新教材适用2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第3节醛酮学案新人教版选择性必修3

第三节醛酮学习目标1．以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握醛基的检验方法。3．通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。4．了解酮的结构、物理性质和用途。核心素养1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的反应方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应，及其在醛基检验中的应用。3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。动物标本通常被浸泡在福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)中。这种溶液能使标本长久地保存而不会腐烂。长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、细胞核的基因突变、DNA单链内交连和DNA与蛋白质交连及抑制DNA损伤的修复，引起新生儿染色体异常、白血病，引起青少年记忆力和智力下降。在所有接触者中，儿童和孕妇对甲醛尤为敏感，危害也就更大。据统计人类有70%的病症与室内环境有关，我国每年有12万人死于室内污染。90%以上的幼儿白血病患者都是住进装修房一年内患病的。那么新装修的住宅中如何避免和减少甲醛的危害？新知预习一、醛二、乙醛1．物理性质2．乙醛的组成及结构特点分子式_C2H4O__结构式结构简式_CH3CHO__官能团_—CHO__，名称为_醛基__分子结构模型核磁共振氢谱有_2__个峰，面积之比为_31__，3.化学性质(1)加成反应(2)氧化反应①银镜反应实验操作实验现象A中现象：先产生白色沉淀后变澄清；D中现象：试管内壁出现一层光亮的银镜有关化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3；AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2OC中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O应用检验醛基②与新制Cu(OH)2的反应实验操作实验现象A中溶液出现蓝色絮状沉淀，C中有砖红色沉淀产生有关化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4。C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O应用检验醛基③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。三、常见的醛甲醛苯甲醛结构简式HCHO俗称蚁醛苦杏仁油物理性质颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态气体液体溶解性易溶于水用途合成多种有机物；福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)用于消毒和制作生物标本制造染料、香料及药物的重要原料化学性质与乙醛相似，可以被还原为醇，氧化为酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成四、酮1．酮的概念和结构特点2．丙酮应用体验1．下列物质中不属于醛类的是(B)③CH2=CH—CHO④Cl—CH2—CHOA．①③ B．②④C．②③ D．①④解析：①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类，④中含有氯元素，不属于醛类。2．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管中混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是(A)A．氢氧化钠的量不够 B．硫酸铜的量不够C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够解析：该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。3．区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是(B)A．新制Cu(OH)2 B．酸性KMnO4溶液C．氢氧化钠溶液 D．AgNO3溶液解析：乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色；苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化为粉红色；而苯与酸性KMnO4溶液混合时，苯位于上层，紫色的酸性KMnO4溶液位于下层；四氯化碳与酸性KMnO4溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的酸性KMnO4溶液位于上层。因而可用酸性KMnO4溶液鉴别。要点归纳知识点1醛类的特征反应及含醛基物质中碳碳双键的检验问题探究：(1)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗？(2)乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化，乙醛能否被其他物质氧化？(3)醛能与氢气加成，也能与溴水发生加成反应吗？探究提示：(1)银氨溶液和新制氢氧化铜不能在酸性条件下存在，因此，上述两个反应只能在碱性条件下进行。(2)由于醛基的还原性比较强，除了可以被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化外，其他较强的氧化剂：酸性高锰酸钾、溴水、次氯酸盐溶液都可以氧化乙醛。(3)醛不能与溴水发生加成反应，但能被溴水氧化。知识归纳总结：1．醛类的两个特征反应及—CHO检验银镜反应与新制Cu(OH)2反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配，不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量2.含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较醛基碳碳双键酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色银氨溶液产生银镜不反应新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀不反应(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程R—CH=CH—CHOeq\o(→,\s\up7(银氨溶液),\s\do5(水浴加热))R—CH=CH—COOHeq\o(→,\s\up7(KMnO4(H＋)),\s\do5(或溴水))褪色特别提醒：(1)某物质中若含有醛基，就能发生银镜反应。所以能发生银镜反应的物质不一定是醛类，也可以是甲酸、甲酸酯和葡萄糖等。(2)配制银氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。