（高考化学）专题26-有机合成与推断(1)-真题分类汇编

专题26有机合成与推断1.[2019新课标I]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简(4)反应④所需的试剂和条件是(5)⑤的反应类型是(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线【答案】(1)羟基(5)取代反应【解析】【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E,E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,则F的结构,F首先发生水解反应，然后酸化得到G,据此解答。【详解】(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可(4)反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。合最后根据题中反应⑥的信息由合【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学2.[2019新课标Ⅱ]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成、FB光照NaOHG③(1)A是一种烯烃，化学名称为,C中官能团的名称为(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:2:1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl【答案】(1)丙烯氯原子、羟基(2)加成反应Y【解析】【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH₃CH=CH₂;A性条件下脱去HCl生成D;由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F,则E为所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；(2)B和HOCl发生加成反应生成C,故答案为：加成反应；(3)C在碱性条件下脱去HCl生成D,化学方程式为： (4)E的结构简式为(5)E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:2:1,说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3:2:1。则符合条件的有机物的结构简式为(6)根据信息②和③,每消耗1molD,反应生成1molNaCl和H2O,若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g,生成NaCl和H₂O的总物质的量为由G的结构可知，要生成1mol单一聚合度的G,需要(n+2)molD,则(n+2)=10,解得n=8,即G的n值理论上应等于8,故答案为：8。3.[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一(3)反应③的类型为,W的分子式为(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂1234六氢吡啶5六氢吡啶6六氢吡啶上述实验探究了和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 (5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2:1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH₂。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备写出合成路线 。(无机试剂任选)【答案】(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C₁H₁O(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)【解析】【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了0上，发命名就是间苯二酚或1,3-苯二酚；(3)D物质到E物质没有双键的消失，且在0原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12,因此有12(4)可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1,2,3探究了不同碱对反应的影响；实验4,5,6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1,那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结(6)由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I;从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机第10页共75页第11页共75页4.[2019天津]我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展FG茅苍术醇(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。第12页共75页(4)D→E的化学方程式为_,除E外该反应另一产物的系统命名(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是(填序号)。a.Br₂b.HBrc.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。5(3)加成反应或还原反应2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇第14页共75页与氢气在催化剂作用下发生加成反应(或还原反应)生成故答案为：加成反应(或还原反应);3的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇；与氢气发生加成反应生成Q<第15页共75页第16页共75页②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1。(5)已知：的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程【答案】(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应【解析】【分析】有机物A和SOCl₂在加热条件下发生取代反应生成B,B和甲醇发生取代反应生成C,C和CH₃OCH₂Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D,D和CH₃I在K₂CO₃条件下发生取代反应生成E,E在LiAlH₄条件下发生还原反应生成F,据此解答。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②、③、④设计合成路6.