有机化学基础有机合成及其应用 合成高分子化合物第2节 有机化合物结构的测定同课异构

有机化合物结构的测定测定有机化合物结构流程图元素组成分子式分子结构有机化合物官能团及碳骨架结构相对分子质量定性定量分析相对分子质量的测定化学分析光谱分析你知道吗？

在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？一、有机化合物分子式的确定碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O。欲判断该有机物中是否含氧元素：

设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若：

m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素

m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素1、确定有机化合物的元素组成氮元素质量分数的测定：

将样品在二氧化碳气流中氧化铜催化燃烧生成氮气，经氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳后，测得剩余气体的体积，计算氮元素含量。卤素质量分数的测定：将样品与硝酸银溶液及浓硝酸混和加热，将卤素原子转变为卤素离子，并与硝酸银溶液作用产生卤化银沉淀，根据沉淀质量，计算卤素质量分数2、测定有机化合物的相对分子质量1.标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ

2.相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB

3.混合物的平均相对分子质量：

＝3、有机物分子式的确定的基本方法1.直接法（物质的量法）

直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。

标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式1mol有机物中元素原子各多少摩例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

3、有机物分子式的确定的基本方法2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍

根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。

标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式最简式的式量练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为______，吗啡的分子式为___________。285C17H19O3N练习2、取8g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11gCO2和9gH2O，则A中一定含有______元素，其分子式是______；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为______，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式________________________。C、H、OCH3OH

甲醇2CH3OH+3O22CO2+4H2O

练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8gA完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5molB完全燃烧生成了22.4LCO2，A、B在相同善下蒸气密度比为3︰1。求A、B的分子式和结构简式。练习3、2.3g某有机物完全燃烧后生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。C2H6OA是苯（C6H6），B为乙炔（C2H2）。二、有机化合物结构式的确定有机化合物分子式推测化学键类型判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱1、有机化合物分子不饱和度的计算

不饱和度也称缺氢指数，可以通过有机化合物的分子式计算得出。

几种官能团的不饱和度

化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2不饱和度计算公式：分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/22、确定有机化合物的官能团官能团种类试剂判断依据碳碳双键或三键溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子硝酸银和浓硝酸混合液有沉淀生成醇羟基钠有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液显色溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜溶液有砖红色沉淀生成羧基碳酸氢钠溶液有气体放出硝基硫酸亚铁氨溶液、硫酸与氢氧化钾的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色便红棕色氰基稀碱水溶液，加热有氨气放出拓展视野红外光谱：每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以定量算出样品的浓度。核磁共振谱：核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。光谱分析的作用：紫外光谱：紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键例2、某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基上C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2︰1，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。

练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3: