饱和烃 化合物 全册测试题

目录

第一章绪论.........................................................................0

第二章饱和煌........................................................................1

第三章不饱和烧.....................................................................4

第四章环烧.........................................................................1]

第五章旋光异构....................................................................20

第六章卤代烧......................................................................24

第七章波谱法在有机化学中的应用..................................................29

第八章醇酚醛......................................................................39

第九章醛、酮、配..................................................................45

第十章较酸及其衍生物.............................................................57

第十一章取代酸....................................................................64

第十二章含氟化合物................................................................70

第十三章含硫和含磷有机化合物....................................................78

第十四章碳水化合物................................................................80

第十五章氨基酸、多肽与蛋白质....................................................89

第十六章类脂化合物................................................................94

第十七章杂环化合物...............................................................101

第一章绪论

1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质O

答案：

离子键化合物共价键化合物

熔沸点高低

溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂

硬度高低

1.2NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将C1

及CCL各1mol混在一起，与CHCL及CH3cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：

NaCI与KBr各1mol与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na,,K\Br-,

CL离子各1moL由于CH4与CCI,及CHCL与CH3cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与

一个碳原子结合成甲烷（CHO时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及

甲烷分子的形状。

答案：

CH4中C中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构

1.4写出下列化合物的Lewis电子式。

a.C2H4b.CH3clc.NH3d.H2se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2%i.C2H2

答案：

a.H-C=C-H或H：C：：C：Hi••c

IIH-C-CI：-H-N-H

HHi••I

HHHH

••

•O•HH

：O：•I•II

••〃Q・：O：^CC

x-I--

e.H-o-NxeefiiH-O-P-O-H或II

H-C-H••I•••I•

••o:•O•HH

:o:I

IH

1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a.12b.CH2c12c.HBrd.CHCLe.CH3OHf.CH30CH；

答案:

1.6根据S与。的电负性差别，与H2s相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？

答案：

电负性0万,％0与H2s相比，H20有较强的偶极作用及氢键。

1.7下列分子中那些可以形成氢键？

a.H?b.CH3cH3c.SiH4d.CH3NH2e.CH3CH?OHf.CH30cH?

答案：

d.CH3NH2e.CH3cH20H

1.8醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水？为什么？

答案：能溶于水，因为含有C二。和0H两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章饱和姓

2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烧，写出其分子式。

答案：C29H60

2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的

级教。

H

HHH

II—

IcH

CH3(CH2)3CH(CH2)3CHh.CCcCHc.CH3cH£(CH£H3)£H23

3I-

I—-

C(CH)HHH-H

32Iri一T

CHCH(CH)CC2°4°

232H-II

HH

3CHCH

CH3|33

I

d.

CH3CH2CH—CH2-CH-CH-CH3Cf.(CH3)4Cg.CH3cHeH2cH3

I

cHC2H5

h.(CH3)2CHCH2cH2cH(C2H5为

答案：

a.2,4,4一三甲基一5一正丁基壬烷5—butyI_2,4,4—trimethyInonaneb.正己烷hexane

c.3,3一二乙基戊烷3,3—diethyIpentane

d.3—甲基一5一异丙基辛烷5—isopropyI—3—methyIoctane

e.2一甲基丙烷(异丁烷)2—methyIpropane(iso-butane)

f.2,2一二甲基丙烷(新戊烷)2,2—dimethyIpropane(neopentane)

g.3一甲基戊烷3—methyIpentaneh.2一甲基一5一乙基庚烷5一ethyI—2—methyIheptane

2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

C

ICH

C3

Ib.CH-CH-CH-CH—CH-CH

CCH323

I一

CCH3CH3

H3

3

ICH3

d.CH3cHeH2fHeH3e.CH3CH-CH-CH2CH-CH,

HjC-CH-CH,CH,4

答案：2巾=11=6为2,3,5—三甲基己烷c=f为2,3,4,5—四甲基己烷

2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a.3,3一二甲基丁烷b.2,4一二甲基一5一异丙基壬烷c.2,4,5,5一四甲基一4一乙基庚烷

d.3,4一二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3—三甲基戊烷f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

g.2一异丙基一4一甲基己烷h.4一乙基一5,5一二甲基辛烷

g・错，应为2,3,5-三甲基庚烷人人

2.5写出分子式为GIL的烷煌的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或

叔丁基的分子。

2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷泾的结构式

a.含有两个三级碳原子的烷煌

b.含有一个异丙基的烷泾

c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷煌

答案：

a.

b.

