营养生物化学与分子生物学 课件 第8章-脂质与人体营养健康

第八章脂质与人体营养健康脂质结构与分类脂质的营养健康价值本章目录一二脂质的消化、吸收与代谢脂质代谢调节与人体健康三四本章重难点掌握熟悉脂质的结构及常用的命名方法脂类的主要分解代谢途径，脂肪的主要合成途径脂质的消化、吸收过程及营养健康价值了解脂质代谢调节与人体健康的关系第一节脂质结构与分类一、脂质的结构与功能二、脂肪酸的分类与命名一、脂质的结构与功能脂质是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有机溶剂的有机化合物。包括脂肪、类脂及其衍生物。脂类脂肪（甘油三酯）类脂磷脂糖脂类固醇一、脂质的结构与功能1.1脂质的结构脂肪又称甘油三酯（triglyceride，TG）或三酰甘油（triacylglycerol，TAG），是由1分子甘油和3分子脂肪酸通过羧酸酯键连接生成的化合物。（1）脂肪一、脂质的结构与功能甘油一酯甘油二酯甘油三酯一分子脂肪酸与一分子甘油以酯键结合形成单酰甘油两分子脂肪酸与一分子甘油结合形成二酰甘油三分子脂肪酸与一分子甘油结合形成三酰甘油一、脂质的结构与功能油脂的分子结构一、脂质的结构与功能（2）类脂类脂主要包括磷脂（phospholipid，PL）、糖脂（glycolipid）、胆固醇（cholesterol）及胆固醇酯（cholesterolester，CE）等。一、脂质的结构与功能磷脂是广泛存在于动、植物及微生物体内的含磷酸的复合脂类，是构成生物膜的重要成分。根据所含醇类不同，磷脂可分为：甘油磷脂（glycerophospholipid）和鞘磷脂（sphingomyelin）。FAFAPiX

甘油X-OH=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、肌醇、磷脂酰甘油等甘油磷脂一、脂质的结构与功能极性头非极性尾一、脂质的结构与功能甘油-3-磷酸磷脂酸磷脂酸胆碱一、脂质的结构与功能FAPiX鞘氨醇鞘磷脂鞘磷脂又称神经鞘磷脂，是由鞘氨醇、脂肪酸和磷酸胆碱构成，主要存在于中枢神经系统组织和红细胞膜中。一、脂质的结构与功能神经酰胺神经鞘磷脂一、脂质的结构与功能一、脂质的结构与功能糖脂是一种性能优良的食品添加剂，广泛应用于食品、饮料和人造奶油中。糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。根据糖脂中脂质部分的不同，糖脂分为鞘糖脂、甘油糖脂以及少了由类固醇衍生的糖脂。一、脂质的结构与功能类固醇又称类甾醇、甾族化合物，属于类异戊二烯以环戊烷多氢菲为核心，包括4个稠环，其中3个六元环（A、B和C环），1个五元环（D环）。从A环碳原子开始编号，在第10号碳原子（A、B环之间）和第13号碳原子（C、D环之间）上分别连一个甲基，称为角甲基。+环戊烷多氢菲菲环戊烷一、脂质的结构与功能甾核类固醇结构的差异在于侧链长度及其甲基、双键、羟基和羰基的数目与位置的不同环核结构为刚性，比一般磷脂的柔性低，可调节质膜的流动性带有角甲基的环戊烷多氢菲叫做甾核胆固醇一、脂质的结构与功能1.2脂质的生理功能（1）脂肪的生理功能提供能量和储存能量防震和保温的作用脂肪是机体主要的供能和储能物质，为人体活动提供所需的能量。正常生理活动所需能量的20%-30%来自于脂肪氧化，空腹时50%以上的能量来自脂肪氧化。机体内脏器官周围的脂肪组织具有软垫和润滑的作用，能够缓冲机械撞击，减少脏器之间的摩擦，对内脏具有保护作用。脂肪对维持体温的恒定具有重要作用。一、脂质的结构与功能（2）类脂的生理功能01维持生物膜的结构和功能02转变为重要的生物活性物质03作为第二信使二、脂肪酸的分类与命名2.1脂肪酸的命名结构：一端长碳氢链，一端羧基，线性为主。是许多脂质的组成成分，绝大部分脂肪酸以结合形式存在分类：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸动物体不能合成亚油酸和α-亚麻酸，属于必需脂肪酸。二、脂肪酸的分类与命名脂肪酸命名方法1291CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚油酸

