必清25 有机化学实验-高考化学复习【错题必清】原卷版

必清25有机化学实验SHAPESHAPE必清25有机化学实验五年考点分析五年考点分析有机化学实验有机化学实验高考预测高考预测有机化学实验在考查以信息素养为基础的实验基本能力上，有机化学实验在考查以信息素养为基础的实验基本能力上，考查不同仪器装置的功能，

考查学生获取信息去选择分离提纯方法的基本实验能力，以后高考对有机化学反应的本质和规律、有机化合物结构和性质之间的联系、有机化学中合成与分离的重要性和复杂性、有机实验中新方法和综合方法的运用、甚至有机化合物的毒性及防护、有机物的保存及处理、处理不当对环境的危害等是考查的重点。

易错考点剖析易错考点剖析有机制备实验题的解题思路(1)分析制备流程。(2)熟悉重要仪器。(3)找准答题思路。根据题给信息,初步判定物质的性质有机化合物制备中一般会给出相应的信息,通常会以表格的形式给出,表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性,在分析这些数据时要多进行横向和纵向的比较,密度主要是与水比较,沸点主要是表中各物质的比较,溶解性主要是判断溶还是不溶。主要是根据这些数据选择分离、提纯的方法注意仪器名称和作用所给的装置图中有一些不常见的仪器,要明确这些仪器的作用,特别是无机制备实验中不常见的三颈烧瓶、球形冷凝管等关注有机反应条件大多数有机反应的副反应较多,且为可逆反应,因此设计有机化合物制备实验方案时,要注意控制反应条件,尽可能选择步骤少、副产物少的反应;由于副产物多,所以需要进行除杂、净化。另外,若为两种有机化合物参加的可逆反应,应考虑多加一些相对价廉的有机化合物,以提高另一种有机化合物的转化率和生成物的产率规避陷阱1.解答物质制备试题的一般步骤(1)认真阅读题干,提取有用信息。规避陷阱1.解答物质制备试题的一般步骤(1)认真阅读题干,提取有用信息。(2)仔细观察装置图(或框图),联想熟悉的实验。观察装置图(或框图),找出与每件仪器(或实验步骤)相关的常见实验,联想相似的地方,分析每件仪器中所装药品的作用。(3)通读问题,整合信息,把所有的问题进行综合分析,运用题给信息和所学化学知识写出正确答案。2．熟悉常考问题(1)有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。(2)有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。(3)根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等。典例精析典例精析SHAPE(2019天津化学,9)环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:回答下列问题:Ⅰ.环己烯的制备与提纯(1)原料环己醇中若含苯酚杂质,检验试剂为,现象为。

(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为,浓硫酸也可作为该反应的催化剂,选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为(填字母)。

a.浓硫酸易使原料炭化并产生SO2b.FeCl3·6H2O污染小、可循环使用,符合绿色化学理念c.同等条件下,用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高②仪器B的作用为。

(3)操作2用到的玻璃仪器是。

(4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐:安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石,,弃去前馏分,收集83℃的馏分。

Ⅱ.环己烯含量的测定在一定条件下,向ag环己烯样品中加入定量制得的bmolBr2,与环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成I2,用cmol·L-1的Na2S2O3标准溶液滴定,终点时消耗Na2S2O3标准溶液VmL(以上数据均已扣除干扰因素)。测定过程中,发生的反应如下:①Br2+→②Br2+2KII2+2KBr③I2+2Na2S2O32NaI+Na2S4O6(5)滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为(用字母表示)。