CH3

I

CH3—C—CH2-CH3

I

c.CH3

2.7用IUPAC建议的方法，画由下列分子三度空间的立体形状：

a.CHBrb.CH;CI,c.CH3CH,CH3

答案：

a.b.c.

2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。

a.庚烷与己烷b壬烷与3-甲基辛烷

答案：

a.庚烷高，碳原子数多沸点高。

b.壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。

2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a.3,3一二甲基戊烷b.正庚烷c.2一甲基庚烷d.正戊烷e.2一甲基己烷

答案：c>b>e>a>d

2.10写出正丁烷、异丁烷的一;臭代产物的结构式。

答案：

2.11写出2,2,4—三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

3Br

BrCH3CH

BrHH^CH

a.2H37^Hb.Br,3

HC

3XBr

HBr

V-CH3v/wJr

Br鼠Br-H

H

答案：a是共同的

2.13用纽曼投影式画出1,2一二;臭乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构

象的内能？

答案：

ABH力Brc式。凶：

HHBrBr

2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。

略

2.15分子式为CBHIB的烷运与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷煌的结构。

答案：

2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:

CH3cH2cH2cHeH3b,CH3cH2cH2cH2cH2•C.CH3cH25-CH3

CH3

答案：稳定性c>a>b

第三章不饱和烧

3.1用系统命名法命名下列化合物

b.CHCHCHCCH2(CH)CH3

a.(CH3CH2)2C=CH232222

CH2

c.CHC=CHCHCHCH3

32d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

C2H5CH3

答案：

a.2一乙基一1一丁烯2—ethyI-1-buteneb.2-丙基一1一己烯2—propyI-1-hexene

c.3,5一二甲基一3一庚端3,5—dimethyl_3—heptene

d.2,5一二甲基一2一己烯2,5—dimethyl—2—hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a.2,4一二甲基一2一戊烁b.3-丁炜c.3,3,5一三甲基一1一庚烯d.2一乙基一1一戊烯

e.异丁烯f.3,4一二甲基一4一戊烯g.反一3,4一二甲基一3一己烯h.2一甲基一3一丙基一2一戊烯

答案：

3.3写出分子式C5H1。的烯煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法

命名。

答案：

1)1-戊烯2)(E)—2—戊烯3)(Z)—2—戊烯4)2-甲基一1一丁烯

5)2一甲基一2一丁炜6)3一甲基一1一丁燥

另一种答案：

1-戊烯(正戊烯)1-Pentene

（Z）-2-戊烯（Z）-2-Pentene别名：顺式-2-戊烯

(E)-2-戊烯（E）-2-Pentene别名：反式-2-戊烯

2-甲基-1-丁烯2-MethyI-1-butene别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙'稀；丫-异戊炜；1-异戊炜

2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene

3-甲基-1-丁烯3-MethyI-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；a-异戊烯

题外补充：C5%。的同分异构体除了以上6种炸泾，还有以下6种环烷运:

环戊烷Cyclopentane

CH2

CH2CH2

CH2-CH2

甲基环丁烷methylcyclobutane

顺式-1,2-二甲基环丙烷（Z）T,2-Dimethylcyclopropane

反式-1,2・二甲基环丙烷（E）T,2-Dimethylcyclopropane

1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethylcyclopropane

乙基环丙烷Ethyl-cyclopropane

3.4用系统命名法命名下列键线式的烯泾，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是

sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？

答案：

3-乙基-3-己饰，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，。键有3个是sp2-sp3型的，3

个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。

3.5写出下列化合物的缩写结构式

3.6将下列化合物写成键线式

o

II

a.CH3cHzce也b.CH3CHCH2CH2CHCH2CH3c.(CH3)3CCH2CH2C1

II

CH3CH3

d・CH3CH=CHCH2CH2CH=CHCH3

a.b.

d

3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。

答案：

(CH2L1CH3

另一种答案:

3.8下列烯煌哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

CH3

a.CH3cH2d='CH2cH3b.CH2=C(CI)C^c.C2H5CH=CHCH2I

C2H5

d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f,CH3cH=CHCH=CHC2H5

答案：c,d,e,f有顺反异构

H3c/CH(CH3)2H3C、/H

/、HHCH(CH3)2

Fl11

(Z)-1-碘-2-戊烯(E)・1-碘・2-戊烯(Z)-4-甲基-2-戊烯(E)-4-甲基-2-戊烯

c=cf

u/、C=CH2

M3UH

(Z)・1,3-戊二烯(E)-1,3-戊二烯(2Z,4Z)-2,4-庚二烯

(2Z,4E)-2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯

3.9用Z、E确定下列烯煌的构型

H3C=CH2clb(H3C)2HC^HH3CCH2CH2F

HCH3H3CH2CCH3HCH2cH2cH2cH3

答案：a.z；b.E;c.z

3.10有几个烯泾氨化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。

答案：3个.