顺,顺-9,12-十八碳二烯酸数字命名法

亚油酸18:2或18:2Δ9c,12c系统命名法

亚油酸18:2ω6

或18:2(n-6)ω-命名法

ω6c(cis，顺式)，t(trans，反式)二、脂肪酸的分类与命名脂肪酸命名方法脂肪酸碳原子编号的Δ体系和ω体系二、脂肪酸的分类与命名簇中文名英文名系统命名碳原子和双键数分子式饱和脂肪酸

月桂酸lauricacidn-十二烷酸12:0CH3（CH2）10COOH

豆蔻酸myristicacidn-十四烷酸14:0CH3（CH2）12COOH

软脂酸palmiticacidn-十六烷酸16:0CH3（CH2）14COOH

硬脂酸stearicacidn-十八烷酸18:0CH3（CH2）16COOH

花生酸arachidicacidn-二十烷酸20:0CH3（CH2）18COOH

山嵛酸behenicacidn-二十二烷酸22:0CH3（CH2）20COOH

木焦油酸lignocericacidn-二十四烷酸24:0CH3（CH2）22COOH单不饱和脂肪酸ω-7棕榈（软）油酸palmitoleicacid9-十六碳一烯酸16:1CH3（CH2）5CH=CH（CH2）7COOHω-9油酸oleicacid9-十八碳一烯酸18:1CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOHω-7异油酸vaccenicacid反式11-十八碳一烯酸18:1CH3（CH2）5CH=CH（CH2）9COOHω-9神经酸nervonicacid15-二十四碳单烯酸24:1CH3（CH2）7CH=CH（CH2）13COOH多不饱和脂肪酸

