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文档简介

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

第1课时乙烯

目标导航]1.了解烯煌的概念。2.了解乙烯的物理性质,掌握其化学性质。3.掌握乙

烯的分子结构,初步体会其结构特点对性质的影响。4.认识加成反应的特点,会书

写乙烯发生加成反应的化学方程式。5.了解乙烯的用途。

■基础知识导学--------------------

一、烯燃

1.不饱和烧与烯燃

不饱和烧:碳原子所结合的氢原子数少土饱

和炫的氢原子数的碳氢化合物

烯烧:分子中含有碳碳双键的中,

Q分子朝:C&(心2)

2.烯燃的实验探究

⑴实验操作

(2)实验现象

B处:溶液紫色褪去。C处:溶液红棕色褪去。D处:点燃时火焰明亮并伴有黑烟。

(3)实验结论

①在炽热碎瓷片的作用下,石蜡油分解产生了能使酸性高锌酸钾溶液和漠的四氯化

碳溶液褪色的气态产物。

②气态产物中含有与烷煌性质不同的煌,实际是烯煌和烷烧的混合物。

议一议.

判断正误,正确的打“J”,错误的打“X”

⑴煌CH'—CH?的分子式为c3H6,符合通式C“H2〃,故该分子属于烯煌()

⑵某无色气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,该气体一定是烯煌()

(3)某无色气体能使淡水褪色,该气体可能是烯烧()

答案⑴X(2)X(3)V

二、乙烯

1.组成和结构

GH,分子式电子式H:C::C:H

H「YH结构式结构简式CHLCH,

2.物理性质

颜色状态气味水溶性密度

无色气体稍有气味难溶于水比空气略小

3.化学性质

(1)氧化反应

①燃烧:C2H4+3O22CO2+2H2OO

现象:火焰明亮,伴有黑烟,放出大量热。

②使酸性高锌酸钾溶液(紫色)褪色。

(2)加成反应

有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化

合物的反应。

乙烯可与出、HC1、Bn、CL、H2O等物质发生加成反应。

CH=CH2+Br2-CHzBrCHzBr(乙烯可使漠水或漠的四氯化碳溶液褪色);

CH2=CH2+H2cH3cH3;

CH2=CH2+HC1CH3cH2。;

CH2=CH2+H2OCH3CH2QHO

(3)加聚反应

〃嘛孳(聚乙烯)。

CH2=CH2CH2—CH2

点拨制取氯乙烷时若用乙烷和C12的取代反应得到的是混合物,副产物太多,生

成物不纯,若乙烯和HC1的加成反应可制得较纯净的氯乙烷,产物单一。

4.用途

⑴重要化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。

⑵可作水果催熟剂。

议一议.

如何区分甲烷和乙烯?甲烷中有乙烯如何除去?

答案乙烯能使酸性KMnCU溶液或漠水褪色,由此可区别甲烷(烷姓)和乙烯(烯煌)。

另外根据乙烯分子中含碳量大,燃烧火焰明亮,并伴有浓黑烟,而甲烷燃烧产生淡

蓝色火焰也可以区别。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是C02,因此CH4中混

有乙烯时,不能用酸性高铳酸钾溶液除去(引入新的杂质),应用滨水洗气除去。

■重点难点探究--------------------

一、乙烯的结构和性质

.例1.以下是两种有机物的球棍模型:。代表H原子,。代表C原子,请回答下列

问题:

(1)I、n的分子式、。

(2)说出[、II结构上的两点差异:①;

②0

解析从球棍模型上可得知,I为乙烷,II为乙烯。乙烷中有“C—C”,乙烯中有

“C==c",且前者是空间立体结构,后者是平面结构。

答案(1)C2H6C2H4(2)①I中含有碳碳单键,II中含有碳碳双键②I是空间立

体结构,n是平面结构

归纳总结.