(6)下列情况会导致测定结果偏低的是(填字母)。

a.样品中含有苯酚杂质b.在测定过程中部分环己烯挥发c.Na2S2O3标准溶液部分被氧化【解析】Ⅰ.环己烯的制备与提纯(1)检验环己醇中是否含有苯酚,可滴加FeCl3溶液,通过溶液是否显紫色判断。(2)①由环己醇制备环己烯的反应为+H2O。a项,浓硫酸具有脱水性,可使有机物炭化,然后发生氧化还原反应,产生污染性气体SO2,正确;b项,FeCl3·6H2O不会污染环境,而且可循环使用,ab正确;催化剂只能增大化学反应速率,不能提高平衡转化率,c错误;②仪器B可冷凝回流环己醇,从而减少环己醇的蒸出。(3)操作2属于分液,用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯。(4)操作3属于蒸馏,加入待蒸馏物和沸石后,从下口通冷凝水,加热,收集83℃的馏分。Ⅱ.环己烯含量的测定(5)由Na2S2O3溶液滴定I2,常用淀粉溶液作为指示剂,滴入最后一滴Na2S2O3溶液,溶液由蓝色到无色,且在30s内不恢复蓝色,证明到达滴定终点。根据三个化学反应可得未反应的溴与Na2S2O3的关系式:Br2(剩余)~2Na2S2O3。n[Br2(剩余)]=cV×10-3mol,n[]=(b-cV×10-3)mol,环己烯的质量分数为(b-cV×10-3)×。(6)a项,样品中含有苯酚,苯酚也与溴反应,导致剩余溴减少,消耗Na2S2O3溶液体积小,导致结果偏高;b项,环己烯挥发,导致剩余溴增多,消耗Na2S2O3溶液体积大,导致测定结果偏低;c项,Na2S2O3标准溶液部分被氧化,造成消耗Na2S2O3溶液体积大,导致测定结果偏低。【答案】(1)FeCl3溶液溶液显紫色(2)①+H2Oab②减少环己醇蒸出(3)分液漏斗、烧杯(4)通冷凝水,加热(5)淀粉溶液(6)bc真题再练SHAPE真题再练1．（2020·江苏·高考真题）羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为实验步骤如下：步骤1：如图所示装置的反应瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，搅拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程中控制pH约为9。步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15℃以下，结晶、过滤、干燥，得羟基乙酸钠。(1)步骤1中，如图所示的装置中仪器A的名称是___________；逐步加入NaOH溶液的目的是____________。(2)步骤2中，蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是_______________。(3)步骤3中，粗产品溶解于过量水会导致产率__________(填“增大”或“减小”)；去除活性炭的操作名称是_______________。(4)步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是_______________。EMBEDEquation.DSMT42．（2020·全国·高考真题）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：+KMnO4→+MnO2+HCl→+KCl名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃密度/(g·mL−1)溶解性甲苯92−95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇苯甲酸122122.4(100℃左右开始升华)248——微溶于冷水，易溶于乙醇、热水实验步骤：(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。(3)纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用0.01000mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。回答下列问题：(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。A．100mLB．250mLC．500mLD．1000mL(2)在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是______。(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理__________。(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_______。(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。A．70%B．60%C．50%D．40%(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT43．（2019·全国·高考真题）乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157~159-72~-74135~138相对密度/（g·cm﹣3）1.441.101.35相对分子质量138102180实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酐10mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作.①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4g。回答下列问题：（1）该合成反应中应采用__________加热。（填标号）A．热水浴B．酒精灯C．煤气灯D．电炉（2）下列玻璃仪器中，①中需使用的有________（填标号），不需使用的_______________________（填名称）。（3）①中需使用冷水，目的是______________________________________。（4）②中饱和碳酸氢钠的作用是_________________________________，以便过滤除去难溶杂质。（5）④采用的纯化方法为____________。（6）本实验的产率是_________%。EMBEDEquation.DSMT44．（2014·全国·高考真题）苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线：制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)：已知：苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题：（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是__________________________。（2）将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反应。