ω-6亚油酸linoleicacid9，12-十八碳二烯酸18:2CH3（CH2）4（CH=CHCH2）2（CH2）6COOHω-3α-亚麻酸α-linolenicacid9，12，15-十八碳三烯酸18:3CH3CH2（CH=CHCH2）3（CH2）6COOHω-6γ-亚麻酸γ-linolenicacid6，9，12-十八碳三烯酸18:3CH3（CH2）4（CH=CHCH2）3（CH2）3COOHω-6花生四烯酸arachidonicacid5，8，11，14-二十碳四烯酸20:4CH3（CH2）4（CH=CHCH2）4（CH2）2COOHω-3EPAtimnodonicacid5，8，11，14，17-二十碳五烯酸20:5CH3CH2（CH=CHCH2）5（CH2）2COOHω-3DPAclupanodonicacid7，10，13，16，19-二十二碳五烯酸22:5CH3CH2（CH=CHCH2）5（CH2）4COOHω-3DHAdocosahexaenoicacid4，7，10，13，16，19-二十二碳六烯酸22:6CH3CH2（CH=CHCH2）6CH2COOH常见的脂肪酸二、脂肪酸的分类与命名2.2脂肪酸的分类机体内脂肪酸的来源主要包括：一是自身合成，二是从食物中摄取。某些多不饱和脂肪酸在机体内不能合成，必须从食物中摄取，称为必需脂肪酸（essentialfattyacid），如亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。二、脂肪酸的分类与命名（C2~C5）（C6~C12）（≥C13）第二节脂质的营养健康价值一、饱和脂肪酸二、不饱和脂肪酸膳食脂肪是人类所需的三大营养素之一，脂肪的摄入和存储在维持人体正常代谢中起着重要作用。脂肪摄入不适当会引起体内代谢不平衡，从而导致心血管疾病、肥胖症等多种疾病。因此，关注膳食脂肪摄入的质和量已成为膳食营养和疾病预防的一个重要课题。一、饱和脂肪酸饱和脂肪酸（saturatedfattyacid,SFA）是指饱和直链脂肪酸，以含相同数量碳原子的烃而定名，通式为CnH2nO2。十个碳以下的饱和脂肪酸一般用天干命名法，如CH3(CH2)6COOH称为辛酸，CH3(CH2)10COOH相应的烃基为正十二烷，则命名为正十二烷酸。系统命名俗名速记表示分子式相对分子质量熔点/°C来源丁酸(butanoic)酪酸(butyric)C4:0C4H8O288.10-7.9乳脂己酸(hexanoic)低羊脂酸(caproic)C6:0C6H12O2116.15-3.4乳脂辛酸(octanoic)亚羊脂酸(caprylic)C8:0C8H16O2144.2116.7乳脂、椰子油癸酸(decanoic)羊脂酸(capric)C10:0C10H20O2172.2631.6乳脂、椰子油十二烷酸(dodecanoic)月桂酸(lauric)C12:0C12H24O2200.3144.2椰子油、棕榈仁油十四碳烷酸(tetradecanoic)豆蔻酸(myristic)C14:0C14H28O2228.3653.9肉豆蔻种子油十六碳烷酸(hexadecanoic)棕榈酸(palmitic)C16:0C16H32O2256.4263.1所有动物、植物油十八碳烷酸(octadecanoic)硬脂酸(stearic)C18:0C18H36O2284.4769.6所有动物、植物油二十碳烷酸(eicosanoic)花生酸(arachidic)C20:0C20H40O2312.5275.3花生油中含有少量二十二碳烷酸(docosanoic)山嵛酸(behenic)C22:0C22H44O2340.5779.9花生油、菜籽油中含有少量二十四碳烷酸(tetracosanoic)木焦油酸(lignoceric)C24:0C24H48O2368.6284.2花生与豆科种子油中含有少量二十六烷酸hexacosanoic蜡酸(cerotic)C26:0C26H32O2396.6887.7巴西棕榈、蜂蜡二十八烷酸(octacosanoic)褐煤酸(montanic)C28:0C28H56O2424.7390褐煤蜡、蜂蜡常见的饱和脂肪酸一、饱和脂肪酸二、单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸（monounsaturatedfattyacid,MUFA）是指含有一个双键的直连脂肪酸，也称为一烯酸，与饱和脂肪酸相比少了两个氢，结构通式为CnH2n-2O2。系统命名俗名速记表示分子式熔点/°C来源顺-4-十碳一烯酸(cis-4-decenoic)十碳酸(obtusilic)4c-10:1C10H18O2—Linderaobtusiloba油脂顺-9-十碳一烯酸(cis-9-decenoic)癸烯酸(caproleic)9c-10:1C10H18O2—动物乳脂顺-4-十二碳一烯酸(cis-4-dodecenoic)林德酸(linderic)4c-12:1C12H22O21.3Linderaobtusiloba油脂顺-9-十二碳一烯酸(cis-9-dodecenoic)月桂烯酸(lauroleic)9c-12:1C12H22O2—动物乳脂顺-4-十四碳一烯酸(cis-4-tetradecenoic)粗租酸(tsuzuic)4c-14:1C14H26O218.5Linderaobtusiloba油脂顺-5-十四碳一烯酸(cis-5-tetradecenoic)抹香鲸酸(physeteric)9c-14:1C14H26O2—抹香鲸油(14%)顺-9-十四碳一烯酸(cis-9-tetradecenoic)肉豆烯酸(myristoleic)9c-14:1C14H26O2—动物乳脂、抹香鲸油Pyc-manthuskombo(23%)顺-9-十六碳一烯酸(cis-9-hexadecenoic)棕榈油酸(palmitoleic)9c-16:1C16H30O2—动物乳脂、海洋动物油脂(60%~70%)、种籽油，美洲水貂、牛脂顺-9-十七碳一烯酸(cis-9-heptadecenoic)—9c-17:1C17H32O2—牛脂、加拿大麝香牛脂顺-6-十八碳一烯酸(cis-6-octadecenoic)岩芹酸(petroselinic)6c-18:1C18H34O230伞形科植物，特别是香芹籽油(75%)顺-9-十八碳一烯酸(cis-9-octadecenoic)油酸(oleic)9c-18:1C18H34O214.16橄榄油、山核桃油，各种动植物油脂系统命名俗名速记表示分子式熔点/°C来源反-9-十八碳一烯酸(trans-9-octadecenoic)反油酸(elaidicoleic)9t-18:1C18H34O244牛脂、多种动物脂反-11-十八碳一烯酸(trans-11-octadecenoic)异油酸(vaccenic)11t-18:1C18H34O244奶油、牛油顺-5-二十碳一烯酸(cis-5-eicosmonoenoic)­5c-20:1C20H38O2—Limnanthes属种子油顺-9-二十碳一烯酸(cis-9-eicosmonoenoic)鳕烯酸(gadoleic)9c-20:1C20H38O2—海洋动物油脂顺-11-二十碳一烯酸(cis-11-eicosmonoenoic)

