烃的衍生物课件

第十三章烃的衍生物第一讲卤代烃

考纲要求知识框架考点整合要点探究►探究点一对卤代烃水解与消去反响的考查►探究点二卤代烃在有机合成中的应用的考查

常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+HBr消去HBr消去H2OO2H2O延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2练习1卤代烃的取代反响，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，如CH3Br+OH-CH3OH+Br-，那么以下反响的化学方程式中，不正确的选项是()A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa(CH3CH2)2O+NaClC练习2.没有同分异构体的一组是()①C3H7Cl②C2H5Cl③C6H5Cl④C2H4Cl2A.①②B.②③C.③④D.①③④B消去反响并不是所有的卤代烃都能发生消去反响，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反响。反响条件是NaOH的醇溶液，如：醇△+NaCl+H2OClCH3—CH—CH3+NaOHCH2=CH—CH3醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH—Br+NaBr+H2OBrBrCH2=CH—Br+NaOHCH≡CH↑+NaBr+H2O醇△注意：①仅卤代烃与醇能发生消去反响。②消去反响一定生成不饱和化合物。③不能发生消去反响的卤代烃有CH3X、CH3—C—CH2X、CH3CH3—X④如CH3CHX—CH2—CH3消去可生成两种烯，其中以2-丁烯为主。⑤CH2X—CH2X可消去生成炔。含有双键的不同单体间的共聚〔混合型〕乙丙树脂〔乙烯和丙烯共聚〕，丁苯橡胶〔丁二烯和苯乙烯共聚〕

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂加聚反响的特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。8、显色反响

包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反响类型——酯化反响拓展一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反响生成一元酯二元羧酸和二元醇局部酯化生成一元酯和1分子H2O，生成环状酯和2分子H2O，生成高聚酯和〔2n-1〕H2O羟基羧酸自身反响既可以局部酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH〔四〕反响条件小结1、需加热的反响水浴加热：热水浴：银镜反响、酯的水解、蔗糖水解、控温水浴：制硝基苯〔50℃-60℃

直接加热：制乙烯，酯化反响、与新制氢氧化铜悬浊液反响2、不需要加热的反响制乙炔、溴苯3、需要温度计反响水银球插放位置〔1〕液面下：测反响液的温度，如制乙烯〔2〕水浴中：测反响条件温度，如制硝基苯〔3〕蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏4、使用回流装置〔1〕简易冷凝管〔空气〕：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯〔2〕冷凝管〔水〕：石油分馏3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根据反响条件推断官能团或反响类型浓硫酸：稀酸催化或作反响物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反响Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯NaHCO3酯基的酯化反响、醇的消去反响、醇分子间脱水、苯环的硝化反响酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化1、乙烯化学药品反响方程式注意点及杂质净化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇〔酒精〕、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸参加到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反响液中五、常见的有机实验、有机物别离提纯浓硫酸制乙烯2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反响方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水〔或饱和食盐水〕如何控制反响速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反响速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。制乙炔3、溴苯化学药品反响方程式注意点及杂质净化苯、液溴〔纯溴〕、复原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。12制溴苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯5、银镜反响化学药品仪器装置反响方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.〔防止生成易爆物〕银镜的处理：用硝酸溶解；银镜反响6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意点：实验成功的关键：碱性环境新制Cu(OH)2

直接加热煮沸△7、乙酸乙酯化学药品仪器装置反响方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O参加药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反响的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。制备乙酸乙酯思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究9、溴乙烷消去反响产物的检验10、科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚别离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：一般是参加或通过某种试剂进行化学反响。常见有机物的检验与鉴别1、溴水〔1〕不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和复原性物质(醛〕〔3〕产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化复原反响萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯〔1〕不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和复原性物质3、银氨溶液：—CHO〔可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖〕4、新制氢氧化铜悬浊液〔1〕H+不加热〔中和—形成蓝色溶液〕〔2〕—CHO加热〔氧化—产生砖红色沉淀〕5、三氯化铁溶液：酚-OH〔溶液显紫色〕2、酸性高锰酸钾溶液结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论

R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯⑴一元化合物的合成路线⑵二元化合物的合成路线CH2＝CH2

CH2X－CH2X二元醇二元醛二元