1.乙烯分子的结构特点

乙烯的结构是平面形,2个

碳原子和4个氢原子共平面

1=C[约120°!

!直接连在双键碳上的原子

和两个双键碳原子共平面

2.有机物分子中原子的共面情况

乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后,只有与碳碳双键两端的碳原子直

接相连的原子才与原有的原子共平面,如丙烯HCH3的一CH3中的碳原子一

定在原平面上,而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。

变式训练1由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()

A.分子中3个碳原子在同一直线上

B.分子中所有原子都在同一平面上

C.分子中共价键的夹角均为120°

D.分子中共价键数为8,其中有一个碳碳双键

答案D

解析丙烯CH2=CH—CH3结构中可看作是CH2=CH2结构中一个氢原子被一个

HH

\/

C=C

/\

—CH3所替代HCH3,显然3个碳原子不在同一条直线上。由于—CH3中

4个原子不在同一平面上,所以CH2=CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平

面上。丙

烯分子中可以看作一个一CH3取代了CH2-CH2中的一个氢原子,又可以看作一

个CH2=CH—取代了甲烷中的一个氢原子,共价键的夹角既有120°,又有部分接

近109°28',C错误。

.例2.下列说法错误的是()

A.无论是乙烯与Bn的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内

含有碳碳双键有关

B.滨的四氯化碳溶液和酸性KMnCU溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同

D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

解析乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A正确;乙烯能与

Bn和酸性KMnCU溶液反应,但乙烷不能,故能用澳的四氯化碳溶液或酸性KMnCU

溶液鉴别乙烯和乙烷,B正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙

烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学

性质比乙烷活泼,D正确。

答案C

归纳总结.乙烷和乙烯结构和性质的比较

物质乙烷乙烯

IlII

11II—c=c—II

结构式11c—C—1111

11HH

1111

分子结构

碳碳键的类别碳碳单键碳碳双键

分子内各原子的相对C、H不全在一个平面6个原子全在一^个平

位置内面内

相同点2c2H6+7O24CO2+C2H4+3O22CO2+

(都能燃烧)6H2O2H2O

C2H6+CI2C2H5。+CH2=CH24-Br2-

特征性质

性质

HC1-*CH2BrCH2Br

不同点酸性

不褪色褪色

KMnO4

澳水不褪色褪色

变式训练2既可以用来鉴别乙烷与乙烯,又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯

净乙烷的方法是()

A.通过足量的NaOH溶液

B.通过足量的澳水

C.在Ni催化、加热条件下通入H2

D.通过足量的酸性KMnCU溶液

答案B

解析乙烷是饱和烧,不与澳水及酸性KMnCU溶液反应,不能使它们褪色。乙烯通

过淡水与Br2发生加成反应生成液态的1,2二澳乙烷(CHzBr—CIhBr),留在淡水中,

B项中的方法可行。而乙烯通过酸性KMnCU溶液,会被氧化成CO2逸出,这样乙

烷中的乙烯虽被除去,却混入了CO2,D项中的方法不可行。C项中的方法也不可

取,因为通入H2的量不好控制。量少,不能将乙烯全部除去;量多,就会使乙烷中

混有H2。而且该反应条件栗求高。由于乙烷、乙烯均不能与NaOH溶液反应,故A

项中的方法不可取。

二'重要的有机反应类型——加成反应和取代反应

.例3.下列各反应中属于加成反应的是()

®CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

②H2+Q22HC1

()

③CH3-C-H+H2cH3—CH2—OH

@CH3—CH3+2CI2CH2CI—CH2C1+2HC1

A.①③B.②③C.①④D.②③

()

II

解析本题难点是对③的判断,CH.3—C—H分子里有一个不饱和碳原子,该碳原

()

II

子与氧原子组成的原子团为一C-,由反应产物CH3—CH2—OH可知,该反应是

()

