有机化学基础 第二章 第二节芳香烃

选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第二节芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考

苯甲苯

蒽

萘最简单的芳香烃是：苯

苯一、苯(benzene)的结构与化学性质【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构

苯分子比例模型苯分子的大π

键模型苯分子的球棍模型【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6

最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°，苯为平面形分子。（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。2、苯的物理性质

(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂，常用做有机溶剂，做萃取剂）

(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。【复习】回忆苯的物理性质？3、苯的化学性质实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）

1.乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多，请你分析原因。2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37）思考与交流2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮伴有浓烟+Br2Br+HBrFeBr3*溴苯是密度比水大的无色液体2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。实验现象：液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体，实验结论：实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。5.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯的硝化反应（取代）苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50

～

60℃时生成硝基苯

—NO2

+H2O

+HNO3浓硫酸50~60℃硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，有毒，是制造染料的重要原料。*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热硝化反应1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？

水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。实验思考题：浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。3、浓硫酸的作用？4、温度计的位置？5、如何得到纯净的硝基苯？苯的磺化反应（取代）

－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。苯磺酸浓硫酸3）苯的加成反应

（与H2、Cl2)（环己烷）+3H2Ni+3Cl2紫外线ClClClClClClHHHHHH加热加压——工业制取环己烷的主要方法苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、能氧化、难加成）二、苯的同系物1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物结构特点：分子中只有一个苯环，侧链为烷基通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯芳香烃苯及苯的同系物多环芳烃稠环芳烃菲（一）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质COOHKMnO4H+CH注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。思考：如何鉴别苯及甲苯？酸性高锰酸钾㈡取代反应苯的同系物的硝化反应规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+浓H2SO450℃-60℃TNT炸药爆炸时的场景问题：比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?【结论】甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能。甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应条件也不一样。侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【小结】1、芳香烃的来源传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的催化重整三、芳香烃的来源及其应用

简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。