2023版高三一轮总复习化学鲁科版：高考热点5 有机化学基础

高考热点专练（五）有机化学基础

执占加陌生有机物的结构与性质

1.（2021・赣州高三质检）已知（，（a）、|[（b）、、Z、（c）的分子式均为

C5H6,下列有关叙述正确的是（）

A.符合分子式C5H6的有机物只有a、b、c三种

B.a、b、c的一氯代物都只有三种

C.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面上

D.a、b、c都能使澳的CCh溶液褪色，且褪色原理相同

D[C5H6的同分异构体可以为不饱和链煌，如含有1个碳碳双键、1个碳

碳三键的链煌，A项错误；a、b、c中等效氢原子的种类数分别为3、4、4种，

则a、b、c的一氯代物分别有3、4、4种，B项错误；由乙烯的六个原子共平面

可知，a和b分子中的5个碳原子一定位于同一平面上，由甲烷的正四面体结构

可知，c分子中有类似甲烷的结构，5个碳原子不能位于同一平面上，C项错误；

a、b、c分子中都含有碳碳双键，故都能与澳发生加成反应，所以都能使澳的四

氟化碳溶液褪色，D项正确。]

2.（2021•河南六市高三第一次联考）梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂,

对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图

所示，下列说法不正确的是（）

一定条件

〃CHCH=CHCH()+nCH：i=C'=()

反应1

巴豆醛乙烯酮

()

