2023学年完整公开课版卤代烃

卤代烃Br+HBrCH3—CH2Br+HBrCH2=CH2+HBrCH3—CH2Br

光+Br2CH3—CH3Fe粉+Br2CH3ClCH2Cl2CHCl3

CCl4+HCl光CH4+Cl2

从组成上来说，卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。一、卤代烃1、概念:通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X对下列有机物进行分类CH3Cl(2)(3)C2H5Br(4)(5)CH3CH=CHBr(6)CH2Br-CH2BrClCH2=CHBr根据含卤原子多少多卤代烃根据烃基的种类卤代炔烃一卤代烃根据含卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃卤代烷烃卤代烯烃2、分类:碘代烃3、卤代烃对人类生活的影响⑴卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药⑵卤代烃的危害氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。DDT会造成严重的环境污染，许多国家已禁止使用。4．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径⑴烃与卤素单质的____________：⑵不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的____________：状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体，结构相似的卤代烃随碳原子数增多，沸点依次升高。密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃还是很好的有机溶剂1、卤代烃的物理性质：二、卤代烃的性质以溴乙烷为例卤代烃的结构特点：

由于卤素原子吸引电子能力强，C—X键易断裂，使卤素原子易被取代，同时卤素原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团（－X）的作用下，卤代烷烃的化学性质比烷烃活泼，能发生许多化学反应。结论：1-溴丙烷中不存在溴离子，1-溴丙烷是非电解质，不能电离。现象：没有浅黄色沉淀产生。HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3CH3CH2CH2Br

+AgNO3→?实验探究1取一滴管1-溴丙烷于小试管中，加入适量硝酸银溶液，并滴加几滴稀硝酸酸化，振荡，观察现象。探究1：和AgNO3水溶液的反应CH3CH2CH2Br+KOH→？探究2：和KOH水溶液的反应实验探究2一滴管1-溴丙烷反应后溶液两滴管20%KOH水溶液水浴加热AgNO3溶液实验实验现象结论②产生浅黄色沉淀②浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在Br-①褐色沉淀AgNO3溶液①过量HNO3②Ag++OH-=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(棕黑)

+H2O加硝酸的作用是什么？结论：1-溴丙烷能与KOH水溶液反应，并产生Br-。反应机理：KOH+HBrKBr+H2OCH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrKOH△KOH的作用是什么?现象解释RX+KOHROH+KX△水2．1-溴丙烷的化学性质⑴1-溴丙烷的取代（水解）反应CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr△水卤代烃与强碱的水溶液加热时都能发生取代（水解）反应，但卤素原子与苯环直接相连的卤代芳香烃，发生水解反应的条件较苛刻。或CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr△KOH练习：下列卤代烃发生水解反应的化学方程式：A.CH3ClB.ClD.CH2BrCH2BrC.CH3CHClCH3

向试管里注入5mL1-溴丙烷和10mL饱和KOH醇溶液，水浴加热，观察现象。取少量试管中的剩余物于一试管中，加入硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察现象。实验实验现象结论3②产生浅黄色沉淀①产生无色气体，溴水褪色浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在Br-溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水探究3：和KOH醇溶液的反应实验探究3CH3CH=CH2↑KOH+HBr=KBr+H2O消去反应？消去反应有什么特点？CH3CH=CH2↑+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBr醇、KOH△现象解释⑵1-溴丙烷的消去反应a.发生条件：氢氧化钾的醇溶液共热不饱和烃+小分子①卤代烃的消去反应b.结构特点：c.消去反应的产物特征：与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！消去反应：在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。d.苯环上的卤素原子不能消去。例如：e.有两个相邻碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成两种不同的产物。例如：f.二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入碳碳叁键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH__________________＋2NaCl＋2H2O②消去反应时，乙醇起什么作用？乙醇作溶剂，使1-溴丙烷充分溶解。③检验丙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？若用溴水来鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇和溴化氢蒸汽，因为它们也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2I

E.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.G.CH2BrCH2Br练习：下列卤代烃都能发生消去反应？若能请写出产物。“邻碳有氢”–Cl取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrKOH水溶液、加热KOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－H相邻两个碳原子上CH3CH2CH2OHCH3CH2＝CH21-溴丙烷和KOH在不同条件下发生不同类型的反应小结：取代反应和消去反应的对比1、检验原理卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI等)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。再根据沉淀颜色确定卤素的种类，沉淀的质量来确定卤素原子的数目。三、卤代烃中卤素原子的检验：淡黄色卤代烃NaOH水溶液加热过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色黄色2、实验操作回答下列问题：⑴加热的目的是____________________________________。⑵加入稀硝酸酸化，一是为了____________________________；二是______________________________________________。加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同中和过量的NaOH检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸⑶生成的AgX沉淀若为白色，则X为__________；若为淡黄色，则X为__________；若为黄色，则X为__________。(4)若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式：①________________________________________________________，②________________________________________________________，③_________________________________________________________。氯元素溴元素碘元素HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO31、烃、卤代烃、醇之间的可以转化关系四、卤代烃在有机合成中的应用烷烃卤代烃醇烯烃取代取代加成消去加成加成消去①制备醇②制备烯烃或炔烃练习：欲将溴乙烷转化为乙二醇，写出有关方程式。NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去反应加成反应取代反应思路练习

已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。⑴反应②的化学方程式为______________________________________；(2)C的化学名称是______；E2的结构简式是________；(3)④、⑥的反应类型依次是__________________________________________________________________________________。2、卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到(C-O)、(C-C)等饱和键。卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带负电荷的基团取代了卤素原子。如：R-X+OH-→R-OH+X-CH3CH2Br+CN-→CH3CH2CN+Br-CH3I+CH3CH2O-→CH3OCH2CH3+I-3、格氏试剂的制法及用途制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂)R-X+Mg→RMgX乙醚(烃基卤化镁)CH3CH2Br+Mg→CH3CH2MgBr乙醚用途：格氏试剂与卤代烃、醛、CO2等反应，可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。①与水或醇反应生成相应的烷烃。CH3CH2MgBr→CH3CH3ROH或H2O②与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。CH3CH2MgBr+CH3Br→CH3CH2CH3+

MgBr2③与