高中化学：32人工合成有机化合物学案教师版

课题32：人工合成有机化合物

班级姓名

一、学习目标

1、在认识加成反应、氧化反应、取代反应、水解反应等简单的有机反应的基础上，掌握从乙烯制取

乙酸乙酯的合成路线。

2、初步学会简单有机物的合成方法。

二、重、难点

乙烯制取乙酸乙酯的合成路线

三、学习过程与评价

思考1.若甲酸(HCooH)、乙酸(CH3C00H)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应

体系中发生酯化反应。回答下列问题：

(1)理论上能生成几种酯？

(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？

CH3

思考2、已知冰淇淋中有一种香精，叫乙酸异戊酯，结构简式如图所示CH3C0°CH2CH2CHCH3,写出生成

该酯的酸和醇的结构简式。

有机合成的一般思路：

依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料,精心设计并选择合理的合

成方法和路线。常采用“逆合成法

［目标化合阑=>(中间体户=^中间体P匚二>.基础原料.

(一)、简单有机物的合成

探究一、乙酸乙酯的合成

(1)分析乙酸乙酯，官能团为

(2)逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应生成乙酸乙酯的酸为醇为

(3)逆推，酸是由醇氧化成醛,再由该醛氧化成酸，则可推出合成该酸的醇为

(4)逆推，醇引入可用乙烯与反应合成。

请据此写出由乙烯合成乙酸乙酯的相关化学方程式并指出反应类型：

____________________________________________()

____________________________________________()

____________________________________________()

____________________________________________()

通过以上分析，可以建立如下合成路线，请补充完整(相关物质结构简式和反应条件)：

合成线路一：

〕HJo

ICH,CCXXHX

已知：乙烯在一定条件下直接氧化为乙醛或乙酸

2CH2=CH2+02i.2CH3CHO

CH2=CH2+02.勺CH3C00H

将以下合成路线补充完整（相关物质结构简式和反应条件）

合成线路二：

』CH1COOCJi,

合成线路三:

CH,COOCJL

小结:

有机合成遵循的原则：（1）合成路线的简约性。（2）实际生产的可操作性。（3）还要综合考虑原料来源、

反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

探究二、设计合成线路，以淀粉为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。

【巩固练习1】现以食盐、水、乙快为主要原料合成一氯乙烯（CHz=CHCl）,写出反应的化学方程式。

（二）、有机高分子的合成

1.合成有机高分子

（I）概念：合成有机高分子是将小分子用方法合成的、相对分子质量高达几万至几百万的有机化

合物。

（2）分类。、、统称为三大合成材料等都是合成有机高分子。

2、有机高分子合成方法

（1）加成聚合反应——加聚反应

含有（或）的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分

子质量大的高分子的反应。如：

催价剂

丸

∏CH2=CH2-------->-⅛CH2-CH2

单体：链节：聚合度：

nCH=CH-催化•剂F4CH-CH4∩

向2向2

单体：链节：聚合度：—

由于主分子化合物的聚合度不同，所以高分子化合物为（纯净物、混合物）

【巩固练习2】请写出由氯乙烯（CH2=CHCl）发生加聚反应生成聚氯乙烯的化学方程式：

（2）缩聚反应

相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还生成小分子化合物的聚合反应。

四、课后限时训练

1.有机化学的研究领域是

①有机物的组成②有机物的结构、性质③有机合成④有机物的应用

A.①②③④B.①②③C.②③④D.①©④

2.下列化学用语表示正确的是（）

H

A,硝基苯的结构简式、（）—「-B.甲基的电子式：H：C.

II

C.苯的分子式：：D.乙烯的结构简式：CH2CH2

3.“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%,下列有机反应类型最

符合这一要求的是（）

A.取代反应B.氧化反应C.水解反应D.加成反应

4.在有浓硫酸并加热条件下，HCoOH与CH3CH2"OH发生反应时，分子中含有18。的生成物是（）

A.水B.硫酸C.乙酸甲酯D.甲酸乙酯

5.下列物质反应后可生成纯净的1,2二澳乙烷（CH2Br—CHzBr）的是（）

A.乙烯和溟化氢加成B.乙烷和少量的溪蒸气光照

C.乙烯通入澳的四氯化碳溶液D.乙烷通入滨水

6.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯一醇一醛一酸一酯。则经历的反应类型应为（）

A.取代一氧化一氧化一酯化

B.氧化—加成—氧化—酯化

C.加成一氧化一氧化—酯化

D.加成一还原一氧化一取代

CH2=C-CH2COOH

QU

7.根据有机物3的结构推测，它不可能发生的反应是()

A.银镜反应B.加成反应C.酯化反应D.中和反应

8.有机化学反应通常有取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应等，下列变化中属于取代反应的是()

A.丙烷与氯气在光照的条件下生成二氯丙烷的反应

B.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应得到1.2二溪乙烷的反应

C.在一定条件下苯与氢气反应得到环己烷的反应

D.CH3CH2OH在一定条件下生成乙醛

9.请预测有机物丙烯酸(CH2==CH-COOH)可发生的反应类型可能有()

①加成反应②水解反应③酯化反应④中和反应⑤氧化反应

A.①③B.①③④C.@@④⑤D.①②③④⑤

10.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

下列说法不正确的是()

A.M的分子式为C6H∣2θ6

B.N的结构简式为CH3COOH

C.④的反应类型属于取代反应

D.淀粉与纤维素互为同分异构体

11.某人以淀粉为原料，设计了如下实验方案:

已知A是能催熟水果的气体催熟剂，B是高分子化合物，D是具有水果香味的有机物。请回答下列问题:

(I)A的电子式为,C中含有的官能团的名称为o

(2)A→B的反应类型是；C→D的反应类型是。

(3)写出下列反应的化学方程式。

C→D:；

淀粉—C6H12O6：:

C6H12O6→CH3CH2OH：»

（4）工业上可以用下列方法制取酒精：①重油裂解得到乙烯，乙烯与水加成得到酒精；②淀粉水解得到葡萄

糖，葡萄糖发酵得到酒精。下列说法正确的是（填字母）。

A.从绿色化学的角度看，方法①的原子利用率达到100%

B.从原料的可再生性来说，方法②更好

C.方法②的产物乙醇储藏的化学能来自太阳能

12.（选考）如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下

列关于该物质的说法中不正确的是（）

A.不能使紫色石蕊溶液变红

B.可与碳酸钠反应

C.能发生酯化反应

D.能发生氧化反应

13.（选考）某酯经水解后得酸A及醇B,醇B经氧化后可得A,则该酯可能是（）

A、HCOOCH2CH3B.CH3COOCH3.C.CH3COOCH2CH2CH3D.CH3COOCH2CH3

14、（选考）具有一个羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10.2g酯，经分析还有2g乙酸剩余，则A可

能是（）

A、C2H5OHB、C6H5-CH2-OHC、CH3CH（OH）CHOD、CH3CH（OH）CH3

15.（选考）用乙烘（CH三CH）为原料制取CHaBr-CHBrCl,可行的反应途径是（）

A.先加Cb,再加Bm

B.先加Ch,再加HBr

C.先力HHe1,再力口HBr

D.先力口He1,再力口Brz

3

16.（选考）己知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：J/+CH3X→∖=/+

4~∖CH2CH3

HX0在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯（、=/）最好应选用的是（）

A.CH3-CH3Cl2B.CH2=CH2⅛Cl2

C.CH2=CH2⅛HCI