IIHO/H

£()—CH—CH?-C玉

反应2

CH=C'HCH

聚酯

»CHCH=CHCH=C'HC（）（）H

山梨酸

A.可用新制的氢氧化铜检验山梨酸中是否含有巴豆醛

B.反应1产物除“聚酯”外没有小分子生成

C.与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种

D.反应2每生成1mol山梨酸理论上需要消耗1mol水

D［巴豆醛含醛基，山梨酸不含醛基，则可用新制的氢氧化铜检验山梨酸

中是否含有巴豆醛，A项正确；反应1为加聚反应，产物除“聚酯”外没有小分

子生成，B项正确；与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳

碳双键、1个较基，可看作叛基取代环戊烯的H,共有3种，C项正确；反应2

每生成1mol山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同

时分子内因消去反应又生成一个水分子，D项错误。］

3.（2021•湖南省三湘名校教育联盟联考）布洛芬是一种高效的解热镇痛药，

其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法中正确的是（）

A.可以发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应

B.与苯甲酸互为同系物

C.所有的碳原子可在同一平面

D.苯环上的二氯代物共有6种结构

B［布洛芬含有苯环，可以发生氧化反应，如苯环侧链可被氧化为一COOH,

A项错误；同系物是结构相似（含有相同的官能团）、组成上相差若干个CH2原子

团的有机物，布洛芬的分子式为Cl3Hl8。2,苯甲酸的分子式为C7H6。2,组成上

相差C6H12,且均含有一个苯环和一个较基，结构相似，所以布洛芬与苯甲酸互

为同系物，B项正确；布洛芬分子中含有亚甲基，亚甲基中的碳原子具有甲烷结

构特点，根据甲烷结构可知该分子中所有碳原子不可能共面，C项错误；布洛

芬苯环上的二氯代物共有4种结构，D项错误。］

4.化合物M是某药物的中间体，结构简式如图所示。no

下列说法错误的是（）。人

A.M的分子式为Cl4Hl6。4

B.M中含有1个手性碳原子

C.M在酸性条件下的水解产物有三种

D.ImolM最多与3moiNaOH发生反应

C［由M的结构简式可得，其分子式为Ci4Hl6。4,A项正确；M中有一

个手性碳原子，与酯基、苯环、亚甲基、H相连的碳原子为手性碳原子，B项正

HO

确；在酸性条件下水解后有两种水解产物，分别为厂AQ^（）H、乙酸，C

项错误；1molM水解后产生的乙酸可以消耗2moi氢氧化钠，水解后产生的1

mol酚羟基可以与1mol氢氧化钠发生反应，因此最多可消耗3mol氢氧化钠，

D项正确。］

5.（双选）香豆素类化合物广泛分布于植物中，具有镇痛抗炎、抗艾滋病、

降压、抗心律失常等多方面的生理活性。下列关于双香豆素

丫。』）的说法正确的是（）

0H

A.属于芳香族化合物

B.分子中所有原子共平面

C.可与FeCb溶液发生显色反应

D.分子中有6种不同化学环境的氢原子

AD［双香豆素分子中含有两个苯环，属于芳香族化合物，A正确；因甲

烷为正四面体结构，根据双香豆素的结构简式可知，分子中存在亚甲基，所有

原子不可能共平面，B错误；双香豆素分子中不含有酚羟基，不可与FeCb溶液

发生显色反应，C错误；根据双香豆素分子的结构简式可知，分子中有6种不

同化学环境的氢原子，D正确。］

6.脱氢醋酸钠是FAO和WHO认可的一种安全型食品防霉、防腐保鲜剂,

它是脱氢醋酸的钠盐。脱氢醋酸的一种制备方法如图：

下列说法错误的是（）

A.a分子中所有原子处于同一平面

B.a、b均能使酸性KM11O4溶液褪色

C.a、b均能与NaOH溶液发生反应

D.b与〔3Q[:互为同分异构体

A[a分子中含有一个饱和碳原子，所有原子不可能都共面，A项错误；a、

b分子中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnCh溶液褪色，B项正确；a、b分子

中均含有酯基，均能与NaOH溶液发生水解反应，C项正确；分子式相同而结

构不同的有机物互为同分异构体，b与〔/Cl：的分子式均为C8H8。4,但结

构不同，则二者互为同分异构体，D项正确。]

执占

7.我国化学家首次实现了璘催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发

展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

瞬催化剂e\

2

已知(3+2)环加成反应：CH3C=C—E*+E—CH=CH2---------->不二行

(E\E2可以是一COR或一COOR)

回答下列问题：

(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子

中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的

同分异构体(不考虑手性异构)数目为o

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(一COOCH2cH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式

(3)C-*D的反应类型为.

(4)D->E的化学方程式为________________________________________

除E外该反应另一产物的系统命名为

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是(填序

号)。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成

化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

COOCH,

------*M(［^>)

COOCH2CH3

［解析］⑴由题干中茅苍术醇的结构简式可得，其分子式是Cl5H260,所含

官能团是碳碳双键、羟基。连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，

茅苍术醇分子中有3个手性碳原子：Jp乂出。

(2)化合物B的结构简式可写成

()CH

III

H,C—<'=C—C—()—C—CH.

I

C'H；

所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰，峰面积比为1：3;满足题设条件的同

分异构体有：

H3C—c=c—CH2—CH2—COOC2H5>

H3C—CH2—C=C—CH2coOC2H5、

心

H,C—CH—C=C—COOC.,H5、

H3C—CH2—CH2—C=C—COOC2H5、

H<—C=C—CH—C()()C-H;

其中碳碳三■键和乙酯基直接相连的是CHCHC三CC()()CH和

CH；

CH3cH2cH2c三CCOOC2H5。

(3)因为C中五元环上有碳碳双键，而D中没有碳碳双键，所以C-D的反

应类型为加成反应或还原反应。

(4)DfE发生了取代反应，化学方程式为

则另一产物的系统名称为2一甲基一2一丙醇。

(5)F和G互为同分异构体，与HBr发生加成反应时，氢原子加在连氢原子

多的碳原子上，所以产物相同，故选b。

zCOOCHj

(6)利用(3+2)环加成反应的信息，对)进行逆推应该有一步加

\COOCjH,

H2消除碳碳双键和环加成反应，故两种链状不饱和酯应该是：

CH3C=CCOOCH3与CH2=CHCOOC2H5或CH3c三CCOOC2H5与

CH2==CHCOOCH3,依此和题干信息写出路线流程图。

［答案］(1)C15H26。碳碳双键、羟基3

(2)25CH三CC()(

CH3

CH3cH2cH2c-CCOOCH2cH3

(3)加成反应或(还原反应)

…T,、■.浓硫酸

十CHjOH"ACOOCH+(CH)COH

△33

2一甲基一2一丙醇

(5)b

(6)

COOCH2CHJCOOCH,

CH3C=CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3I

COOCHCOOCHCH

或323

,COOCHj

CHJCSCCOOCHJCH^CH^CHCOOCH.pd/cL2

COOCHjCH,

COOCH2CH3

（Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可）

8.（2021•遂宁高三三模）福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通

过以下方法合成:

AB

回答下列问题：

（1）物质D中含氧官能团的名称为;