在装置中，仪器b的作用是_____________________；仪器c的名称是______________，其作用是___________________________________________。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是____________。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是________________(填标号)。A．分液漏斗B．漏斗C．烧杯D．直形冷凝管E．玻璃棒（3）提纯粗苯乙酸的方法是_____________，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是________。（4）用CuCl2•2H2O和NaOH溶液制备适量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是____________________________________________。（5）将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)2搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是___________________。5．（2011·浙江·高考真题）二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如下：+2FeCl3+2FeCl2+2HCl在反应装置中，加入原料及溶剂，搅拌下加热回流。反应结束后加水煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮精产品析出，用70%乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程。加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥请回答以下问题：(1)写出装置图中下班仪器的名称：a__________.b___________(2)趁势过滤后，滤液冷却结晶。一般情况下，下列哪些因素有利于得到较大的晶体：_________A．缓慢冷却溶液B．溶液深度较高C．溶质溶解度较小D．缓慢蒸发溶剂如果溶液发生过饱和现象，可采用_______、_________等方法促进晶体析出。(3)抽滤所用的滤纸应略_____(填“大于”或“小于”)布氏漏斗内径，将全部小孔盖住。烧杯中的二苯基乙二酮品体转人布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是_____。A．无水乙醇B．饱和氯化钠溶液C．70%乙醇水溶液D．滤液(4)上述重结晶过程中的哪一步操作除去了不溶性杂质：________。(5)某同学采用薄层色谱(原理和操作与纸层析类同)跟踪反应进程，分别在反应开始，回流15min、30min、45min和60min时，用毛细管取样、点样，薄层色谱展开后的斑点如下图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是________。A．15minB．30minC．45minD．60minEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT46．（2013·全国·高考真题）正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。发生的反应如下：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO反应物和产物的相关数据列表如下：沸点/℃密度/(g·cm-3)水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶实验步骤如下：将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95℃，在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75—77℃馏分，产量2.0g。回答下列问题：（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由_____。（2）加入沸石的作用是_____。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是______。（3）上述装置图中，B仪器的名称是_____，D仪器的名称是_____。（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是_____（填正确答案标号）。a．润湿b．干燥c．检漏d．标定（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在_____层（填“上”或“下”）（6）反应温度应保持在90—95℃，其原因是_____。（7）本实验中，正丁醛的产率为_____%。最新模拟最新模拟SHAPE1．（2021·全国·模拟预测）3-苯基乳酸是一些重要的化学合成物前体，并广泛应用于医药、化工、生物合成等领域，可作为日常食品的防腐剂。实验室通过苯丙氨酸的重氮化及水解反应制取3—苯基乳酸，方法如下：HNO2(M=47)：弱酸，不稳定，遇热即分解，水溶液无色。苯丙氨酸(M=165)：白色固体，溶于水，熔点270～275℃。3—苯基乳酸(M=166)：白色晶体，微溶于水，易溶于有机溶剂，熔点122～124℃。实验步骤：①三颈烧瓶中加入6.0g苯丙氨酸，再加入70mL稀硫酸，冷却至5℃，边搅拌边滴加30mLNaNO2溶液(0.2g·mL-1)，维持温度搅拌50min，然后改成35℃热水浴再搅拌10min。②往烧瓶中加入25mL乙酸乙酯，搅拌后将混合液中的水分离，干燥得到粗产品5.0g。③取粗产品0.5g于锥形瓶中，加入1mL95%的乙醇，溶解后再加入25mL蒸馏水、2滴酚酞试剂，用0.1mol·L-1NaOH标准溶液滴定至终点，重复3次实验，平均消耗VNaOH=28.10mL（1）仪器a的名称为___________，配制30mL0.2g·mL-1NaNO2溶液需要的玻璃仪器有___________、胶头滴管、玻璃棒、50mL烧杯（2）加入稀硫酸的作用是___________，涉及到的化学方程式___________。（3）步骤①中先在5℃温度下搅拌50min，后改为35℃搅拌10min的原因是___________。（4）步骤②中乙酸乙酯的作用是___________，后续提纯粗产品的方法是___________。（5）滴定终点的现象是___________，计算得产品的纯度是___________。2．（2021·河北石家庄·一模）二甲基亚砜()是一种含硫有机化合物，被誉为“万能溶剂”。其在常温下为无色无臭的透明液体，熔点为，沸点为。制备二甲基亚砜的装置如图所示。实验过程：利用仪器A制备，将通入二甲基硫醚中，控制温度为，进行气液相氧化反应生成二甲基亚砜粗品，最后经减压蒸馏，共收集到二甲基亚砜纯品。