II

H—H分子里的氢原子跟一C—里的不饱和原子直接结合的反应,由此可知,反应

符合加成反应的概念,是加成反应。

答案A

归纳总结.取代反应与加成反应比较

^名称

取代反应加成反应

比较

有机物分子中不饱和碳原

有机物分子里的某些原子

子与其他原子或原子团直

概念或原子团被其他原子或原

接结合生成新的化合物的

子团所替代的反应

反应

反应前后

一般相等减少

分子数目

反应特点取而代之有进有出加之而成有进无出

取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和燃的特征反应是取代反应,不饱

和烧的特征反应是加成反应。

变式训练3下列反应中能够说明烯燃具有不饱和结构的是()

A.燃烧B.取代反应C.加成反应D.分解反应

答案C

解析加成反应是在不饱和键两端的碳原子上直接加上原子或原子团,故加成反应

为不饱和运的特征反应。

■随堂达标检测--------------------

CHC2H5

I3I

CII3—CH—CII—CH2—C—CH3

II

1.烷烧CH3CH3是单烯姓R和H2发生加成反应后的产物,

则R可能的结构有()

A.4种B.5种C.6种D.7种

答案B

CHaC2H5

CH;ACH-2-CH—CH—C—CH

3I23

解析烧烧CH:1是单烯煌R和H2发生加成反应后的产物,原炸烧

分子结构中碳碳双键可能存在的位置有①、②、③、④、⑤5个位置,故R的可能

结构有5种。

2.下列关于乙烯的叙述中,不正确的是()

A.乙烯的化学性质比乙烷活泼

B.乙烯燃烧时,火焰明亮,同时伴有黑烟

C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂

D.乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应

答案D

解析乙烯分子中的双键有一个易断裂,使得乙烯容易发生加成反应;乙烯并不容

易发生取代反应,故正确答案为D。

3.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()

A.乙烯分子里碳氢个数比为1:2

B.乙烯完全燃烧生成的C02和水的物质的量相等

C.乙烯容易与澳的四氯化碳溶液发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需要消耗1

mol澳

D.乙烯能使酸性高镒酸钾溶液褪色

答案C

解析碳氢原子个数比为1:2,是对乙烯的组成分析,而不是证明碳碳双键存在的

事实;B与A的实质是一样的,根据生成的CO2和水的物质的量相等,也只能推断

出碳、氢原子个数比为1:2,A、B错误;加成反应是不饱和烧的特征性质,1mol

乙烯完全加成需要消耗1mol澳,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C正确;能

够使酸性高镒酸钾溶液褪色是不饱和烧的特征,并不能说明一定含有碳碳双键,也

不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键,D错误。

4.下列过程中发生了加成反应的是()

A.C2H4使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.C2H4使滨的CC14溶液褪色

C.C2H4燃烧生成二氧化碳和水

D.CH4和Ch的混合气体在光照条件下逐渐褪色

答案B

解析酸性高镒酸钾溶液与C2H4发生氧化反应,A错误;C2H4与澳发生加成反应,

B正确;C2H4燃烧属于氧化反应,C错误:CH4和C12在光照下发生取代反应,D

错误。

5.氯乙烷是一种重要的化工产品。以下两个反应均可得到氯乙烷:

①CH3cH3+C12—►CH3cH2cl+HC1

②CH2=CH2+HC1圆髻CH3cH2cl

(1)①属于反应;②属于反应。

A.加成B.取代C.氧化

⑵你认为采用哪个方案合理?为什么?