2-甲基-1-J烯2-甲基-2-J烯3-甲基-烯

3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂.

a.CH3CH2CH=CH2哇04»

b.

(CH3)2C=CHCH3—―_►

c.CH3CH2CH=CH2-------------►CH3cH2cH2cH20H

d.CH3CH2CH=CH2------------CH3CH2CH-CH3

OH

。3一

e.

(CH3)2C=CHCH2CH3ZnH2O*

f.CH2=CHCH2OH________►CICH2CH-CH2OH

OH

答案:

CHCHCH=CH"SO4»CHCHCH-CH

a.322323

OSO2OH

HBr

b.(CH3)2C=CHCH3—►(CH3)2C-CH2CH3

Br

1).BH3

c.CH3CH2CH=CH2------------------►CH3cH2cH2cH20H

2).电。2,OH

CHCHCHCHCHCHCHCH

d.32=2"。/H：32-3

OH

1)。一

e.

(CH3)2C=CHCH2CH32).znH26CH3coe%+CH3cH2cH0

CH=CHCHOHCI2/H20rCICHCH-CHOH

f.2222

OH

3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1一己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标

签？

答案：

1

-日^IBr2/ccl4正日^

而二产orKMnO褪色

JLQC^ATUJ4-------------►1_=□巾非

3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与澳化氢加成得到同一种漠代丁烷，写出这两个丁炜的结构式。

答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

3.16分子式为CH。的化合物A,与1分子氢作用得到CM?的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到

一个含有4个碳原子的痰酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的酸。推测A的可能结构，用反应式

加简要说明表示推断过程。

答案:

3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：

a.CH3cH(QHQC=CCH3b.(CHabCC三CC=CC(C%)3

c.2一甲基一1,3,5一己三烯d.乙烯基乙块

答案：

a.4一甲基一2一已快4—methyI—2—hexyne

b.2,2,7,7—四甲基—3,5一辛二块2,2,7,7—tetramethyI—3,5—octadiyne

3.18写出分子式符合CsH,的所有开链煌的异构体并命名。

答案：

CH2二C=CHCH2cH3CH3cH二C二CHCH3

1,2-戊二烯2,3-戊二烯

CH2=CHCH2CH=CH2

1,4-戊二烯

H\ZH

c=c

//

CH2=CHN?H3

顺7,3-戊二烯ZT,3-戊二烯

H\/CH3

C=C

CH2=CH/\H

反-1,3-戊二烯E-1,3-戊二烯

CH2=C=CCH3

CH3

2-甲基T,3-丁二烯3-甲基T,2-丁二烯

CH三CCH2cH2cH3cH3C=CCH2CH3

1-戊烘2-戊焕

CH3

CH=CCHCH3

3-甲基-1-戊块

3.19以适当快泾为原料合成下列化合物:

a.C廿CH2b.CHjCHgc.C%CHOd.Cli=CHCIe.C/C(Br)2cH3

f.C%CBr=CHBrg.CKCOC/h.C%CBr=CH2i.(CI^^CHBr

答案:

Ni/H2

a.HC=CH+H2Lindlar.H2C=CH2b.HC=CHCH3CH3

cat

c.dHCI3

HOCH+H20"S。4ACH3cH0-HC=CH+CH=CHCI

2

HgSO4

Br

I

H3CC=CH2》CH3C=CH2晅》

CH3-C-CH3

Br

Br

f.H3CC三CH+Br2-----------►CH3C=CHBr

Br

g.%CC三CH+H20&S。4ACH3coe%

HgSO4

c1Gc-

3I=2

h.H3CC=CH+HBr

Br

LindlarHBr)

%CC三CH+HCH3CH=CH2>(CH32CHBr

2cat

3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:

a.正庚烷1,4一庚二烯1一庚快b.1一己块2一己块2一甲基戊烷

答案:

3.21完成下列反应式:

HCI（过量）.

a.CH3cH2cH2c三CH

H+

b.CH3cH2c三CC%+KMnO4—--►

CHCHC=CCH+HOKS。4A

c.3232

HgSO4

d.

CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO

e.CH3cH?C=CH+HCN>

答案:

Cl

a.CH3cH2cH2c三CH.（过量）»CH3CH2CH2C—CH3

Cl

-CH3cH2coOH+CHCOOH

b.CH3CH2C=CCH3+KMnO4---•3

ucH2sO4

c.CH3cH2c三CCH3+

CH3cH2cH2coe%+CH3cH2coeH2cH3

HgSO4

—,PrCH0

d.

CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO

CH3cH2OCH+

e.HCN____CH3CH2C=CH2

CN

3.22分子式为CM。的化合物A,经催化氢化得2一甲基戊烷。A与硝酸银的氮溶液作用能生成灰白色沉淀。

CH3CHCH2CCH3

A在汞盐催化下与水作用得到CH3°。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

CH3cHeH2c三CH

H3C

3.23分子式为CGI九的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A

可与氯化亚铜的氮溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH£HO

及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：AH3CCH2CH2CH2C=CHBCH3cH=CHCH=CHCH3

3.24写出1,3一丁二炜及1,4一戊二烯分别与ImolHBr或2moiHBr的加成产物。

答案：

CH2=CHCH=CH2HBr»CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2Br

Br

CH2=CHCH=CH2?HBrCH3CH—CH-CH3+CH3CH—CH2-CH2

BrBrBrBr

CH2=CHCH2CH=CH2.烟、CH3CH—CH2CH=CH2

Br

2HBR

CH2=CHCH2CH=CH2>CH3CH-CH2-CH-CH3

BrBr

第四章环烧

4.1写出分子式符合C5HHi的所有脂环炫:的异构体（包括顺反异构）并命名。

答案：

CsHw不饱和度n二1

环戊烷cyclopentane

b.1-甲基环丁烷1-methylcyclobutane

顺・1,2・二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane

反-1,2-二甲基环丙烷trans-1,2-dimethyllcyclopropane

1,1-二甲基环丙烷11-dimethylcyclopropane

乙基环丙烷ethylcyclopropane

4.2写出分子式符合口小的所有芳香煌的异构体并命名。

丙苯异丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-3-甲苯

1-ethyl-4-methylbenzene

1-乙基-4-甲苯1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯

4.3命名下列化合物或写出结构式:

a.b.c,d.

h.4.硝基・2■氯甲苯i.2,3-二甲苯-1■苯基・1■戊烯j.顺-1,3-二甲基环戊烷

答案:

a.1,1—二氯环庚烷1,1—dichIorocycloheptaneb.2,6一二甲基泰2,6—dimethyInaphthaIene

c.1一甲基一4一异丙基一1,4一环己二烯1—isopropyl—4—methyI—1,4—eyeIohexadiene

d.对异丙基甲苯p-isopropyItoluenee.2一氯苯磺酸2—chIorobenzenesuIfonicacid

f.1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷1-sec-butyI-1,3-dimethyIeyeIobutane

g.1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropyIeyeIohexane

2,3-dimethy1-1-phenyl-1-pentene

cis-1,3-dimethylcyclopentanecis—川页

4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态

1((2Z)-3-(eyeIohex-3-enyI)-2-methylailyI)benzene

答案：SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。

4.5将下列结构式改写为键线式。

cH3

——

c

zX

ccH

——-

c

cH

H2C——c—CH3

III

HCC—CH2cH-CHCH2cH3

2\/

C

II

o

CH3

CCHO

/X/

H2CCH

I

HC

2\

CH

I

CH3cH-CCH2cH2cH3c

/\

d.H3CCH3

1-methyl-4-(propan-2-

ylidene)cyclohex-l-ene3-methyl-2-((E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone

或者

/V

人

（E'）-3,7-dimethylocta-2,6-dienal

4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。

d.HCACH

a.HA/\CH3b.AHACH3AC.H5C2ACH33A3.

H5c2C3H7-f

HC2H5H5C2CH3w-H7c3CH3

答案：

前三个没有几何异构体（顺反异构）

丫T

CH3CH3

1-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有z和E两种构型，

并且是手性碳原子，还有旋光

异构（RR、SS,RS）o

4.7完成下列反应:

CH3

a.HBr

4.8写出反一1一甲基一3一异丙基环己烷及顺一1一甲基一4一异丙基环己烷的可能构式构象。指出占优势

的构象。

答案：

Y

2f一，vU

4.9二甲苯的几种异构体在进行一元漠代反应时,各能生成几种一漠代产物？写出它们的结构式。

答案：

尚阳…上匚针

2CH3

%r^VCH3

+Br

Br

9