新教材适用2024版高考化学二轮总复习第1部分新高考选择题突破专题10有机物的结构与性质微专题1有机物的性质与官能团教师用书

专题10有机物的结构与性质新课程标准1．能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的空间模型。能写出丁烷和戊烷的同分异构体。2．能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式，能利用这些物质的主要性质进行鉴别。3．能列举高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用，并结合这些物质的主要性质进行简单说明。4．能从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。能妥善保存、合理使用常见有机化学品。命题角度1．有机物的结构(分子式、结构简式、键线式、分子模型)。2．有机物分子中原子共线与共面。3．有机物同分异构体数目判断。4．有机物官能团的性质与反应类型判断。5．三大营养物质和高分子材料。微专题1有机物的性质与官能团命题角度1官能团与有机物性质1.(2022·浙江6月)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(B)A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四个邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；故选B。2.(2022·湖北选考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(A)A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应【解析】苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与Fe3＋离子发生显色反应，D正确；故选A。命题角度2有机化学反应类型3.(2022·河北选考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(D)A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出H2D．分子中含有3种官能团【解析】由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故选D。4.(2022·北京选考)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(B)A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式B．分子中含有手性碳原子C．该物质既有酸性又有碱性D．该物质可发生取代反应、加成反应【解析】该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤电子对和两个σ键，为sp2杂化；第二个N原子有一个孤电子对和三个σ键，为sp3杂化，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C正确；该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基、羧基等可以发生取代反应，D正确；故选B。5.(2022·山东选考)下列高分子材料制备方法正确的是(B)A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B．聚四氟乙烯(CF2－CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备C．尼龙－66()由己胺和己酸经缩聚反应制备D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备【解析】聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯(CF2—CF2)是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙－66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；故选B。〔思维建模〕确定多官能团有机物性质的步骤知能对点1官能团与物质性质1.常见有机物官能团与性质的关系种类官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解烯烃①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应苯①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应甲苯①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃苯酚—OH①弱酸性，能与NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色乙醛、葡萄糖①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇酰胺发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3胺—NH2呈碱性硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：2.官能团与反应用量的关系官能团化学反应定量关系与X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—与X2、HX、H2等加成1∶2—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH2—CHO与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应1mol醛基最多生成2molAg；1mol醛基最多生成1molCu2O；1molHCHO相当于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、钠反应1mol羧基最多生成1molCO22mol羧基最多生成1molH21mol羧基最多中和1mol氢氧化钠知能对点2有机化学反应类型反应类型实例取代反应卤代甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代酯化乙酸与乙醇的酯化反应水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯环化合物的硝化加成反应烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2的加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应氧化反应燃烧氧化绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基酸性KMnO4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或CHOH)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物命题角度1官能团与有机物性质1.