苯的结构与性质

我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。

——凯库勒2023最新整理收集do

something芳香族化合物历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的的有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”苯--最简单的芳香烃或最简单的芳香族化合物—CH2—二苯甲烷(C13H12)—联苯(C12H10)萘(C10H8)CH3|甲苯(C7H8)【知识回顾】1.苯是无色易挥发、有特殊芳香味的液体。2.有毒。3.苯不溶于水，密度比水小；易溶有机溶剂一、苯的物理性质凯库勒苯的分子式为：C6H6二、苯的结构二、苯的结构1.邻二取代物只有一种2.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液褪色3.不能因化学变化使溴的四氯化碳溶液褪色4.分子中所有的碳碳键的键长、键角相同5.苯分子和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的热效应的（△H=-119.6kJ·mol-1

）的三倍比相差较大。证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H的化学环境完全相同。

【课堂练习】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（）①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应。④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，都是１.４０×10-10m①②④

⑤B.①②③

⑤

C.①②③D.①②A二、苯的结构结构简式

结构特点：

（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键；

（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。

（大π键）演示1：试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置1.结论：难氧化，但可燃演示2：试管中加入2mL苯，滴几滴溴水，振荡后静置2.结论：苯与溴在常温下很难发生类似烯烃与溴加成反应能不能确定苯和溴不能发生反应呢？加入溴水萃取酸性KMnO4溶液苯与液溴用铁粉做催化剂下可能发生反应探究：如果反应了是取代还是加成，如何验证？观察与思考1、清楚仪器名称三颈烧瓶

分液漏斗

冷凝管干燥管长导管锥形瓶观察与思考2、实验目的：验证苯能否能溴反应。3、实验药品：苯、液溴、铁粉、氢氧化钠、碱石灰4、实验步骤：

搭装置-----检查气密性-----放入药品（先放铁粉，再放苯和液溴的混合物）----反应后再加入氢氧化钠溶液。烧瓶中的现象：锥形瓶中的现象：溶液呈微沸状态，烧瓶中充满红棕色的气体，反应完毕后烧瓶底部有褐色油状液体。导管口有白雾，锥形瓶加入AgNO3溶液有淡黄色沉淀产生实验现象：+Br2Br+HBr反应原理：FeBr3溴苯：无色，不溶于水比水重的油状液体1.为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下？2.书上装置中三颈瓶上NaOH溶液作用?3.装置中碱石灰的作用?4、冷凝管的作用？讨论：5、如何得到纯溴苯？1、防止倒吸2、除去杂质Br2、HBr，得到纯溴苯3、防止Br2、HBr逸出污染环境4、冷凝回流5、加NaOH除Br2、HBr，蒸馏除苯上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是取代反应后HBr吗?讨论------如何改进？结论：苯和液溴催化剂的条件下发生了取代反应CCl4CCl4的作用：吸收Br2和苯。【试一试】写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式？课堂练习实验中用液溴与苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用下列操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用5%NaOH溶液洗⑤再水洗，正确的操作顺序是（）A.①②③④

⑤B.②

④

⑤

③

①C.④

②③①⑤D.②

④

①⑤③B观察与思考1、药品加入顺序：先向试管中加入浓硝酸，再加入浓硫酸，冷却后再加苯。温度计水浴加热2、反应条件的控制：水浴加热，温度控制在50--60度长导管3、长导管的作用：导气、冷凝回流4、实验现象：苯在混酸的上层，反应过程中苯层逐渐变为乳黄色，混合物倒入烧杯后，有不溶于水，比水重的油状物生成。2.硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水+2HNO3NO2+2H2O浓硫酸100~110℃NO2间二硝基苯1.加热方法2.温度计的位置3.长导管的作用硝基苯导气、冷凝回流思考：如何提纯硝基苯？硝基苯、苯、硫酸、硝酸蒸馏2、碱洗硝基苯、苯硝基苯1、水洗3、水洗4、干燥⒊加成反应+3H2Ni加热环己烷但在特殊的条件下也可以发生加成反应----比如与H2等练一练：苯与浓H2SO4（HO–SO3H）在70℃~80℃时化学反应方程式？+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、难加成、能氧化）温故知新－苯的同系物1、从哪里可以得到芳香烃？什么是苯的同系物？它在结构上具有什么特征？2、下列物质是苯的同系物吗？写出它们分子式

烷基+一个苯环

CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)结构特征:—联苯(C12H10)组成通式：CnH2n-6(n≥6)

苯的同系物有什么性质?和苯的性质是否相似？想一想:-CH3-（1）卤代反应（2）加成反应苯的同系物和氢气也可以发生加成反应请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：条件一：光照条件二：FeCl3阅读思考－苯环与侧链的相互影响阅读教材P51第二段和P53第二段1.苯发生硝化反应的条件2.甲苯发生硝化反应的条件由此您得出什么结论？侧链使苯环邻、对位的H活动性增强，更易被取代。你的结论：苯环与侧链的相互影响苯的同系物的化学性质——取代反应卤代反应、硝化反应CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药TNT

炸药爆炸时的场景烃的性质比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯烃碳碳双键炔烃碳碳叁键芳香烃介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊键易取代，可裂解，能燃烧易加成，可氧化，能加聚易加成，可氧化，能加聚易取代，能加成，难氧化我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。

——凯库勒1.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（）A.C6H6B.C6H5ClC.C6H5CH=CH2D.C6H5CH3D2.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C6H5Br和C6H6B.C6H5NO2和H2OC.C6H6和CCl4D.C6H14和C6H6B7（2）D中出现白雾，试管变红色；E中出现浅黄色沉淀7（3）水通过F进入B,三颈烧瓶中液体分层，上次浅黄色，下层褐色。7（4）加NaOH溶液，振荡、静置、分液，取下层液体即溴苯作业本P218（5）不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于，而溴单质在苯中溶解度比在水中的溶解度大得多，故将苯与溴水混合振荡后，苯将溴单质从其水溶液萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯因溶有溴而颜色加深。作业本P225.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白

1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起

的作用。液溴、苯、铁粉硝酸银溶液2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的

遇水蒸气而形成的。

3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有

生成。

4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有

色不溶于水的液体。这是溶解了

的粗产品溴苯。如何提纯？（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式

。右图是制取溴苯的装置。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A中,实验结束,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分震荡.(2005上海高考题)返回拓展视野

（1）、试判断该反应生成的产物有哪些？反应的化学方程式如何书写？（2