11c-20:1C20H38O2—霍霍巴蜡顺-11-二十二碳一烯酸(cis-11-decosenoic)鲸蜡烯酸(cetoleic)11c-22:1C22H42O2—海洋动物油脂顺-13-二十二碳一烯酸(cis-13-decosenoic)芥酸(erucic)13c-22:1C22H42O233.5十字花科种子油脂顺-15-二十四碳一烯酸(cis-15-tetracosenoic)鲨油酸(selacholeic)15c-24:1C24H46O2—海洋动物油脂顺-17-二十六碳一烯酸(cis-17-hexacosenoic)山梅酸(ximenic)17c-26:1C26H50O2—山梅种子油脂顺-21-三十碳一烯酸(cis-21-triacontenoic)三十碳烯酸(lumegueic)21c-30:1C30H58O2—山梅种子油脂Lumegue坚果常见的单不饱和脂肪酸二、单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸具有较高的氧化稳定性，油酸/亚油酸比例高的膳食与血浆低密度脂蛋白的氧化势呈负相关。膳食中食用单不饱和脂肪酸替代饱和脂肪酸，有利于调整低密度脂蛋白与高密度脂蛋白的比值，朝有益方向发展。由于单不饱和脂肪酸尤其是油酸的重要性，采用这三类脂肪酸的比例来指导脂肪酸的膳食结构具有合理性。世界卫生组织建议，饱和脂肪酸:单不饱和脂肪酸:多不饱和脂肪酸的比例大致为1:1:1时，能确保人体营养的最佳均衡状态。三、多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸（polyunsaturatedfattyacid,PUFA）的生理作用与靠近碳链甲基端的第1个双键位置有关，根据脂肪酸的命名规则，离羧基最远的碳即末端甲基碳，称为ω碳，并标号为C1。将C3和C4之间有一个双键的PUFA称为ω-3脂肪酸，在C6和C7之间有一个双键的称为ω-6脂肪酸。亚油酸和α-亚麻酸分别属于ω-6和ω-3系列的多不饱和脂肪酸家族。三、多不饱和脂肪酸ω-6亚油酸植物油(葵花籽、大豆、棉籽、红花籽、玉米胚、小麦胚、芝麻、花生、油菜籽）

-亚麻酸和花生四烯酸肉类、玉米胚芽油(或在体内由亚油酸合成)ω-3

-亚麻酸油脂(芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、油菜籽）种子、坚果(芝麻、大豆、胡桃)EPA和DHA人乳海洋动物:鱼(鲭、鲑、鲱、沙丁鱼)等，贝类、甲壳类(虾、蟹等)（或在体内由

-亚麻酸合成）ω-6和ω-3多不饱和脂肪酸的来源五、共轭亚油酸共轭亚油酸（conjugatedlinoleicacid,CLA）是亚油酸的所有立体和位置异构体混合物的总称，可看作是亚油酸的次级衍生物。共轭亚油酸的双键可位于7和9,8和10,9和11,10和12,11和13,12和14位置上，其中每一个双键又有顺式（cis或c）和反式（trans或t）两种构象。理论上共轭亚油酸有20多种的同分异构体，而c-9，t-11和t-10，c-12是含量最多的两种异构体。四、反式脂肪酸反式脂肪酸（transfattyacids,TFA）是含有反式双键的不饱和脂肪酸的总称，其双键上两个碳原子结合的两个氢原子分别位于碳链的两侧。食品中反式脂肪酸的来源主要包括两个方面：一是来自反刍动物的生物氢化作用产生的天然反式脂肪酸；二是在油脂氢化、油脂精炼以及高温煎炸过程中产生的非天然的工业反式脂肪酸。第三节脂质的消化、吸收与代谢一、脂质的消化二、脂质的吸收三、脂质的代谢一、脂质的消化消化过程及相应的酶乳化消化酶甘油三酯产物食物中的脂类2-甘油一酯+2FFA磷脂溶血磷脂+FFA磷脂酶A2

