新教材适用2023-2024学年高中化学专题8有机化合物的获得与应用第3单元人工合成有机化合物课件苏教版必修第二册

专题8有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物自主预习·新知导学合作探究·释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。2.初步形成绿色化学观念;认识有机化学对人类社会可持续发展作出的伟大贡献。3.通过对常见有机化合物的结构和性质的学习,知道有机化合物的合成路线的设计和优化的意义以及新型有机化合物的制备的意义。

自主预习·新知导学一、常见有机化合物的合成1.依据:合成有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的起始原料和反应原理,精心设计合理的合成方法和路线。2.要求:在实际生产中,还要综合考虑原料的来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、降低生产成本消耗,提高原子利用率等问题来选择最佳合成路线。3.以乙烯为原料合成乙酸乙酯。(1)合成路线一:(2)合成路线二:

写出标有序号的有关反应的化学方程式和反应类型。【自主思考1】

若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下、同一反应体系中发生酯化反应,则理论上能形成几种酯?其中哪些是同分异构体?提示:能形成四种酯,分别为甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。【自主思考2】

请你设计一个方案,以玉米为原料,合成乙酸乙酯,写出物质转化的流程。提示:合成路线如下:4.有机合成中的绿色化学思想。(1)设计和创造新的有机化合物分子是有机化学研究的重要课题。(2)有机合成的关键:如何把反应物转化为具有特定组成结构的生成物,是有机合成的关键。(3)有机合成的绿色化学理念:在有机合成中,注意避免环境污染物的产生,尽可能降低能量消耗,最大限度地提高反应过程中的原子利用率。二、有机高分子的合成1.有机高分子材料。有机高分子材料是利用化学方法合成的,相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)都是高分子化合物。2.合成反应——加聚反应。(1)概念。含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的有机化学反应叫作加成聚合反应,简称加聚反应。(2)实例。乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为【自主思考3】

乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色吗?为什么?提示:乙烯分子含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故能使两种溶液褪色;聚乙烯分子中不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色。3.在有机高分子合成领域中,化学工作者们正着力解决以下课题。(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广,如导电高分子的应用研究等。(2)研制具有特殊功能的高分子材料,如合成仿生和智能高分子材料等。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜,如合成能将化学能转换成电能的传感膜,合成将热能转换成电能的热电膜等。(4)研制易分解的新型合成材料,防止“白色污染”,如研制可生物降解的特种塑料等。【效果自测】

1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)由乙烯合成乙酸乙酯最简捷的合成路线的反应类型分别是加成、水解、氧化、酯化。(

)(2)合成反应中要按一定的顺序和规律引入官能团。(

)(3)聚氯乙烯可用作保鲜膜。(

)(4)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。(

)(5)乙烯水化法制乙醇是氧化反应。(

)(6)聚乙烯为纯净物。(

)×√××××2.已知卤代烃的水解反应为R—X+NaOHR—OH+NaX,下列合成路线符合工业生产乙醇过程的是(

)。答案:C解析:CH3CH3发生取代反应生成多种氯代物,水解产物也有多种物质;反应步骤越多,原料转化率越小,故选C。3.由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯来合成聚乙烯、聚丙烯及丙烯酸乙酯(CH2═CHCOOCH2CH3)的路线如下。根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题。(1)由CH2═CH2制得有机化合物A的化学方程式是

,反应类型是

。

(2)由A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是

,反应类型是

。

(3)由丙烯合成聚丙烯的化学方程式是

,反应类型是

。

解析:类比制取乙酸乙酯的反应可知有机化合物A为CH3CH2OH、B为CH2═CHCOOH,故A为乙烯与H2O发生加成反应的产物。

合作探究·释疑解惑探究任务1探究任务2探究任务1常见有机化合物的合成问题引领1.某课外活动小组查阅资料发现:合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈,它可由以下两种方案制备。试评价哪种方案更适合丙烯腈的制备?为什么?提示:方案二。2.制取氯乙烷有以下两种方案。方案一:乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。方案二:乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备?为什么?提示:方案二更适合氯乙烷的制备。原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物,产品纯度低;方案二产物唯一,产品纯度高。3.一种物质的合成路线可能有多种,到底采用哪一种,主要应该考虑哪些因素?提示:合成路线的简约性,实际生产的可操作性,还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。归纳提升分析有机合成的常用方法。1.正向思维法:采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机化合物,其思维程序是原料→中间产物→产品。2.逆向思维法:采用逆向思维方法,从目标合成有机化合物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。3.综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。典型例题【例题1】

从原料和环境两方面考虑,对生产中的化学反应提出原子节约的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚()的反应路线。其中符合原子节约要求的生产过程是(

)。A.只有① B.只有②C.只有③ D.①②③答案:C解析:根据题目信息,在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,苯酚由碳、氢、氧三种元素组成,所以所采用的原料也应该含这三种元素,Cl元素和S元素对合成苯酚来说属于原料的浪费,故选C。【变式训练1】

(双选)已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系,则下列推断不正确的是(

)。A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基,利用物质D可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CH2OH,E的名称为乙酸乙酯D.B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH→CH3COOC2H5答案:CD解析:从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即为E,C项错误;乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A项正确;醋酸可以与水垢的主要成分碳酸钙反应,B项正确;化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O,D项错误。探究任务2有机高分子的合成方法问题引领医用防护服要求做到“三拒一抗”,即拒水、拒血液、拒酒精以及抗静电。与一般的织造材料不同,医用防护服采用的是微纳米级别复合材料。这种复合材料可以通过不同材料制得,如用聚乙烯、聚丙烯纺粘非织造布,与透气微孔薄膜或其他非织造布复合,或用水刺非织造布与透气微孔薄膜复合,或用木浆复合水刺非织造布。目前国内市场上正在销售和研发的几种医用防护服所用的非织造材料主要有以下几种。◆聚丙烯纺粘布◆聚酯纤维与木浆复合的水刺布◆聚丙烯纺粘-熔喷-纺粘复合非织造布,即SMS或SMMS◆高聚物涂层织物◆聚乙烯透气膜/非织造布复合布1.你知道合成聚乙烯、聚丙烯等聚合物的小分子有机化合物是什么吗?提示:合成聚乙烯、聚丙烯的小分子有机化合物分别是乙烯、丙烯。2.你能写出合成聚乙烯、聚丙烯的化学方程式吗?归纳提升1.加聚产物的结构(以聚氯乙烯为例)。2.加聚反应产物的书写。(1)单烯烃加聚型:单体中只含一个碳碳双键。方法:断开碳碳双键中的一个键,双键两端的碳原子各伸出一条短线,用[

]括起来,并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢除外)作支链。举例:(2)不同烯烃共聚型。

3.加聚产物单体的判断。已知加聚产物的结构简式,可用“单双键互换法”推断合成它的单体,其步骤如下。(1)去掉结构简式两端的“”。(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。(3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键,将价键超过四价的碳原子找出来,用“△”号标记上。(4)合理断开不符合四价的两个碳原子间的价键,即得合成该加聚产物的单体。如判断

的单体,按“单双键互换法”推断为可得合成该有机高分子化合物的单体为

典型例题【例题2】

丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能,在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为,写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:

、

、

(可不填满,也可补充)。

解析:从结构单元的一端开始,利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一个键,箭头处多形成一个键,可得单体。

二四分段法判断高分子化合物的单体。选定聚合物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到碳碳双键,可将4个C分为一段,其余则2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键,可得单体。【变式训练2】

国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯(CF2═CF2)与乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2═CF2)也可与六氟丙烯(CF3—CF═CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是(

)。A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反