新教材适用2024版高考化学二轮总复习第2部分新高考五大题型突破题型突破5有机合成与推断综合题突破点1命名官能团反应类型结构简式与方程式书写教师用书

题型突破五有机化合成与推断综合题题型功能1.知识考查：有机物命名、官能团的识别、化学方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的判断和书写、有机合成路线设计等。2.能力考查：考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力，加强对“证据推理与模型认知”学科素养的考查。试题情境多以日常生活中的合成药物、学术探索中的最新合成方法和合成新功能物质为情境考查相关有机化学基础知识。题型结构题型1利用题给转化关系图推断的合成路线分析1.(2023·湖北选考)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_π__键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_7__种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_乙酸__、_丙酮__。(4)G的结构简式为。(5)已知：＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有_ab__(填标号)。a．原子利用率低 b．产物难以分离c．反应条件苛刻 d．严重污染环境【解析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B与Mg在无水乙醚中生成C(CH3CH2MgBr)，C与CH3COCH3反应后再在酸性条件下水解生成D()，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E()，E和碱性高锰酸钾反应生成F()，参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()，G与发生加成反应生成二酮H，据此分析解答。(1)A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π键断裂。(2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：、、、、、、、共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮。(4)由分析可知，G为。(5)根据已知2eq\o(→,\s\up12(NaOH溶液),\s\do11(△))＋H2O的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。题型2半推断合成路线分析2.(2023·山东选考)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。(1)A的化学名称为_2,6-二氯甲苯__(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为_酰胺基__；E的结构简式为。(2)H中有_2__种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是_②__(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_2__种。【解析】路线一：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构简式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B()，B与KF反应，生成C()，根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D()，D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构简式为，E与F()反应生成了氟铃脲(G)。路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构简式，H与氢气反应生成I()，I与CF2=CF2反应生成F()，F与(COCl)2反应生成J()，J与D()反应生成了氟铃脲(G)。(1)由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。(2)根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2、sp3两种，N、O原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种。突破点1命名、官能团、反应类型、结构简式与方程式书写命题角度1有机化合物的命名与官能团识别1.(真题组合)有机化合物的命名(1)(2022·全国甲卷)A()的化学名称为_苯甲醇__。(2)(2022·全国乙卷)有机物A()的化学名称为_3-氯-1-丙烯__。(3)(2022·辽宁选考)用系统命名法对A()命名：_2-甲基丙酸__。(4)(2021·河北选考)有机物A()的化学名称是_邻二甲苯__。(5)(2021·全国甲卷)有机物A()的化学名称是_间苯二酚__。2.(真题组合)官能团的识别(1)(2023·湖南选考)物质G()所含官能团的名称为_碳碳双键__、_醚键__。(2)(2022·山东选考)B()中含氧官能团有_2__种。(3)(2022·湖北选考)D()到E()的过程中，被还原的官能团是_酯基__，被氧化的官能团是_碳碳双键__。(4)(2022·天津选考)写出化合物E(OOH)的分子式：___，其含氧官能团名称为_酮羰基、羟基__。(5)(2022·湖北选考)A()中官能团的名称为_醚键__、_醛基__。命题角度2结构简式、反应类型与方程式3.(2023·湖南选考)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_消去反应__、_加成反应__。【解析】(1)有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构简式，即。(2)有机物F转化为中间体时消去的是—Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。4.(2023·江苏1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。请回答：(1)化合物A的官能团名称是_硝基，碳氯键__。(2)化合物B的结构简式是。(3)下列说法正确的是_D__。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(H2SO4))＋H2O。【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气还原后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和碳氯键。(2)由以上分析可知化合物B的结构简式。(3)B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确。故答案为D。(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(H2SO4))＋H2O。〔思维建模〕1．推断有机物的结构简式、结构式思维模式2．常见官能团消耗NaOH的量见下表知能分点1有机物的命名1.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……2.含苯环的有机物命名(1)苯环上有一个官能团时，如(溴苯)、(硝基苯)、(苯甲醛)、(苯甲酸)、(苯甲醇)、(苯乙烯)。(2)苯环上有多个官能团且相同时，命名时要添加官能团位置及数量，如3.多种官能团有机物的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如的名称为甲基丙烯酸甲酯、名称为邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸、名称为4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛、名称为3-氯-5-硝基苯酚。知能分点2官能团1.化学反应现象与官能团的关系反应现象思考方向溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基2.常见重要官能团或物质的检验方法官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解葡萄糖银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜新制Cu(OH)2悬浊液，加热产生砖红色沉淀淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸，微热显黄色灼烧烧焦羽毛的气味知能分点3有机反应类型的判断与书写1.依据反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯及同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、酯化反应浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应2.化学方程式书写注意事项(1)配平：有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。(2)注明反应条件：有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如：有机物反应条件举例卤代烃强碱的水溶液、加热CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(水),\s\do11(△))C2H5OH＋NaBr强碱的醇溶液、加热CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(乙醇),\s\do11(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)常见的易错反应＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3)＋3NaOHeq\o(→,\s\up12(△))＋＋2H2O(注意酚羟基显弱酸性，可以和NaOH溶液反应)命题角度1有机化合物的命名与官能团识别1.(模拟组合)有机化合物的命名(1)(2023·河北邯郸二模)A()的名称为_1,2,4-三氯苯(或偏三氯苯)__。(2)(2023·河北张家口二模)A()的化学名称为_己六醇或1,2,3,4,5,6-己六醇__。(3)(2023·广东惠州统考三模)A()的名称_间二甲苯(或1,3-二甲苯)__。(4)(2023·山东潍坊二模)B()的名称为_2,4,6-三氯苯甲醛__。2.(模拟组合)官能团识别(1)(2023·河北张家口二模)C()中所含官能团的名称为_醚键、醛基__。(2)(2023·广东惠州统考三模)D()中所含官能团的名称为_氨基、羧基__。(3)(2023·重庆三模)L()分子中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、_醚键、氨基__。(4)(2023·山东潍坊二模)G()eq\o(→,\s\up12())H()反应生成的官能团的名称为_酰胺基__。命题角度2结构简式、反应类型与方程式3.(2022·河北邯郸二模)三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：eq\o(→,\s\up12(CH3I),\s\do11(KOH，C2H5OH，H2O))回答下列问题：(1)A→B的反应方程式为(2)X的结构简式为。(3)D→E的反应类型为_还原反应__。4.(2023·广东惠州统考三模)碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：F回答下列问题：(1)由B