胆固醇酯胆固醇酯酶胆固醇+FFA

胰脂肪酶

辅脂肪酶

微团(micelles)消化部位：

主要在小肠上段胆汁酸盐二、脂质的吸收部位十二指肠下段及空肠上段方式中链及短链脂酸构成的TG乳化

吸收

脂肪酶甘油+FFA门静脉血循环肠粘膜细胞二、脂质的吸收长链脂酸及2-甘油一酯肠粘膜细胞（酯化成TG）胆固醇及游离脂酸肠粘膜细胞（酯化成CE）淋巴管血循环乳糜微粒(chylomicron,CM)TG、CE、PL+载脂蛋白(apo)B48、C、AⅠ、AⅣ溶血磷脂及游离脂酸肠粘膜细胞（酯化成PL）三、脂质的代谢（一）甘油三酯分解代谢从脂肪动员开始脂肪动员(fatmobilization)是指储存在脂肪细胞中的脂肪，在肪脂酶作用下逐步水解释放游离脂肪酸及甘油供其他组织氧化利用的过程。在脂肪动员中，脂肪细胞内的甘油三酯脂肪酶是限速酶，它受多种激素的调控，因此称为激素敏感性脂肪酶（HSL）。三、脂质的代谢脂肪动员三、脂质的代谢（二）甘油转变为3-磷酸甘油后被利用在甘油激酶（glycerokinase）作用下，甘油转变为3-磷酸甘油；然后在磷酸甘油脱氢酶作用下脱氢生成磷酸二羟丙酮，进入糖代谢途径分解，或转变为葡萄糖。三、脂质的代谢（三）

β-氧化是脂肪酸分解的主要方式在真核细胞中，脂肪酸的氧化分解主要在线粒体基质中进行，而氧化的方式又分为α-氧化，β-氧化，ω-氧化，其中β-氧化是主要的方式。细胞质中的脂肪酸在氧化分解以前，首先需要进行活化，并转入线粒体基质，然后在一系列酶的催化下降解生成乙酰CoA，同时产生高还原力物质。乙酰CoA再进入柠檬酸循环彻底氧化成CO2和H2O。三、脂质的代谢（三）

β-氧化是脂肪酸分解的主要方式主要过程1.脂肪酸的活化形式为脂酰CoA三、脂质的代谢2.脂酰CoA经肉碱转运进入线粒体肉碱脂酰转移酶Ⅰ（carnitineacyltransferaseⅠ）是脂酸β-氧化的关键酶。三、脂质的代谢3.脂酰CoA分解产生乙酰CoA、FADH2、NADH脂酸

-氧化的四步反应：脱氢、加水、再脱氢、硫解第一次脱氢由FAD接受；第二次脱氢由NAD+接受。脂酸

-氧化产物：乙酰CoA三、脂质的代谢4.脂肪酸β-氧化的能量生成脂酸

-氧化的四步反应：脱氢、加水、再脱氢、硫解第一次脱氢由FAD接受；第二次脱氢由NAD+接受。脂酸

-氧化产物：乙酰CoA三、脂质的代谢4.脂肪酸β-氧化的能量生成脂肪酸彻底氧化生成大量ATP。β氧化每一循环产生1个NADH、1个FADH2和1个乙酰-CoA。乙酰-CoA进入柠檬酸循环又生成FADH2,及NADH，每1分子乙酰-CoA可产生10个ATP；每1分子NADH被氧化呼吸链氧化产生2.5个ATP；每1分子FADH2，氧化产生1.5个ATP。三、脂质的代谢4.脂肪酸β-氧化的能量生成——

以16碳软脂肪酸的氧化为例活化：消耗2个高能磷酸键β-氧化：每轮循环四个重复步骤：脱氢、水化、再脱氢、硫解产物：

1分子乙酰CoA1分子少两个碳原子的脂酰CoA1分子NADH+H+1分子FADH2三、脂质的代谢4.脂肪酸β-氧化的能量生成7轮循环产物：8分子乙酰CoA7分子NADH+H+7分子FADH2能量计算：生成ATP8×10+7×2.5+7×1.5=108

净生成ATP108–2=106三、脂质的代谢3.1甘油三酯的分解代谢（Metabol