稠环芳烃芳香杂环化合物是指由碳、氢和其它元素组成的环状化合物，其中至少包含一个芳香族环。常见的芳香杂环化合物有吡啶、喹啉、吲哚等。芳香杂环化合物的结构特点是包含一个或多个芳香族环，这些环可以是五元环、六元环或更复杂的环。芳香杂环化合物的物理性质和化学性质与芳香烃类似，但其反应性和电子云分布有所不同。芳香杂环化合物PART02芳香烃的物理性质2023REPORTING芳香烃的沸点通常比相同碳原子数的烷烃和烯烃高。芳香烃的沸点还与其取代基有关，通常，取代基越多，沸点越高。沸点：芳香烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高，这是因为分子间作用力（范德华力）的增加。沸点123熔点：芳香烃的熔点也随着相对分子质量的增加而升高。芳香烃的熔点通常比相同碳原子数的烷烃和烯烃高。取代基对熔点的影响与沸点相似，通常，取代基越多，熔点越高。熔点溶解度：芳香烃在水中的溶解度通常较低，但在有机溶剂中的溶解度较高。溶解度与分子极性有关，极性较大的芳香烃在水中的溶解度较高。取代基对溶解度的影响较大，某些取代基可以使芳香烃在水中的溶解度增加。溶解度PART03芳香烃的化学性质2023REPORTING亲电取代反应是芳香烃在路易斯酸作用下，苯环上的氢原子被亲电试剂取代的反应。定义根据取代基的不同，可以分为卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化等反应。分类苯环上的π电子被亲电试剂的阳离子进攻，形成正碳离子中间体，然后发生重排和质子转移，最终生成取代产物。反应机理反应速率和取代基的电子效应和空间效应有关，通常电子密度高的芳香烃更易发生亲电取代反应。影响因素亲电取代反应亲核取代反应是芳香烃在亲核试剂作用下，苯环上的氢原子被亲核试剂取代的反应。定义常见的亲核取代反应包括羟基化、烷氧基化和氨解等反应。分类亲核试剂进攻苯环上的碳原子，形成负碳离子中间体，然后发生质子转移和重排，最终生成取代产物。反应机理反应速率和取代基的电子效应和空间效应有关，通常电子密度低的芳香烃更易发生亲核取代反应。影响因素亲核取代反应加成反应定义加成反应是芳香烃在催化剂作用下，与不饱和键发生加成反应生成饱和键的反应。分类常见的加成反应包括与氢气、卤素和卤化氢等不饱和键的加成反应。反应机理在催化剂作用下，不饱和键的π电子被活化，然后与苯环上的π电子形成共轭体系，发生加成反应生成饱和键。影响因素反应速率和催化剂的种类和浓度有关，通常在酸性或碱性条件下进行加成反应。PART04亲电取代反应机理2023REPORTING总结词卤代反应是有机化学中一种重要的亲电取代反应，它是指芳香烃在卤素的作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代的过程。详细描述卤代反应通常在催化剂的作用下进行，例如硫酸、铁粉等。反应过程中，卤素正离子首先与芳香烃形成络合物，随后亲电的卤素原子进攻苯环上的电子，形成碳正离子中间体，最后脱去质子，完成取代反应。卤代反应硝化反应硝化反应是一种重要的亲电取代反应，它是指硝酸与芳香烃反应，生成硝基化合物的过程。总结词硝化反应通常在低温下进行，常用的催化剂为浓硫酸和硝酸盐。反应过程中，硝酸首先与催化剂作用，生成亲电的硝酰正离子，随后进攻苯环上的电子，形成碳正离子中间体，最后脱去质子，完成取代反应。硝化反应生成的硝基化合物具有较高的稳定性。详细描述磺化反应是一种将硫原子取代苯环上氢原子的亲电取代反应。总结词磺化反应通常在高温下进行，常用的催化剂为硫酸和亚硫酸盐。反应过程中，硫酰正离子首先与苯环上的电子形成碳正离子中间体，随后脱去质子，完成取代反应。磺化反应生成的磺酸基化合物具有较高的稳定性。详细描述磺化反应PART05亲电取代反应的影响因素2023REPORTING邻对位取代基可以活化苯环，使其更易于发生亲电取代反应。例如，硝基、磺酸基和羧基等强吸电子基团可使苯环更加活化。间位取代基通常使苯环钝化，降低其发生亲电取代反应的能力。例如，卤素、烷基和烷氧基等给电子基团。取代基的影响间位取代基邻对位取代基有机溶剂有机溶剂如苯、甲苯等可以提供良好的溶剂化环境，有利于亲电试剂与苯环的接近和反应的进行。极性溶剂极性溶剂如水和醇可以提供氢键作用，增加反应物的极性和可溶性，从而影响反应速率和产物分布。溶剂的影响温度的影响温度升高温度升高可以增加分子运动的速率，使反应物分子碰撞的频率增加，从而提高反应速率。但高温也可能导致副反应增多和产物分解。温度降低温度降低可以降低反应速率，有利于控制反应进程和分离纯化产物。PART06芳香烃的应用2023REPORTING0102染料工业例如，苯胺可以用来合成酸性染料，而苯酚则可以用来合成媒染染料和还原染料。染料工业中，芳香烃是重要的中间体，用于合成各种偶氮染料、硫化染料等。农药工业在农药工业中，芳香烃常被用于合成各种除草剂、杀虫剂和杀菌剂。例如，苯可以被用