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PAGE1烃和卤代烃专题复习知识回顾2012.11.04(一)烷烃(1)烷烃的通式CnH2n+2(2)烷烃的物理性质随碳原子数的增加的规律性的变化如下:①常温下,状态:碳原子个数1到4为气态,其他为非气态②沸点、相对密度:标准状况下密度都比水小。熔点和沸点都很低,并且熔点和沸点随分子量的增加而升高.③同分异构体(等C数)的支链越多,沸点越低④烷烃都不溶与水、易溶于有机溶剂(3)烷烃的化学性质烷烃的结构特点:碳原子之间以单键连接,碳原子的剩余价键用氢原子饱和。烷烃的化学性质稳定,不跟强酸、强碱及强氧化剂反应,不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色①、氧化反应:(可燃性)高温②、高温分解CH4=======C+2H2其他的烷烃可以发生裂化反应(目的是提高汽油的产量和质量)和裂解反应(目的是获得化工原料,主要是“三烯”,最主要是乙烯)。裂化和裂解产物中都有不饱和烃生成。③、取代反应(烷烃的特征反应)在氯气和甲烷光照反应后得产物中只有一氯甲烷是气体,二氯甲烷,三氯甲烷,四氯甲烷都是液体。烷烃的取代反应是逐步取代,生成的一般是混合物,所以实验室一般不用取代反应制取卤代烃。它是有机反应中最常见的一类反应,包括烃的卤代反应,笨的硝化反应,酯化反应,有机物的水解反应,醇的分子间脱水,卤代烃的水解反应等。烷烃的同分异构体(要注意烃基的定义及烃基的同分异构体)【例题分析】1.进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃为A、(CH3)2CH(CH2)2CH3B、CH(CH3)3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3(5)烷烃的命名注意:表示相同取代基的支链位置的阿拉伯数字要用“,”号隔开。 阿拉伯数号码与汉字之间要用“—”隔开。 如: 2,2,5—三甲基—3—乙基已烷注意其他有机物的命名。【经典例题】1.按系统命名法命名时,CH2=CH—CH2-C=CH2的主链碳原子数是 ()CH(CH3)2A.5 B.6C.7 D.82.CH3—CH—CH—CH—CH3某烷烃的结构为:CH3—CH—CH—CH—CH3CH3C2H5C2H5 A.2,4—二甲基—3—乙基己烷 B.3—异丙基—4—甲基已烷 C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷 D.3—甲基—4—异丙基已烷三、同系物,同分异构体,同位素,同素异形体的比较分析同系物:结构相似,分子组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同分异构体:同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。同位素:具有相同质子数,不同中子数(或不同质量数)同一元素的不同核素互为同位素(如16O与18O)同素异形体:相同元素构成,不同形态的单质。(如金刚石,石墨,足球烯C60等互为同素异形体)【典型例题】:下列各组物质①O2和O3②12C和14C③CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3④乙烷和丁烷⑤CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5(填序号)互为同系物的是__________,互为同分异构体的是_____________互为同位素的是______,互为同素异形体的是__________,是同一物质的是__________。针对练习:1."辛烷值"用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,以下是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为:A1,1,3,3-四甲基丁烷B2,2,4-三甲基-戊烷C2,4,4-三甲基戊烷D2,2,4-三甲基戊烷2.下列4种烯烃分别经催化加氢后不能得到2-甲基戊烷的是A.B.CH2==C(CH2)2CH3C.D.3.一定量的CH4燃烧后得到产物为CO、CO2和水蒸气,此混合气的质量为49.6g,当其缓缓通过无水CaCl2时,CaCl2增重25.2g,则混合气体中CO2的质量为A、12.5gB、13.2gC、19.7gD、24.4g4.一氯代物的同分异体有两种,二氯代物的同分异构体四种的烷烃是 ()A.甲烷B.丙烷C.丁烷D.环丁烷(二)烯烃复习[以乙烯为主体](1)(单)烯烃的通式__________(2)烯烃的物理性质的变化规律与烷烃一样,C1到C4均为气体,其他为非气态,熔沸点都随碳原子个数增加而增大,密度都小于水,都不溶于水。(3)烯烃的化学性质(与乙烯类似)(各举一例写出方程式)1)氧化反应①燃烧(现象)②与酸性KMnO4溶液反应:能使酸性KMnO4溶液褪色。烯烃的结构特点是碳碳双键中有一个键容易断裂,所以可以发生下列反应(2)加成反应(可与H2、X2、HX、H2O加成)注意不对称的烯烃与不对称的加成试剂的加成反应的产物以及二烯烃的加成反应。(3)加聚反应。注意乙烯型和1,3-丁二稀型的加聚反应。【另注:乙烯为稍有气体的烯烃,是重要化工石油原料同时乙烯还是植物生长调节剂和果实催熟剂】(5)二烯烃的化学性质(各举一例写出方程式)(1)二烯烃的加成反应:(2)加聚反应:(6)二烯烃的命名针对练习1.乙烷中混有少量乙烯气体,欲除去乙烯可选用的试剂是()A.氢氧化钠溶液 B.酸性高锰酸钾溶液C.溴水 D.碳酸钠溶液2.将15克甲烷与乙烯的混合气通入盛有溴水(足量)的洗气瓶,反应后测得溴水增重7克,则混合气中甲烷和乙烯的体积比为()A.2∶1 B.1∶2 C.3∶2 D.2∶33.下列变化中,由加成反应引起的是:A.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中,高锰酸钾溶液褪色B.乙烯在氧气中燃烧生成二氧化碳和水C.在光照条件下,C2H6与Cl2反应生成了油状液体D.在催化剂作用下,乙烯与水反应生成乙醇(三)、炔烃(1)炔烃的通式__________(2)炔烃的化学性质(与乙炔类似)(各举一例写出方程式)炔烃的结构特点是碳碳三键中有两个键易断裂,所以可以发生加成反应、加聚反应和被强氧化剂氧化,(1)、氧化反应:a.可燃性:b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)、加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。(4)、乙炔实验室制法:装置:反应:收集:针对练习1.