高二化学第一节醇酚第课时

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚

(第二课时)

酚湖南广益卫星远程学校高二年级第一学期酚与醇概念的对比芳香醇酚羟基（—OH）与非苯烃基相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。苯酚英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染，偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。是谁使苯酚声名远扬？一.苯酚的分子结构化学式

结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。二.苯酚的物理性质颜色状态气味密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃）大于水，通常情况在水中为乳状常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒强腐蚀性沾到皮肤上，用酒精洗涤。苯环对羟基的影响三.苯酚的化学性质实验3-3向苯酚乳浊液中加入适量5%NaOH溶液—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚的酸性（易溶于水）澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl俗名石炭酸，有弱酸性。-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？2、酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。

结论？1、不管CO2是否过量，都生成NaHCO3苯酚乳浊液Na2CO3补充实验：与碳酸钠的反应-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3苯酚与碳酸钠溶液不共存！练一练请设计实验比较苯酚与碳酸的酸性强弱。1、往苯酚钠溶液中通入CO2气体；2、比较同浓度苯酚钠水溶液和NaHCO3溶液的碱性强弱。讨论乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

结论：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。难溶于水，易溶于有机溶剂注意：

苯酚稀且不能过量，溴水浓且足量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr实验3-4苯酚与溴水的反应羟基对苯环的影响苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯环上的取代反应——与浓溴水反应—OH+Br2+3HBr三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？3—OH

↓

BrBrBr苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂FeBr3作催化剂三个一个快稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼小结：在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。紫色溶液FeCl3溶液苯酚乳浊液(或苯酚溶液)该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。3、显色反应小结苯酚

结构物理性质

化学性质酸性取代反应显色反应制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。四.苯酚的用途课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚课堂练习2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色牛奶清水清水牛奶牛奶紫色溶液“超级变、变、变”ABCDEF冷却

甲乙丙实验过程：谜团1谜团2谜团3环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。讨论乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。