高中化学课时作业13有机合成（含解析）选修5

有机合成

［练基础］

1.能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥还原,

其中正确的组合为（）

A.①②③⑥B.②④⑤

C.②④⑤⑥D.②④⑥

2.下列反应中，不可能在有机物中引入竣基的是（）

A.卤代烽的水解

B.有机物RCN在酸性条件下水解

C.醛的氧化

D.烯燃的氧化

CH3—CH—CH=CH—CHO

I

3.某有机物结构简式为C1,该有机物不可能发生的反应是

（）

①氧化②取代③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加聚

A.②B.@

C.⑥D.⑧

4.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，

Fe.HCl,Hz=\

CD^N（）22

------------->■《#—NH2

,产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对

氨基苯甲酸的步骤合理的是（）

日.硝化V氧化甲基V还原硝基苴#巾航

AA.甲本-----X----►Y----►对氨基本甲酸

B.甲苯氧鲤基X硝色Y还题基对氨基苯甲酸

C.甲苯朝"X氧生史基Y触对氨基苯甲酸

D,甲苯幽X还噩基Y氧鲤基对氨基苯甲酸

5.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（）

①与NaOH的水溶液共热

②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃

④在催化剂存在情况下与氯气反应

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热

⑥与新制的Cu（OH）,悬浊液共热，再酸化

A.①③④②⑥B.①③④②⑤

C.②④©©⑥D.②④①⑥⑤

CH?—CH2

/\

。()

一/

）是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得:

6.1,4-二氧六环（CH2—CH2

BrNaOH水溶液浓硫酸

A（煌）2BC

-2H2()

CH2—CH2

()\(),则煌是

A)

\/

CH2—CH2

A.1-丁烯B.1,3-丁二烯

C.乙烘D.乙烯

7.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯（结构简式如图所示）的正确顺序是

)

①氧化反应；②消去反应；③加成反应；④酯化反应；⑤水解反应；⑥加聚反应

()

（）

A.①⑤②③④B.①②③④⑤

C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥

8.分子式为CM◎的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸

气所占体积相同，则下列说法不正确的是（A、B、C、D、E均为有机物）（）

A.E酸化后的有机物与C一定为同系物

B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种

C.1molB完全转化为D转移2mol电子

D.D到E发生氧化反应

9.Diels-Alder反应为共轨双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,

最简单的反应是（+‘-"0。如果要合成

,所用的原始原料是（）

02/9

A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁快

B.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙烯

C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙烯

D.1,3-戊二烯和2-丁烯

10.A、B、C都是有机化合物，具有如下的转化关系：AB催化氧化C,A的相对分子质量比

B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(ChOz),以下说法正确的是()

A.A是乙快，B是乙醇B.A是乙烯，B是乙快

C.A是乙醇，B是乙醛D.A是环己烷，B是苯

11.乙烯酮(CHz=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表

示为

CH2=CACH3—CA

III

CH2=C=O+HA-OH(极不稳定)一(),试指出下列反应不合理的是

()

一定条件

A.CH2=C=O+HC1CH3COCI

一审条件

B.CH2=C=0+H203为CHCOOH

一定条件

C.CH?=C=O+CH3cH20H

CH3coeH2cH20H

一岸条件

D.CH2=C=O+CH；SCOOH3军（CH3co）2

［提素养］

12.有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下:

京dgBr一

NaOH的

」KOH

①④甲

0

已知：RX年餐R—MgXR—C—R，z

旦。+

OH

R'—l—R"(R、R'、R"代表煌基或氢)

I

R

(1)有机物甲的分子式为,有机物A中含有的官能团的名称为—

(2)有机物B的名称是，由B-D所需的反应试剂和反应条件为

(3)在上述①〜⑤反应中，属于取代反应的有_____(填序号)。

(4)写出E-F的化学方程式o

(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式.

(I)属于芳香族化合物

(II)核磁共振氢谱上只有2组峰

(6)根据题给信息，写出以CI1,为原料制备C&CHO的合成路线(其他试剂任

选)。

13.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯

CH2OOCCH3

(dJ/)是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。

其中一种合成路线如下：

CH2=CH2

①

0•“舞回舟小…

回答下列问题：

(1)写出下列物质的结构简式：

A,B<,

(2)写出反应的化学方程式：

②,

⑥»

(3)上述反应中属于取代反应的有(填写序号)。

(4)反应________(填序号)原子的理论利用率为100乳符合绿色化学的要求。

14.丁苯酿(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如图所示：

04/9

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

(DG中官能团的名称：。

(2)D的系统命名是；J的结构简式为。

(3)由A-B的化学方程式为__________________________________

，反应类型为o

(4)C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

15.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

国COOC2H3

已知：①RCHO+Co'嘤驷

RCHCHCH0+H20

②U+|||g口

回答下列问题：

(1)A的化学名称是一。

⑵由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。

(3)E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02,其核磁共振氢谱显示

有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1。写出2种符合要求的X的结构简式。

(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物的合成路线

__________________________________(其他试剂任选)«

课时作业13有机合成

1.解析：卤代烽可以发生水解反应引入羟基，同时也是取代反应；醛或酮可与氢气发生加成反应引

入羟基，同时该反应也是还原反应。

答案：C

2.答案：A

3.解析：①该有机物含有碳碳双键、醛基，所以可以发生氧化反应，正确。②该有机物含有一C1

及饱和碳原子上的氢原子，所以可以发生取代反应，正确。③该有机物含有碳碳双键，因此能发生加成反

应，正确。④该有机物分子中含有一C1而且在C1所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生

消去反应，正确。⑤该有机物分子中含有一CHO,既能被氧化，也能被还原，正确•⑥该有机物分子中既

无一0H,也无一COOH,因此不能发生酯化反应，错误。⑦该有机物含有一C1,能在NaOH的水溶液中发生

水解反应，正确。⑧由于该有机物中含有碳碳双键，所以能够发生加聚反应，正确。

答案：C

4.解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到段基;