不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A.乙烯B.聚乙烯C.丙烯D.乙炔2.据报道,近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔,其结构式为:HC≡C—C≡C-C≡C-C≡C-C≡N。对该物质判断正确的是()A.不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.不能发生加成反应D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得3.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是()A.先加Cl2,再加Br2B.先加Cl2,再加HBrC.HCl,再加HBrD.先加HCl,再加Br24.鉴别CH4、C2H4和C2H2三种气体可采用的方法是()A.通入溴水中,观察溴水是否褪色B.通入酸化的KMnO4溶液中,观察颜色变化C.点燃,检验燃烧产物D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。5.修正液(俗称涂改液)白色纯正、反射率高且使用方便。由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂三氯乙烯等,所以应该尽量不要使用。以乙炔为原料,可以经过两步反应制得修正液中所含的该有毒成分,这两步反应的类型依次是()A.加成反应、取代反应B.加成反应、消去反应C.取代反应、消去反应D.取代反应、加成反应(四)、苯及苯的同系物:(1)通式:CnH2n-6(2)结构特点:所有原子在同一个平面上(3)物理性质:密度比水小,熔沸点低(4)化学性质:(1)、取代反应①液溴、②HNO3、(2)、加成反应(与H2、Cl2等)总结:苯分子既有单键的性质又有双键的性质,是一种介于单双键之间的一种特殊的键。芳香烃:含有一个或者多个笨环的烃。笨的同系物:只含一个苯环且苯环上连接的都是烷烃基。笨的同系物可以被酸性高锰酸钾氧化。(注意氧化的条件:与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子)如何区分:苯和苯的同系物针对练习1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是()①CH3②CH=CH2③NO2CHCH3④OH⑤⑥CH—CH2A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥2.属于苯的同系物是()A、B、C、D、3、化学工作者一直关注食品安全,发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式如下:HOHON=NN=NCH3CH3下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A.不能发生加成反应B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香烃D.属于甲苯同系物(五)卤代烃(1).一卤代烷的通式:CnH2n+1X(2)卤代烃的性质①卤代烃的物理性质:不溶于水,除一氯甲烷是气体其他都是液体或者固体,一般地,一氯代烃密度比水小,二氯代烃、多氯代烃及溴代烃、碘代烃都比水重。②卤代烃的化学性质(注意条件)1.水解反应(强碱水溶液,加热)消去反应(强碱醇溶液,加热;卤代烃中与卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子即有β-氢原子)、卤代烃的制备(通过取代反应和加成反应,一氯)(4)、卤代烃在有机合成中的应用(各举一例写出方程式)①、引入羟基②、引入不饱和键(5)、卤代烃的危害针对练习1、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右,则下列说法中正确的是A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②2、下列一卤代烷,不能发生消去反应的是A.CH3CH2Cl B.(CH3)2CHCl C、(CH3)3CCl D.(CH3)3CCH2Cl3.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 ()A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液 D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液(六)原子共面问题CH2=CH2平面分子,六个原子共面(注意烯烃的顺反异构)直线型分子,四个原子为一条直线苯平面分子,十二个原子共面,甲醛分子的四个原子共面。针对练习1、某烃结构式如下:-C≡C-CH=CH-CH3,有关其结构说法正确的是:A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一条直线上C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氢原子可能在同一平面上2.对于CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子,下列叙述正确的是A.6个碳原子可能在一条直线上B.6个碳原子不可能在一条直线上C.6个碳原子可能在同一个平面上D.6个碳原子不可能在同一个平面上强化练习1.丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有()A.2种B.3种C.4种D.5种2.下列五种烃①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷,按沸点由高到低的顺序排列的是()A.①>②>③>④>⑤B.②>③>⑤>④>①C.③>①>②>⑤>④D.④>⑤>②>①>③3.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是()A.都属于芳香烃B.都能使KMnO4酸性溶液褪色C.都能在空气中燃烧D.都能发生取代反应4.下列有机物4.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃,又能发生水解反应的是()A.2—溴丁烷 B.2—甲基—3—氯戊烷C.2,2—二甲基—1—氯丁烷 D.1,3—二氯苯5.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是()A.①②③⑤

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