暨南大学2010年818有机化学B考研真题

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2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题

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学科、专业名称：药物化学、药理学、制药工程

研究方向：

考试科目名称：818有机化学B

考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。

一、用系统命名法命名下列结构化合物（5小题，每小题3分，共15分）

CH3

ClOH

2.

1.

N

H3CCH3

CH3

ClH

3.4.

BrH

COOCH3

CH2CH2CH3N

H

Cl

5.

HCH2CH3

二、写出下列化合物的化学结构式（5小题，每小题3分，共15分）

1.S-2-氯丁烷

2.E-2-戊烯

3.1-甲基-1-环己醇

4.4-甲基-2-戊酮

5.N，N-二甲基乙酰胺

三、选择题（15小题，每小题2分，共30分）

1.下列化合物中，能发生自身缩合反应的是（）

CHOO

A.B.C.(CH3)3CHOD.CH3CH2CH2OH

2.根据Huckel规则，下列化合物中不是芳香性的是()

考试科目：有机化学B共5页第1页

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A.B.C.D.

NO

3.指出下列结构中最稳定的结构（）

CH3OHCH3

A.B.C.D.

4.下列化合物中，哪一个最容易发生SN2反应（）

FClBrI

A.B.C.D.

5.由大到小排列以下化合物与1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应的活性次序（）

I.CH2=CHCH2Cl;II.CH2=CHCH2CN;III.CH2=CHCH2CH3;IV.CH2=CHCHO

A.I>II>IV>III;B.IV>II>I>III;C.III>II>I>IV;D.IV>I>III>II

6.下列化合物中，哪一个最容易发生亲电加成反应（）

A.(CH3)2C=CH-CH3B.(CH3)2C=CH2C.CH3-CH=CH-CHOD.CH2=CH-Cl

7.下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）

O

A.B.

OH

OH

C.D.

CH3CH3CH2CH2CHO

8.下列水溶液中碱性最强的是（）

A.甲乙胺B.对氨基苯甲酸C.对氨基苯乙酮D.苯胺

9.下列化合物中碱性最强的是（）

NH2

A.B.C.D.

NNN

H

考试科目：有机化学B共5页第2页

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10.下列化合物中酸性最强的是（）

OHOHOHOH

NO2

A.B.C.D.

CH3NO2ClNO2

11.下列化合物中最不稳定的是（）

OHOOO

A.B.C.D.

12.下列化合物中最易发生硝化反应的是（）

A.苯B.溴苯C.硝基苯D.甲苯

13.下列化合物中能发生银镜反应的是（）

A.环已酮B.丙醇C.丙醛D.异丙醇

14.下列化合物中，不与三氯化铁溶液显色的是（）

OHOCH3

OH

A.B.C.D.CH3COCH2COOC2H5

15.下列化合物中，有旋光性的是（）

OHOHOH

A.B.C.D.OH

OH

OHOH

OH

四、完成下列反应式（每空格2分，共50分）

1.

O

AlCl3

+O

O

2.

Br2

3.

COOC2H5

CH2Br

COOC2H5

+

CH2Br2NaOEt

考试科目：有机化学B共5页第3页

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-

(1)H2O/OH

+

(2)H/

4.

CH3

NBSKCN

过氧化物

CH3

AlCl3

HCl,H2OSOCl2

5.

CHO

CH3COClHOOH

-

AlCl3稀OH干HCl

HO/H+

H2/Ni2

6.

COOCHPBr

25LiAlH43

Mg/ether(1)CO2

+

(2)H3O

7.

NH2

过量CH3IAgOH

CH3

8.

HC

3OsO4,H2O

9.

O

Ph3P=CH2CH2I2

过量Zn(Cu)

O

考试科目：有机化学B共5页第4页

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五、简答题（2小题，共20分）

1、（10分）顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断

除水，获得分子式为C8H14O2的产物（A），（A）对碱稳定，遇稀酸生成原料（即

顺－1,2－环戊二醇）。

(1)推测（A）的结构。

(2)用反－1,2－环戊二醇进行同样实验，不发生反应，为什么？

2、（5分）请给出合理的机理解释如下反应

H+

OH

O

3、（5分）下面的Diels-Alder逆反应哪一个最易进行，哪一个最不易进行，为什

么？

(1)+

(2)+