选修5-第1章-第4节-研究有机化合物的一 般步骤和方法

第一章

认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物一般经历的步骤：1.有机物中不能有杂质2.确定元素组成3.确定化学式4.确定结构有机化合物的混合物分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物一般经历的步骤：物质分离和提纯的区别:物质提纯的原则：不增、不减、易分一、物质分离和提纯分离---把混合物分成几种纯净物，提纯---除去杂质。物质分离提纯的一般方法：蒸馏重结晶

萃取分液色谱法（液态有机物）（固态有机物）（固态或液态）（固态或液态）主要仪器：实验要点：1.碎瓷片

2.水银球位置--支管口

3.冷凝水流向--与蒸气相反1、蒸馏：

利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离。

常用于分离提纯液态有机混合物，如石油的分馏适用范围：①液态

②热稳定性较强

③各组分沸点相差较大（30℃）【实验1-1】工业乙醇(含杂质)的蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、锥形瓶等含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加CaO蒸馏无水酒精的制取2.重结晶 将固体用溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却后，再次析出晶体，在该过程中分离出一部分杂质，使其变的更纯。【实验1-2】苯甲酸的重结晶苯甲酸在水中的溶解度温度0C255095溶解度g0.170.956.8【思考】实验结束后，苯甲酸在哪里？杂质在哪里？浊液粉末浊液溶液沉淀溶液晶体溶液2.重结晶适用范围：1.杂质在溶剂中溶解度很小或很大，2.被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，热溶液溶解度大，冷溶液溶解度小。步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶粉末→浊液→沉淀（溶解度很小）溶液→溶液（溶解度很大）晶体留在滤纸上留在溶液中思考与交流:(P18)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？3、萃取原理：一种溶质，两种溶剂，溶质能从溶解度小的溶剂中转移到溶解度大的溶剂中。要求：溶解度相差较溶剂互不相溶仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)操作过程：振荡→静置→分液【实例】：从溴水中提取溴，从碘水中提取碘【课堂练习】 可以直接用分液漏斗分离的一组液体混和物是（）

A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯

C.汽油和苯D.硝基苯和水D分液漏斗的用途：分离两相互不相溶的液体 如：油和水萃取包括：

1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)P.194、色谱法有机物（纯净）确定实验式？1.组成元素？2.各组分的质量分数?二、元素分析→确定实验式“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物m1加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收质量差m3质量差m2计算C、H含量计算O含量得出实验式【例】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。氧的质量分数:1-52.16%-13.14%

=

34.70%各元素原子个数比--N(C)：N(H)：N(O)==2：6：1实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？分子式为：(C2H6O)n用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。——质谱法三、相对分子质量→确定分子式结论：A的相对分子质量为46n=1质荷比:粒子的相对质量与其电荷数的比值分子式为：(C2H6O)nC2H6O学与问

实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？课本P21=4:5:1:2分子式：(C4H5ON2)nC8H10O2N497n=194.1n=2有机物A的分子式为C2H6O，可能的结构有哪些？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H三、波谱分析——确定结构式1.官能团不同2.化学键不同3.H的化学环境不同1、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H结论：A中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。2、核磁共振氢谱用电磁波照射氢原子，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。根据氢谱上吸收峰的数目可推知有几种类型的氢原子，根据峰面积的比值可推知氢原子的个数比。等效氢： 处于相同化学环境的H称为等效氢，为同一种氢。

同一个C上的H等效

同一个C上多个甲基的H等效

对称位置C上的H等效CH3CH2OH的红外光谱可以推知有机物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为2：1：3A分子有3种不同类型的氢原子；它们的数目比为2：1：3

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H3种H3:2:11种H【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3【练习】分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。CH3COOCH3CH3CH2COOH【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3

研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子质量组成小结分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析无水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于64.9℃沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为74∶18.5∶7.5)，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为67.6∶32.4)，可将苯(80.1℃)全部蒸出。最后升高温度到78.5℃，蒸出的是无水乙醇。近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精.【练习】通式法的应用常温下为气态的烷烃A和炔烃B的混合气体，其密度是H2的27.5倍，已知A、B分子中含碳原子数相同。求：(1)A、B的分子式；(2)A与B的体积比。【练习】商余法的应用某有机物的相对分子质量为180，则：(1)该有机物_______(填“可能”或“不可能”)是饱和烃(2)若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能是_________或___________(写名称)混合物的平均相对分子质量M=27.5*2=55g/mol（A，B的相对分子质量一定是B的小于55，A的大于55）

因为A、B分子中含碳原子数同

所以设A:CnH2n+2,B:CnH2n-2

只有当n=4时，符合。

所以A：C4H10，B：C4H6

（2）设A的体积分数是x

那么58x+54(1-x)=55

得x=0.25

所以VA:VB=0.25:0.75=1:3

其密度是同条件下的H2的27.5倍

平均分子量为2*27.5＝55

用商余法（55/12）得平均分子式

A、B的分子式：C4H10,C4H6

A、B体积比(十字交叉法)1：3

【方法指导】实验式的确定：实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。实验式又叫最简式。方法：①若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)==______②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O),则N(C):N(H)==__________2．确定相对分子质量的方法：①M==m/n(M表示摩尔质量m表示质量n表示物质的量)②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr==22.4*密度（注意密度的单位）③已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M’）在