答案(1)BA(2)②方案合理。因为①方案在产生氯乙烷的同时,有副产物生成。

■分层训练------------------------

基础过关]

题组1乙烯性质的判断

1.有关乙烯的下列叙述:①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能发生加聚反应③乙

烯能与澳水发生加成反应④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体;其中正确

的是()

A.只有②B.①和③

C.②和③D.②③④

答案D

解析乙烯需在一定条件下与水加成才能得到乙醇。

2.下列物质不可能是乙烯加成产物的是()

A.CH3cH3B.CH3CHCI2

C.CH3CH2OHD.CH3cHzBr

答案B

解析做这种类型的题时,一定要抓住加成反应的特点:“断一加二,从哪里断,从

哪里加",所以CH2^=CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团,所以加

成后每个碳原子上至少有两个H原子,B选项不符合。

题组2乙烯和烷煌的性质比较

3.下列关于乙烯和乙烷比较的说法中,不正确的是()

A.乙烯的结构简式为CH2cH2,乙烷的结构简式为CH3cH3

B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不都在同

一平面上

C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导

致乙烯的性质比乙烷活泼

D.乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使酸性KMnCM溶液和澳的四氯化碳

溶液褪色

答案A

解析乙烯的结构简式为CH2=CH2O乙烯分子中的一个键易断裂,导致乙烯比乙

烷活泼,乙烷中的碳碳单键稳定,致使乙烷不能使酸性KMnCU溶液和淡的四氯化碳

溶液褪色。

4.1mol乙烯与氯气发生加成反应,反应完全后,其产物与氯气在光照的条件下发

生取代反应并反应完全,则两个过程中共消耗氯气()

A.3molB.4mol

C.5moiD.6mol

答案C

解析根据CH2=CH2+C12—^CH2C1—CH2C1,1mol乙烯与氯气发生加成反应,消

耗1mol氯气;加成反应的产物1,2二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应,

并且反应完全,消耗4moi氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5m01。

题组3烯煌结构的判断

5.下列说法正确的是()

IlH

A.乙烯的电子式为H:('••(':H

B.乙烯的球棍模型为3

C.乙烯分子是空间平面结构

D.乙烯的结构简式为CH2cH2

答案c

解析乙烯分子中碳原子间是双键,有两对共用电子对,A错误;碳原子半径应比

氢原子大,B错误;乙烯的结构简式为CH2==CH2,D错误。

6.相同状况下,1体积某气态煌只能与1体积CL发生加成反应,生成氯代烷,1mol

此氯代烷可与4molCh发生完全取代反应,则该煌的结构简式为()

A.CH2=CH2

B.CH3CH=CH2

C.CH3cH3

D.CH2=CH—CH==CH2

答案A

\/

C=C

解析1体积煌只能与1体积C12发生加成反应,说明该燃分子中只含1个/

生成的氯代烷1mol可与4moicb发生完全取代反应,说明1分子该氯代烷中含有

4个氢原子,结构简式为CH2C1—CH2C1,原气态烧结构简式为CH2=CH2O

能力提升]

7.足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一

种药剂——氯乙烷(沸点为12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。

⑴氯乙烷用于冷冻麻醉应急处理的原因是o

(2)制取CH3cH2cl最好的方法是o

A.乙烷与氯气反应B.乙烯与氯气反应

C.乙烷与HC1反应D.乙烯与HC1反应

⑶选择上述方法的理由是__________________________________________

制取发生反应的化学方程式为

答案(1)氯乙烷的沸点较低,易挥发而吸收热量,使局部冷冻麻醉(2)D(3)由于

烷妙的卤代反应是分步进行的,而且反应很难停留在一元取代阶段,所以得到的产

物往往是混合物;而用乙烯和HC1反应只有一种加成产物,所以可以得到相对纯净

的产物CH2=CH2+HC1CH3—CH2C1

解析为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HC1的加成反应,而不宜用乙烷与Cb的

取代反应。因为乙烯与HC1的加成产物只有一种,而乙烷与CL的取代产物是多种

氯代烷的混合物。

8.某煌A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工

发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应。

„Cl3t®

B-2®-

HJNi①

D乩0/稀-酸AHC1(1

据图回答下列问题:

(1)写出A、C、D的结构简式:

A,C,Do

⑵写出①②两步反应的化学方程式,并注明反应类型:

①___________________________________________(

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