(2023·河北唐山二模)化合物M(3,4-二咖啡酰奎宁酸)是中药材金银花中的一种化学物质，具有清热解毒的功效。下列说法错误的是(A)A．化合物M的分子式是C25H22O12B．化合物M分子中手性碳原子数为4C．1molM与足量NaOH溶液反应，最多消耗7molNaOHD．化合物M能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应【解析】化合物M的分子式是C25H24O12，A错误；如图所示，化合物M分子中手性碳原子数为4，B正确；所含酚羟基、羧基和酯基均能消耗氢氧化钠，醇羟基不能，则1molM与足量NaOH溶液反应，最多消耗7molNaOH，C正确；化合物M含碳碳双键、苯环能发生加成反应，含羟基、羧基、酯基均能发生取代反应，含酯基能发生水解反应，含羟基、碳碳双键能发生氧化反应，D正确；故选A。2.(2023·辽宁沈阳二模)吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性，其一种中间体结构简式如图所示，下列关于吲哚生物碱中间体的叙述中错误的是(C)A．该化合物苯环上的二氯代物有6种同分异构体B．该化合物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应C．该化合物与足量H2加成后1个产物分子中含5个手性碳原子D．该化合物属于芳香族化合物，其中碳原子的杂化方式有2种【解析】苯环结构不对称，苯环上含4种氢原子，根据定一移一法可知苯环的二氯代物有6种，故A正确；该结构种含有亚氨基能与酸反应，含有酯基和酰胺键能发生碱性水解，故B正确；苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，加成后1分子产物中含4个手性碳原子，如图所示，故C错误；该化合物含有苯环属于芳香族化合物，含有饱和碳原子和双键碳原子，存在sp3和sp2两种杂化方式，故D正确；故选C。命题角度2有机化学反应类型3.(2023·河北张家口二模)羟基茜草素具有止血、化瘀、通经络等功效，其结构简式如图。下列关于羟基茜草素说法错误的是(A)A．能发生氧化反应和消去反应B．分子中所有原子可能共平面C．苯环上的氢原子被4个氯原子取代的结构有5种D．1mol羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反应【解析】羟基茜草素不能发生消去反应，A项错误；该分子中所有的碳原子都是sp2杂化，所有原子可能共平面，B项正确；苯环上有五个不同化学环境的H，苯环上的H原子被4个Cl原子取代和被1个Cl原子取代的结构数目相同，均为5种，C项正确；一定条件下，苯环和羰基均能和H2发生加成反应，所以1mol羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反应，D项正确；故选A。4.(2023·广东佛山二模)对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法错误的是(A)对乙酰氨基酚A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团B．分子中所有原子不可能共平面C．1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应D．可发生取代反应、氧化反应、加成反应【解析】含有羟基、酰胺键两种官能团，故A错误；由于氮原子和—CH3中碳原子采用sp3杂化，其结构是三角锥形，因此分子中所有原子不可能共平面，故B正确；有机物含有羟基和肽键，1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应，故C正确；该有机物含有酚羟基，能发生取代反应、氧化反应，含有苯环，能发生加成反应，故D正确；故选A。命题角度3有机物微合成5.(2023·北京海淀二模)蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下：下列说法不正确的是(B)A．CAPE存在顺反异构B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇C．CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关D．1molⅢ与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH【解析】顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“”等不能自由旋转的官能团引起，CAPE含有双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足结构，存在顺反异构体，所以CAPE有顺反异构体，选项A正确；，化学反应前后原子的种类和数量不发生改变，故另一生成物的化学式为C3H6O，为丙酮，选项B错误；CAPE可作抗氧化剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的碳碳双键和羟基(—OH)，选项C正确；1molⅢ中含有1mol酯基和1mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生水解反应，故消耗2molNaOH，选项D正确；故选B。6.(2023·山东枣庄二模)我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是(D)A．异戊二烯最多有11个原子共平面B．可用溴水鉴别M和对二甲苯C．该反应的副产物可能有间二甲苯D．对二甲苯有6种二氯代物【解析】碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转则甲基中的一个氢可以和碳碳双键共面，故异戊二烯最多有11个原子共平面，A正确；M含有碳碳双键、醛基可以使溴水褪色，对二甲苯和溴水只能萃取分层褪色，能鉴别，B正确；该反应过程Ⅰ中可能得到，则在反应Ⅱ中会得到副产物间二甲苯，C正确；对二甲苯的二氯代物情况为，共7种，D错误；故选D。命题角度4有机反应机理7.(2023·辽宁沈阳二中校考三模)黄鸣龙是唯一一个名字写进有机化学课本的中国人，Wolff－Kishner－黄鸣龙还原反应机理如下(R、R′均代表烃基)，下列有关说法不正确的是(B)A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大B．过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应C．过程④的反应历程可表示为：D．应用该机理，可以在碱性条件下转变为【解析】肼和氨气都是分子晶体，肼分子中含有两个氨基，相对分子质量大于氨气，分子间形成的氢键数目多于氨气，所以肼分子的分子间作用力强于氨气，沸点高于氨气，故A正确；由图可知，过程③发生的反应为R－，反应中分子的不饱和度不变，不可能属于消去反应，故B错误；由质量守恒定律可知，过程④发生的反应为，故C正确，由图可知，该反应的总反应为碱性条件下与肼反应生成R—CH2—R′、氮气和水，则碱性条件下与肼反应能转化为，故D正确；故选B。8.(2023·上海静安二模)乙烯与水通过加成反应可得乙