北京科技大学2013年835有机化学B考研真题

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北京科技大学

2013年硕士学位研究生入学考试试题

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试题编号：835试题名称：有机化学B（共5页）

适用专业：化学

说明：所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。

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一、完成下列反应(共28题60分)

1.2分

O

O2N

NCH3

EtONa?

CHPh

Cl

CN

2.2分

COClCHO

()

O2NNO

O2NNO22

3.2分

Br

BrN?

CH

3

4.2分

HCOH

3

Br2/CHCl3

CH2CH3?

5.2分

AlCl3

CH2CH2CH2Cl?

6.2分

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HOOCCHCH2COOH+

H

CHCOOH?+CO2

COOH

7.2分

CH3H

C6H5

CC

-CH3

Me2NOC6H5

8.2分

+

KMnO4(c)H

?

9.2分

H2,Pd/C

?

OPh

10.2分

COCH

23

+HCN(1mol)?

O

11.2分

12.2分

Cl

KOH,C2H5OH

CH3CH(CH3)2?

13.2分

O

ONH+PhCCHCHPh？

14.2分

RKCN

()-CH3CHCH2OH?

DMSO

Cl

15.2分

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CHO

NaOH

+CH3CH2CHO

16.2分

NH2HONO/H2O？

17.2分

Br

(1)Et2O

+LiAlH4+?

(2)H3O

18.2分

19.2分

COCH3

干HCl

+HOCH2CH2OH?

20.2分

H2SO4

?

CH2C6H5

HON

21.2分

OHPCl52NaCN

?

OH

22.2分NH2

1)HCl,H2O,NaNO2

?

2)KI

Br

23.2分

CH2CO2H

+NaBH(过过)?

4

O

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24.2分

Mg,EtOD2O

2?

Br

25.2分

ClCH2CH2CH2CH2Cl+Na2S?(C4H8S)

26.2分

O

+HCl?

27.4分18

O

Br

-+NaOH

CH3CH2CH2CH+CH3CONa??

H2O

D

28.4分

二、由指定原料合成下列化合物(共5题30分)

1.6分用氯苯、环氧乙烷、环己酮合成：

OH

CH2CH2

2.6分如何完成下列转变？

O

CCOOH

NH_

C_I

O

3.8分如何实现下列转变?

(CH3)3CCOCH3O

C(CH3)3

4.6分

由乙烯出发合成HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH。

5.4分用两个碳的化合物合成

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三、由已知条件推测下列化合物结构(共5题30分)

1.6分

用邻硝基氟苯和丙二酸二乙酯为原料进行下列多步合成，

试写出A～D的结构。

F

EtONa(1)NaOH/HO

+CH(COEt)A2

222EtOH

(2)HCl/

NO2

H2/Pd

C8H7NO4C8H9NO2C8H7NO

BCD

2.4分

某化合物A,分子式为C4H4Cl6,A无光学活性,在碱性条件下水解后酸化得到一个二酸。A

的NMR谱只显示一个单峰,δH=2.6ppm,试推测A的结构式。

3.8分

某旋光化合物A,分子式为C5H13N,溶于稀HCl,加入NaNO2后得无色液体B（C5H12O）。

B可以被分离成有旋光的异构体。B用KMnO4氧化得C（C5H10O）。C则不能被分离成有

旋光的异构体。B和C经碘仿反应后都得到异丁酸。试推测A,B,C的结构式。

4.6分

化合物A(C9H10),其NMR:δ/:2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A经臭氧化后

再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR:δ/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B经