【课件】课时1+有机化合物的分类方法高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

纪念维勒和尿素合成实验的邮票维勒

化学家最初把化合物分为有机化合物和无机化合物，是以它们来源不同为依据的。他们曾认为，有机化合物只能来自有生命的动植物，这种唯心论的观点严重地阻碍了有机化学的发展。

1828年，化学家维勒发现无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为有机化合物尿素。这在无机物和有机物之间架设了桥梁，极大地推动了有机化学的进一步发展。那么究竟什么是有机化合物和有机化学呢？有机化合物有哪些特性？

狭义上的有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，一定是含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物等主要在无机化学中研究的含碳物质。

大多数有机化合物不溶于水，可以燃烧。

有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点

课时11.通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识,从碳的骨架、官能团的视角认识有机化合物的分类。2.通过对甲烷、乙烯分子中化学键的分析,认识碳原子的饱和程度、成键的类型及键的极性。3.通过乙醇、水分别与钠反应的实验探究,认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。有机化合物数量繁多，为便于研究，应怎样对它们进行分类呢？只由碳元素和氢元素组成的化合物（如CH4）烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物（如一氯甲烷CH3Cl）按元素组成有机化合物烃烃的衍生物按不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法：依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类依据构成有机化合物分子中的官能团分类一、有机化合物的分类方法1.依据碳骨架分类有机化合物链状化合物环状化合物脂肪烃（如丁烷CH3CH2CH2CH3）脂肪烃衍生物（如溴乙烷CH3CH2Br）脂环化合物芳香族化合物脂环烃（如环己烷）脂环烃衍生物（如环己醇）OH芳香烃（如苯）芳香烃衍生物（如溴苯）BrⅠ.链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链吗?Ⅱ.环状化合物中的环一定只有碳原子吗?链状化合物一定不含碳环,环状化合物可能含碳链,如

含有碳链。CH2CH2CH3思考与讨论环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原子、氧原子、硫原子等,如呋喃

。2.依据官能团分类决定化合物特性的原子或原子团叫做官能团例如：甲醇（CH3OH）则在常温下为液体，与水互溶，能与羧酸反应生成酯。甲醇的这些特性取决于分子中含有的羟基官能团。有机化合物类别官能团代表物烷烃烯烃炔烃芳香烃(1)烃苯乙炔乙烯甲烷碳碳双键碳碳三键CH4H2CCH2HCCHCCCC不饱和烃有机化合物类别官能团代表物卤代烃醇酚醚醛(2)烃的衍生物乙醇溴乙烷碳卤键乙醚苯酚乙醛醛基羟基羟基醚键C

XOHOHC

OC

C

HOCH3CH2BrC2H5OHOHCH3CH2OCH2CH3CH3CHO有机化合物类别官能团代表物酮羧酸酯胺酰胺乙酸丙酮酮羰基羧基甲胺乙酸乙酯酯基氨基乙酰胺酰胺基C

OC

OHONH2C

ONH2C

OROCH3COCH3CH3COOHCH3COOC2H5CH3NH2CH3CONH2

辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类，并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。Br①②OHCH3③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3相同点：都是芳香烃衍生物

不同点：官能团思考与讨论

有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。丙烯酸官能团：碳碳双键和羧基碳碳双键：加成（H2、HX、X2、H2O），能使酸性高锰酸钾褪色；羧基：酸性，与醇发生酯化反应思考与讨论

一般的，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。二、有机化合物中的共价键1.共价键的类型σ键原子轨道重叠方式对称类型旋转情况断键与反应类型的关系“头碰头”轴对称以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构取代反应甲烷分子中的σ键σ键π键乙烯分子中的σ键和π键π键原子轨道重叠方式对称类型旋转情况断键与反应类型的关系成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键“肩并肩”镜面对称以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构加成反应二、有机化合物中的共价键1.共价键的类型Ⅰ.为什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面吗？CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br思考与讨论π键不能绕轴旋转，乙烯所有原子一定共平面。共价键类型与反应类型密切相关。断裂的是π键，烯烃在发生加成、加聚反应时，都是π键断裂，比较牢固的σ键保留。Ⅱ.烯烃在发生加成反应时，断裂的是σ键还是π键？2.共价键的极性与有机反应(1)共价键的极性与反应活性官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位原子间电负性的差异越大共用电子对偏移的程度越大共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂

向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。(2)实验探究视频水和钠无水乙醇和钠实验原理2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑实验现象浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。Ⅰ.试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂Ⅱ.为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。思考与讨论

基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。(3)共价键的极性与有机反应的关系化学性质与共价键极性的关系乙醇能与钠反应乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中碳氧键发生了断裂H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH乙醇能与氢溴酸反应

共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。所以有机反应一般用“”连接。

共价键是否具有极性以及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。应注意的是，键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。(4)有机反应的特点1.判断正误(1)芳香族化合物属于环状化合物。(

)(2)含有碳元素的物质一定是有机化合物。(

)(3)卤代烃属于烃类。(

)(4)含有相同官能团的有机化合物不一定是同一类物质。()(6)烷烃分子中的化学键全部是σ键。()(7)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。()(8)共价键的极性越大,越容易断裂。()[练一练]2.姜黄素是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂,同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。其结构简式:(1)该物质含有哪些官能团?请写出官能团的名称。根据官能团可将姜黄素归为哪几类?醚键、羟基、碳碳双键、酮羰基。可归为醚类、酚类、酮类。不是。苯基是取代基,不是官能团。(2)苯基是官能团吗?3.下列说法正确的是(

)A.碳骨架为

的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2B.有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键C.烃分子中,一个碳原子一定形成4个σ键D.乙醇与HBr反应时断裂的是O—HA4.下列关于官能团的叙述不正确的是(

)A.官能团就是原子团B.官能团可以是原子,也可以是原子团C.官能团决定有机化合物的特殊性质D.若某化合物含有多种官能团,那么该化合物就有多种特殊性质A5.维生素C是重要的营养素，其分子结构如右图所示：（1）维生素C的分子式为

，相对分子质量为

，含氧的质量分数为

。（2）维生素C含有的官能团的名称是

。（3）维生素C易溶于水，可能的原因是

。（4）维生素C具有较强的还原性，向碘和淀粉的混合液中加入维生素C，可观察到的现象是

。C6H8O617654.5%酯基，羟基，碳碳双键多个羟基，可