但氨基易被氧化，故甲基氧化为殁基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再

将甲基氧化为竣基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意一CHs为邻、对位取代定位基；而一COOH为间

位取代定位基。

答案：A

5.解析：采取逆向分析可知，乙二酸一乙二醛一乙二醇一1,2-二氯乙烷一乙烯一氯乙烷。然后再逐

一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

答案：C

6.解析：可采用逆推法进行分析。由题中所示转化关系，可推出如下

CH2—CH,

合成路线：。'()浓H2sO4

------CH—CH

-2H()2I2I

\/2

CH2—CH2OHOH

NaOH水溶液Br

------CH—CH<_2_CH==CH即A为乙烯，B是

121222O

BrBr

1,2-二澳乙烷，C是乙二醇。

答案：D

7.解析：以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步。第一步：乙醵发生消去反应生成乙烯，

为消去反应；第二步：乙烯发生加成反应生成二卤代烧，为加成反应；第三步：二卤代烧水解生成乙二醇,

为水解反应；第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；第五步：乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成

乙二酸乙二酯，为酯化反应，涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④，答案选C。

答案：C

8.解析：有机物A的分子式为CM2”在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，

由于B与C相对分子质量相同，因此酸比静少一个C原子，说明水解后得到的竣酸含有4个C原子，而得

到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为有机竣酸盐，酸化后得到竣酸，而

C是A在酸性条件下水解得到的瘦酸，两者一定是同系物，故A正确；含有4个C原子的竣酸有2种同分

异构体；含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成竣酸，说明羟基所连碳上有2个氢原

子，共有4种，所以有机物甲的同分异构体数目有2X4=8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基,

06/9

失去2个氢原子，所以1molB完全转化为D转移2mol电子，故C正确；D与氢氧化铜在碱性条件下氧

化得到E,即D到E发生氧化反应，故D正确，故选B。

答案：B

9.解析：由逆合成分析法可知，要合成该化合物，需要的两种原料分别为2,3-二甲基T,3-丁二烯

和丙烯，B项正确。

答案：B

10.解析：由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据

C能与A反应生成酯(CJIG),可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。

答案：C

\/

11.解析：由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是/'加

\

C=()

成，而不是/加成；活泼的氢原子加在CH?上，化合物中其余部分与线基碳相连。

答案：C

12.答案：(DC.OHH溪原子(2)环戊爵Cu/Ag,加热

⑶①②

(4)

(6)

CHJCUJOH^^CHJCHO

光“NaOH«S^CHQH典HCHO，

13解析：⑴A物质应该是乙醇在Cu。的作™化生成的乙略B物质是与卤

素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代煌，由在⑤的条件下卤代堤发生的水解反应生成苯甲醇知，B

GpCH2cl

中只有一个卤素原子即o(2)②是乙醇的催化氧化，⑥是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应。

(3)①是加成反应，②③均是氧化反应，④是与卤素发生的取代反应，⑤是卤代烧发生的水解反应，也属

于取代，⑥是酯化反应属于取代。(4)原子利用率若是100%,找化合、加成反应类型的即可。

CpCH2cl

答案：(DCFhCHONJ

(2)CH3cH20H+CuOCH—CHO+Cu+H20

CHsCOOH+JCH20H普望

+出。

CH3C()()CH2nQ

⑶④⑤⑥⑷①③

14.解析：解答本题需要关注题给的已知条件及流程图，同时物质G的结构简式是进行两条路线推

理的关键。由A的分子式推得其为甲苯，与澳在漠化铁作催化剂条件下发生反应生成邻溟甲苯B,B经氧

化，甲基转化为醛基，得到C。D能与澳化氢反应，说明结构中含有碳碳双键，生成物E属于溪丁烷，从E

的核磁共振氢谱只有一组峰可推得E的结构简式是CH：CBr(CH：；%,从而得D的结构简式是CH2=C(CH3)2„

答案：(D羟基、漠原子

(2)2-甲基-1-丙烯(2-甲基丙烯也可)J%

CH3CH3fir

人FeBr3人/

(3)(J+Br2----->J+HBr取代反应

△[j^LCOONa

(4)+2CU(OH)2+NaOH—M-Br

Cu2()1+3H2()

15.解析：结合信息①及B的分子式可推出A和B的结构简式；由B-C的反应条件可知醛基被氧化

为竣基，可得C的结构简式；由C与Bn发生加成反应，可得D的结构简式；由D-E的反应条件可知该反

应为卤代煌的消去反应，可