已知：①二甲基硫醚和二甲基亚砜的密度分别为和，相对分子质量分别为62和78；②为一元弱酸，不稳定，易分解为和；③仪器C中发生的反应为。NO2+CH3-S-CH3+NO回答下列问题：（1）仪器A的名称为___________；仪器D的出水口为___________(填字母)。（2）制备二甲基亚砜实验的操作顺序为___________(填序号)。①连接装置并检查气密性②水浴加热仪器C，然后打开活塞a、b；③关闭活塞a，停止加热仪器C④向仪器D中通入冷凝水⑤关闭活塞b（3）仪器A的溶液中发生反应的化学方程式为___________。（4）的作用为___________。（5）仪器C中反应液的温度需控制在，温度不能过高的原因为___________。（6）仪器E中溶液的作用为___________。（7）本实验中二甲基亚砜的产率为___________(保留两位有效数字)。EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT43．（2021·浙江·模拟预测）以和空气(不参与反应)按体积比1∶3混合通入含水8%的碳酸钠中制备，并用水吸收(不含)制备次氯酸溶液，其主要实验装置如下：已知：为棕黄色气体，沸点约3.8℃，42℃以上分解生成和，易溶于水并与水反应生成。（1）写出装置A中发生的反应的化学方程式___________。（2）装置B中仪器a的名称是___________，反应的离子方程式为___________。（3）为提高原料的利用率，使充分反应，装置A在操作时可采取的措施为___________。（4）实验过程中，装置B需放在冷水中，其目的是___________。（5）各装置的连接顺序为___________，A→____→____→___→___(填装置大写字母代号)（6）已知；。用下列实验方案测定装置E所得溶液中次氯酸的物质的量浓度：量取10上述次氯酸溶液，并稀释至100，再从其中取出10.00于锥形瓶中，并加入10.000.80的溶液，充分反应后，用0.05000的酸性溶液滴定至终点，消耗溶液24.00，则原次氯酸溶液的浓度为___________(保留4位有效数字)。EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT44．（2021·湖南·模拟预测）下面为甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯的实验过程。Ⅰ.装置设计：甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：（1）请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，不应选择的装置是___(填“甲”或“乙”)。丙同学装置中的球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是___。Ⅱ.实验步骤：a.按选择的装置组装仪器，在试管中先加入amLCH3CH2OH(密度为ρg/cm-3)和过量的冰醋酸(CH3COOH)，并边振荡边缓缓加入2mL浓H2SO4；b.将试管固定在铁架台上；c.在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；d.用酒精灯对试管①加热；e.当观察到试管②中有明显现象时认为反应基本完成。回答下列问题：（2）按步骤a装好实验装置，加入药品前还应___。（3）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式____。（4）下列玻璃仪器中可用于分离试管②中的乙酸乙酯是____(填标号)。A．分液漏斗B．漏斗C．玻璃棒Ⅲ.如图装置可用于提纯乙酸乙酯，填写下列空白。（5）B仪器的名称是___，B仪器内的水流方向是___(选答“上进下出”或“下进上出”)。EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT45．（2021·湖南·模拟预测）席夫碱在有机合成、液晶材料、植物生长调节等多个领域有重要用途。学习小组在实验室中探究由对甲基苯胺()与苯甲醛()在酸催化下制备对甲基苯胺缩苯甲醛席夫碱(，M，有关信息和装置如表。物质相对分子质量密度/(gcm-3)熔点/℃沸点/℃溶解性对甲基苯胺1070.9644200微溶于水，易溶于乙醇乙醇460.78-11478溶于水苯甲醛1061.0-26179微溶于水，与乙醇互溶回答下列问题：(1)实验步骤：①按图安装好制备装置，检验装置的气密性。向A中加入6.0g对甲基苯胺、5.0mL苯甲醛、50mL乙醇和适量乙酸。其中分水器可接收并分离生成的水。乙醇的作用为_______。②控制反应温度为50℃，加热回流至反应结束。合适的加热方式为_______；能说明反应结束的实验现象为_______。(2)纯化产品：①按图安装好水蒸气蒸馏装置，检验装置的气密性。将A中反应后余液转移至D中，在C中加入适量水，进行蒸馏，将产品中的乙醇、对甲基苯胺和苯甲醛蒸出。管a的作用为_______；仪器b的名称为_______。②蒸馏操作结束后，需先打开止水夹再停止加热的原因为_______。③实验后将D中固体洗涤、干燥后，进一步通过_______(填操作名称)纯化后，得到纯品6.0g。本实验的产品产率为_______(保留三位有效数字)。EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT46．（2021·安徽淮北·一模）正丁醚，无色透明液体，是一种性能优良的有机萃取剂。用正丁醇制备正丁醚的反应原理如下：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O。副反应：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2+H2O反应物和产物的相关数据如表：化合物状态密度(g•mL-1)沸点(℃)溶解性正丁醇无色液体0.80118.0微溶于水，可以与50%硫酸混溶正丁醚无色液体0.76142.0不溶于水浓硫酸无色液体1.84340.0与水互溶丁烯有毒气体0.0025-6.9不溶于水实验步骤如图：(1)加热回流装置如图所示(夹持装置已略去)。在100mL二颈瓶中加入2.0mL浓硫酸和20.0mL正丁醇，加入顺序是___，分水器中加水至接近支管，安装好冷凝回流装置，用电热套给二颈瓶加热，随着冷凝回流到分水器中的液体增加，上层有机液体从右侧支管自动流回二颈瓶(如果分水器中的水层接近了支管时可打开底端旋塞放掉一部分，防止水流回二颈瓶)。实验中一般不用酒精灯加热的原因是___，回流时使用分水器的好处是___。(2)洗涤过程中，先用50%硫酸洗涤，洗去的杂质主要是___。证明有机层水洗呈中性的操作是___。(3)将干燥后的产物小心注入圆底烧瓶中，装上蒸馏头，蒸馏并收集到139～142℃馏分共5.0mL，实验后所得正丁醚的产率为___%。(计算结果保留一位小数)(4)实验过程中，下列仪器还能用到的有___(填名称)。EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT47．（2021·天津天津·三模）ClCH2COOH(氯乙酸，熔点为50℃)是一种化工原料，实验室制备氯乙酸的装置如图：按下列实验步骤回答问题：(1)在500mL三颈烧瓶中放置3