(3)银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行，若溶液呈酸性，必须先用氢氧化钠中和至碱性，否则就不会产生对应的现象。(4)乙醛和新制氢氧化铜的反应中，加热过程中可能会得到黑色的物质，该物质是氧化铜。该物质是氢氧化铜分解得到的，不要误以为是乙醛与新制氢氧化铜反应的产物。典例1有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(D)A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水解析：选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；选项C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。素养应用❶下列操作不合适的是(D)A．乙醛的银镜反应的实验中采用水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2=CH2杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时应保持NaOH过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中解析：银镜反应实验中为保证受热均匀，需用水浴加热，制取银氨溶液时应将稀氨水滴入AgNO3溶液中，直到白色沉淀恰好溶解，故选D。知识点2涉及醛的转化和定量计算问题探究：(1)醛基、酮羰基、羧基中都存在结构，它们都能与氢气发生加成反应吗？(2)已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。探究提示：(1)通常情况下，羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，醛基和酮羰基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。(2)HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。知识归纳总结：1．醛的氧化与还原规律RCH2OHeq\o(,\s\up7(氧化(O2)),\s\do5(还原(H2)))RCHORCOOH2．相关定量计算(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下：(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4mol[Ag(NH3)2]OH～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛1mol二元醛～4mol[Ag(NH3)2]OH～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O典例2(2023·东莞高二检测)现有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式。(1)若该有机物为烃，则其可能的结构简式为_CH3CH2CH2CH3__、_CH(CH3)3__。(2)若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为_CH3CH2CHO__。(3)若1mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则该有机物的结构简式为_OHC—CHO__。(4)若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物的结构简式可能是CH2=CH—CH2OH(注：羟基连在碳碳双键上的有机物极不稳定)。解析：(1)因某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两种元素组成，根据商余法eq\f(58,14)＝4…2可知其分子式为C4H10，为丁烷，丁烷结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3。(2)若该有机物是一种饱和一元醛，且相对分子质量是58，设饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n＋16＝58，解得：n＝3，因此该有机物的结构简式为CH3CH2CHO。(3)1mol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，可知有机物中含有2个醛基，相对分子质量为M＝58，不可能为甲醛，分子式为C2H2O2，结构简式为OHC—CHO。(4)若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，分子式为C3H6O，又因为羟基连在碳碳双键上的有机物极不稳定，则该有机物的结构简式为CH2=CH—CH2OH。素养应用❷1mol有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是(D)A．1mol2mol B．1mol4molC．3mol2mol D．3mol4mol解析：该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜发生氧化反应，1mol该物质和氢气发生加成反应最多消耗3mol氢气，和新制氢氧化铜反应最多消耗4mol氢氧化铜。1．(2023·深圳高二检测)下列关于醛类物质的说法正确的是(B)A．能发生银镜反应的有机物一定是醛类B．不论是否是饱和醛，在一定条件下都既能被氧化又能被还原C．常温常压下醛类物质都为液体或固体D．含有醛基的物质可使氯化铁溶液变为紫色，该性质可用来检验醛基2．(2023·石家庄高二检测)某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2g水，则该醛可能是(D)A．乙醛 B．丙醛C．甲醛 D．丁醛3．2022年北京冬奥会的饮食受到参会运动员的好评。中国的美食离不开众多的食材和香料，肉桂皮就是其中一种。肉桂皮中含有的肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。(1)肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是_C9H8O__。(2)肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，写出其结构简式(不考虑顺反异构与对映异构)。(3)已知：醛与醛能发生反应，原理如下：合成肉桂醛的工业流程如图所示，其中甲为某种烃。甲是什么烃？写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式。甲是乙烯。＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))＋H2O。(4)请写出同时满足下列条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式：。①分子中不含和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。解析：(1)肉桂醛的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，