C-D的转化属于反应（填反应类型）。A与足量NaOH溶液反应的

化学方程式：_________________________________________________________

⑵上述流程中设计A-B步骤的目的是

（3）D与银氨溶液发生反应的化学方程式为

（4）福酚美克具有多种同分异构体。写出其中一种符合下列条件的有机物的

结构简式：。

①含有一CON%；②能与FeCh溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸

收峰数目有4个。

⑸参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料（无机试剂任选），设计制取如图

()

)的合成路线。

CHO

6k

［解析］(1)根据流程图D的结构简式是()(、H，其中含有的含氧

\/'

C

/\

HCCH；i

官能团是醛基、酵键；根据B-C结构的不同，可知B发生还原反应产生C,

C()OCH3COOCH3

故C-D的化学反应类型为氧化反应；A为1\+

OHOH

COONa

2NaOHf+CH3OH+H2O。

ONa

0()()CH3

HR/CH

(2)A与C反应产生()CH,酚羟基变为

/\\/*

H3cCH:i—

/\

H:;CCH,

\\

()CH,()CH：i

\/，经一系列反应后得到的E与HI在控制pH条件下(/

/\/\

H3CCHH.,CCH；

又转化为酚羟基，可见上述流程中设计A-*B步骤的目的是保护酚羟基。

(3)D中含有醛基，与银氨溶液水浴加热，发生银镜反应，醛基变为

C()()NHt

—COONH4,产生人，同时产生Ag、NH3、H2O,该反应的化学

CHOCOONH,

方程式为J、+2[Ag（NHs）2]OH------>J、+2AgI+

（A-（）C（CH；）3UL（）C（CHJ

3NH3+H2O。

H2N—CHCOOH

(4)福酚美克结构简式是占(,分子式是C8H9O3N,其同分异

OH

构体满足条件：

①含有一CONH2；②能与FeCb溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟

基；③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个，说明分子中含有4种不同化学环境

C()NH2CONH.,

的氢原子，则其可能的结构为或

n1i/n

CH,CH(

(5)C2H5OH在Cu作催化剂条件下与02发生氧化反应生成CH3CHO,

CH.（CHS

CH3CHO与NaCN及NEU条件下发生反应产生NH.—CH—CN,N1L—CH—CN

CHCH

与H2s04在控制pH条件下反应产生、H—CH—C()()H；\H?—CH—C()()H

在一定条件下发生反应产生故以乙醇为原料，设计制取物质

O2/CUNaCN，14H2SO4

的流程图为C2H50H—--CH3CHO——»

△NH3NH,—CH—CN控制PH

:H：；一定条件

NH,—CH—C'OOH

H

C()()CH：iCOONa

[答案]⑴酸键、醛基氧化+2NaOHf+

OHONa

CH3OH+H2O⑵保护酚羟基

CHOCOONH,

(3)人+2[Ag(NH3)2]OH+2AgI+

UL()C(CHJ

()C(CHJ3

3NH3+H2O

(4)（写一种即可）

CH

(%/CuNaCN

(5)CH-OH--------->CHCH()----N---H-：—CH—CN

△3NH

H

—

CHNX

HS(),I一定条件

;NH—CH—COOH-

控制pHN

—

H

9.（2021•日照二模）用两种不饱和烧A和D为原料可以合成一类新药有机物

J,合成路线如下：

已知

RCOOH

①R—BrMg-乙1-RMgBr0

0H

①RR?

」一R,—£—R；

②HQ

②有机物J结构中含两个环。

回答下列问题：

(l)C的名称是o

(2)A-B试剂和反应条件为.

(3)H-J的化学反应方程式为_____________________________________

①Mg,乙醛、.足量氢气〜

(4)已知C

②CO2催化剂

①符合下列条件的N的同分异构体有种。

a.含有基团||、环上有三个取代基

b.与NaHCCh反应产生气泡

c.可发生缩聚反应。

②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是

a.质谱仪b.红外光谱仪

c.元素分析仪d.核磁共振仪

()11

⑸利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成,二］口,、口

的路线流程图(其他试剂任选)。

［解析］由题可知，A和D为两种不饱和泾，根据已知①，C和F发生反应

CHO(产

生成G,可知C的结构简式为［J,F为则E为

年CHS

CH3

ICH3

H(C—C—Br,D与HBr发生加成反应得到E,故D为|,B至"C

H,C=C—CH,

('H3

CH3CH3

为催化氧化，则B为,A发生取代反应得到B,故A为

BrD

结合已知①可以得到H为「yCH,oH，由于有机物J结构中含两个环，故可能

COOH

是H发生分