(2018江苏，17,15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的_(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构第36页共75页6.(1)碳碳双键、羰基(2分)(2)消去反应(2分)(3)【解析】本题考查有机合成与推断。(1)A中含有2个碳碳双键、1个羰基(也称为酮羰基)。(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知，从D生成E,发生的是分子内的脱水反应，属于消去反应。(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4,B中含有9个碳原子，不饱个碳原子、3个氧原子，且不饱和度为7。其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生和度为4,一个酯基的不饱和度是1,说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2个碳原子拥有2个不饱和度，只能是存在碳碳叁键，即同分异构体中含有CH=C—结构。第37页共75页第38页共75页如果是CH=C—CO0-,碱性条件下水解后酸化得到CH=C—COOH,该分子中含有2种不同化学环境的氢，符合题意。结合条件②“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢”,推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为。(5)首先观察目标产物的结构，该目标产物中含有六元环，结合“已知”反应可以推知，该目标产物可由二烯烃与碳碳双键发生加成反应得到。但其原料中只含有1个碳碳双键，所以要在该原料中再引入1个碳碳双键，可以通过卤代烃的消去反应来完成。则有：。最后一步用氢气还原即可得到目标产物。【思维拓展】在有机合成中，欲增加官能团的数目或者改变官能团的位置，往往需要通过卤代烃的加成、消去来实现。因此，卤代烃是有机合成的重要中间体，是有机合成中的2017年高考题1.【2017高考海南卷15题】(8分)已知苯可以进行如下转化：△B苯①②C第39页共75页(1)反应①的反应类型为,化合物A的化学名称为(2)化合物B的结构简式为,反应②的反应类型为。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_。【答案】(1)加成反应(或还原反应)(1分)环己烷(1分)(2)(2分)消去反应(2分)(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯；若浮在水面，则该液体为苯(2分)【综合推断】苯在催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应，生成的A是环己烷光照条件下，卤素能取代烃分子中的饱和氢原子，生成卤代烃，结合B的分子式可知其为一氯代烃，析】(1)反应①是苯与氢气发生的加成反应，也属于还原反应。(2)根据B的分子式可知2.【2017高考浙江卷自选模块26题】((6分)A是天然气的主要成分，以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如图。已知烃B在标准状况下的密度DE浓硫酸BA第26题图(1)有机物D中含有的官能团名称是。_(3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是(4)下列说法正确的是。A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈第40页共75页B.有机物D、E、F可用饱和NaCO₃溶液鉴别C.实验室制备F时，浓硫酸主要起氧化作用D.有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO₄溶液氧化【答案】(1)羧基(2)酯化反应(取代反应)(3)2CH₄→C₂H₂+3H₂(4)BD【考点】考查简单有机物烃、醇、醛、酸、酯的相互转化和物质推断、官能团名称、反应 【解析】天然气主要成分为甲烷，知A为CH₄;根据密度计算烃B的相对分子质量=1.16×22.4=26,26/12=2······2,知B为C₂H₂,乙炔；C能发生银镜，再根据F中碳原子个数，确定C为乙醛，氧化成D为乙酸，与氢气还原后得到E为乙醇，F为乙酸乙酯。A→B为陌生的反应，但是根据推断确定A为CH₄,B为C₂H₂,根据质量守恒容易得出另外产物为H₂,方程式为2CH₄→C₂H₂+3H₂。3.【2017高考浙江卷自选模块32题】【加试题】(10分)某研究小组按下列路线合成镇痛BCCHCO哌替啶(1)A→B的反应类型是。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替啶的分子式是C₁sH₂₁NO₂(3)写出B+C→D的化学反应方程式。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；【解析】A的结构推断为该题目的关键，分子式为CsH₃能为一NO₂,也没有环，再由A→B的分子式变化“少了两个0两个H,多两个Cl”,推断A根据A中碳原子个数推知A是由两个和一个CH₃NH₂反应得到，得到两个羟基的物质，反应根据B、C反应条件确定C、D中有—CN,E中有—COOH,根据E、F反应条件及产物结构推2016~2013年高考题第41页共75页1.【2016年高考上海卷】(本题共9分)(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl₄反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。【答案】(本题共9分)(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应；(3)(合理即给分)第42页共75页第43页共75页【解析】(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C₆Ho,X的不饱和度Ω=2;由X与Br₂/CCl₄发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在(2)A分子中存在碳碳双键能与H₂O、X₂、H₂、HX等发生加成反应，与H₂的加成反应也属分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H₂发生加成反应生成,再发生消除反应即可得到异戊二烯，所聚)反应、取代(酯化)反应、消除反应；(3)根据题意可知CH₂=C(CH₃)CH=CH₂在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH₂=C(CH₃)CHCH₂Cl;CH=C(CH₃)CH₂CHCl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反第44页共75页起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去(消除)反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点(包含官能团的种类)进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物一目标产物。