医用有机化学课件：环烃 （脂环烃）

有机化学OrganicChemistry环烃Cyclohydrocarbons第一节

脂环烃

AliphaticCyclicHydrocarbon具有链烃性质的环烃。石油中的环烷烃植物中的挥发油，大多是环烯烃及其含氧衍生物。甾族化合物等都是脂环烃的衍生物脂环烃单环脂环烃多环脂环烃饱和脂环烃不饱和脂环烃螺环烃桥环烃环烯烃环炔烃环烷烃（一）脂环烃的分类：一、

脂环烃的分类和命名脂环烃还可分为小环（3～4个碳）、常见环（5～6个碳）、中环（7～12个碳）和大环（>12个碳）。（二）脂环烃的命名环戊烷简单环烷烃：称“环某烷”1,2,4-三甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷1.单环脂环烃的命名

若支链复杂，则把环当取代基。3-环己基己烷环烯烃(CnH2n-2)，与二烯烃互为同分异构体。称环某烯，双键位次为最小（1,2位）4-甲基-1-环己烯3-甲基-1-环己烯正确错误1,6-二甲基-1-环己烯2,3-二甲基-1-环己烯正确错误2.双环脂环烃的命名两个环共用一个的碳原子称为螺原子。编号:小环与螺原子相邻的碳→小环→螺原子→大环。官能团或取代基位次最小。大环碳个数（不包括螺原子）小环碳个数（不包括螺原子）螺[3.5]壬烷写名称：螺[×.×]某烷(烯),取代基写在前面↓↓（1）螺环烃的命名1,5-二甲基螺[2.4]庚烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯(2)桥环烃的命名编号：一个桥头碳→最长桥→另一个桥头碳→次长桥→最短桥。

写出名称:二环[×.×.×]某烷,取代基写在前面。二环[4.2.0]辛烷↓↓↓最长桥碳数次长桥碳数最短桥碳数（不包括桥头碳）两环共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链）碳原子，称为二环烃。2,9-二甲基二环[4.4.0]癸烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷环丙烷

C-C-C键角105.5º二、环烷烃的结构（p38）三个碳原子在一个平面部分重叠，“弯曲键”，与正常的σ键相比，存在张力（达到最大重叠的倾向），因此内能较高，环不稳定。化学性质活泼：电子云分布在两个原子连线外侧，易受亲电试剂的进攻，如卤素、卤化氢。燃烧热燃烧热:1摩尔化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。燃烧热值越大，体系内能越高，越不稳定。链烷烃的每个-CH2-的平均燃烧焓是658.6KJ.mol-1。3456789-ΔHcθ/n697.1686.2664.0658.6662.4663.6664.1某些环烷烃的燃烧热（单位：kJ.mol-1，298K)燃烧热说明，小环分子体系内能高，不稳定，环越小，内能越高，三元环是最不稳定的。稳定性：环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷环丁烷C-C-C键角约111.5º，四个C不在同一平面。分子中也存在着张力，但比环丙烷要稳定得多。环戊烷C-C-C键角为109º28´左右。四个碳在同一个平面，另一个碳在平面外，较稳定。三、脂环烃的性质与开链烃类似，比水轻，不溶于水。常温下，环丙烷、环丙烯、环丁烷和环丁烯是气体，环戊烷、环戊烯是液体，高级脂环烃是固体。（一）脂环烃的物理性质（了解）通性—与开链烃相似。环烷烃与烷烃相似；环烯烃和环炔烃分别与烯烃和炔烃相似。特性—环烷烃的加成反应。环状构造使小环烃出现的一些特殊的化学性质。主要表现在环的稳定性上，小环较不稳定，大环则较稳定。（二）脂环烃的化学性质环烷烃与烷烃一样，与卤素进行游离基取代反应。1、通性—与开链烃相似环烯烃与烯烃一样，主要发生双键上的加成和氧化反应。加成氧化2.特性—环烷烃的加成反应环烷烃可进行催化氢化反应生成链状的烷烃。环的大小不同，反应的难易程度也不一样。（1）催化加氢（2）加卤素（亲电加成）环丙烷在常温下，环丁烷在加热时发生反应，环戊烷以上不反应。断裂在含氢最多和氢最少的C-C上（3）加卤化氢（亲电加成）环丙烷常温时可与卤化氢加成,环丁烷常温时不反应，环戊烷以上不反应。环丙烷衍生物