即观察目标分子的结构(目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。2.【2016年高考海南卷】(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：@@催化剂②NaOH③D催化剂①石油气氧化CBA(2)反应①的化学方程式为,其反应类型为(3)反应③的反应类型为(4)C的结构简式为。(5)反应②的化学方程式为。【答案】15.(8分)(3)取代反应加成反应【解析】根据流程图可知，A与水反应生成B,B的分子式为C₂H₆O,氢原子数已经达到饱和，为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H的取代反应生成3.【2016年高考江苏卷】(15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间第45页共75页(2)F→G的反应类型为【答案】(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写2种)第46页共75页第47页共75页H【解析】本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)D中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据F、G的结构简式，可以推子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，分子中含有4种类型的氢分异构体有(4)E经还原得到F,结合E的分子式和F的结构简式，可推知E的结构简式为。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。第48页共75页题的另一个难点是同分异构体判断，对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。4.【2016年高考浙江卷】(10分)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z:DXZEB已知：①化合物A的结构中有2个甲基(1)写出化合物E的结构简式,F中官能团的名称是。(2)Y→Z的化学方程式是。(3)G→X的化学方程式是,反应类型是论)【答案】(1)CH₂-CH₂羟基+CH₃CH₂OH取代反应(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在(合理答案均可)【解析】本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断，意在考查考生的分析推理。(1)E的结构简式为CH₁-CH₂,F中的官能团为羟基。(2)Y→Z的化学方程式为(4)C中混有B,要检验B的操作要点是先用碱溶液将C处理成盐，使待测液呈碱性，然后再物推断题要从反应条件和物质的结构特征入手。能连续氧化的为醇氧化成醛，再氧化成酸，5.【2015海南化学】(8分)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工EQ\*jc3\*hps26\o\al(\s\up5(C₂HOH),c)AE(3)由乙醇生成C的反应类型为_。第49页共75页第50页共75页【考点定位】考查以乙醇为载体的有机物之间的转化。【名师点睛】本题以乙醇的性质及应用的转化流程为载体考查乙醇、乙酸及碳碳双键的性质。涉及有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写，考查学生对常见有机物及官能团的性质和转化关系掌握的熟练程度，考查学生分析问题、解决问题的能力，逻辑推理能力。题目难度中等。6.【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按H光照EC0CNaOH/H,O△ADF(1)E中官能团的名称是。(4)对于化合物X,下列说法正确的是A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br₂/CCl₄溶液褪色D.能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。答案第51页共75页+H₂O;X的结构简式性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、7.【2015重.庆理综化学】(14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高第52页共75页E醇件下与新制的Cu(OH)₂反应生成HC=CCOONa。(5)H₂C=CHCH₂Br与H₂发生加成反第53页共75页应生成CH₃CH₂CH₂Br,根据题目信息，CH₃CH₂CH迁移并模仿已知得出所求有机物的结构或反应方程式等，如本题第(6)【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，8.【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有(4)D→F的反应类型是_,1molF在一定第54页共75页第55页共75页构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子(其中一据此可写出F的4种同分异构体。(5)由子取代，再将氯原子水解得到醇羟基，最后催化氧化即可得到醛基。卤代烃水解需要碱性【名师点睛】有机化学包括的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、9.【2015四川理综化学】(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其请回答下列问题：(1)试剂I的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型(2)第①步反应的化学方程式是_。(3)第⑤步反应的化学方程式是_。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是【答案】(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应【解析】本题考查有机化学基础，意在考查考生对有机化合物结构与性质的理解与应用能力。(1)由框图中试剂I的结构简式C₂HOH可知其为乙醇。取代反应生成A,A为,A经氧化反应生成的B为,故B的官能第56页共75页团为醛基。C为B经氧化得到的羧酸，故反应④为乙醇与羧酸的酯化反应(或取代反应)。(2)+入溶液共热的生成物中有乙醇，则G为丙烯酸乙酯，故H为丙烯酸钠，其结构简式为【考点定位】有机推断与有机合成【名师点睛】有机推断与合成是高考试题中的必考题型。试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体，考查考生在新情景下分析问题和解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。首先要掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等常见官能团的结构和特性。其次高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等。考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。10.【2015北京理综化学】(17分)“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R’、R”表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如图：第57页共75页(1)A属于炔烃，其结构简式是(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式_。【答案】(1)CH₃C=CH(3)碳碳双键、醛基【解析】本题考查有机合成与推断，意在考查考生的推断能力和灵活应用所学知识的能力。类和相对分子质量可判断B是甲醛。(3)类比题中“已知”反应，可知C与D反应生成的E中第59页共75页—CH—CH—COOH,H的结构简式为,由F得到H先发第一个信息比较陌生，利用张-烯炔环异构反应高效构筑五元环化合物，第二个信息是常见11.【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的合成路线(部分试剂和反应条件省略):第60页共75页a.B的酸性比苯酚强c.E含有3种不同化学环境的氢(1)结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。(2)组成的变化，可以判断出属于什么反应类型，从而正确写出反应第61页共75页12.【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯)偶联可用于制途径1:途径2:B.可与新制Cu(OH)₂共热生成红色沉淀C.可与FeCl₃溶液反应显紫色第62页共75页(CH₃)₃CCOOH。(5)化合物VI与化合物VI发生取代反应生成化合物Ⅱ,由Ⅱ和VI的结构简式及【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。13.【2014年高考海南卷】(8分)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：_(2)三氟氯溴乙烷(CF₃CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：聚氯乙烯反应①的化学方程式是,反应类型为,反应②的反应类型为 【解析】(1)甲烷是由极性键构成的非极性分子，是正四面体结构，若H原子全部被Cl原子取代就得到CCl₄,仍然是由极性键构成的非极性分子。在得到的这些多卤代甲烷中都是分子构成的分子晶体在常温下呈液态。由于分子间作用力不同，所以沸点不同，因此分离这些沸点不同的液体混合物可采取分馏的方法。(2)三氟氯溴乙烷(CF₃CHClBr)是一种麻醉剂，由于原子连接的位置不同可形成三种同分异构体，它们的结。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H₂C=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl。1,2-二氯乙烷在480℃~530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH₂=CHCl.氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。【考点定位】本题以甲烷的卤代产物为例，在知识上考查了卤代烃的结构、性质、合成、同分异构体的书写及应用。从能力上考查了考生对知识的掌握情况，考查了考生对同分异构体的概念的掌握、及正确书写的能力及蒸馏等分离混合物的方法的掌握情况，考查了考生的知识迁移能力；分析问题并加以灵活运用的能力。【命题意图】物质的结构不同，性质就不同。卤代烃是有机合成的重要试剂，在多方面有非常大的作用。解答本题的思路是：书写要掌握物质的分子结构、物理性质、发生的主要化学反应、分离物质的的混合物的方法，同分异构体的概念，然后对这些知识结合物质加以应用。就可使问题迎刃而解。14.【2014年高考北京卷第25题】(17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：(2)反应I的反应类型是(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_。第63页共75页..(4)A的相对分子质量为108。①反应Ⅱ的化学方程式是。_【答案】B的结构简式为,根据B和M的结构简式可知，1molB完全转化为M消耗3mol(6g)氢气。(5)反应Ⅲ的化学方程式为2要熟悉所给信息中键的断裂与生成方式，明确双烯烃的1,4-加成原理，烯烃经臭氧化、在16.【2014年高考广东卷】(15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。化合物Ⅱ的分子式为,1mol化合物Ⅱ能与molH₂恰好完全反应生成饱和烃类I的结构简式为(写1种);由IV生成Ⅱ的反应条件为应；1mol化合物I含有2mol酚羟基和1mol酯基，故1mol该化合物最多可与3molNaOH反应，因此A、C两项正确。(2)由化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为CgH₁o,1m第65页共75页书写，是对学生驾驭题目信息能力的考查。本题的解题要点为：把握有机物分子中的官能17.【2014高考江苏卷】(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以ABED非诺洛芬ED(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C(4)B的一种同分异构体满足下列条件：g第66页共75页第67页共75页【答案】第68页共75页反应1的试剂与条件为_,反应2的化学方程式为反应3的反应类型是。(其他合理答案也给分)KMnO₄酸性溶液氧化成E(C₂H₄O₂)和芳香化合物F(C₈H₆O₄),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放【答案】(1)NaOH(或Na₂CO₃)可以看出③为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为C₁₆H₂₁O₂N。(4)能发生银镜反应，则分子中含有-CHO,E(C₂H₄O₂)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂,说明E为乙酸；F(C₈H₆O₄)能与碳酸氢钠溶液反应生成C硝化产物只有一种，则F上应有两个羧基，且为对位关系，则F的结构简式为HOOC—-COOH;最后可推知D的结构为OHC--C=C-CH,【考点地位】本题考查有机化学推断与合成，具体考查官能团名称、结构简式、反应类型、第69页共75页构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、(2)第①步反应的化学方程式是_。的镜片材料I。I的结构简式是_。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简【答案】