有机推断与合成专题

讲座4有机合成与推断

有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，今后将继续成为有机化学部分试题的主要考点，并且极有可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。在短时间内高效率的解决有机合成与有机推断题是高三学生在高考中取胜的重要“法宝”。首先，应该了解有机合成与有机推断题的特点1.命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。2.命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质来考查。其次，清楚有机合成与有机推断题的解题思路

解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而判断是什么物质。第一步:必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分析题意，弄清题目的来龙去脉、理解题意）、用足信息（准确获取信息并迁移应用）、积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、剥离法、分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。第二步:掌握解题技巧，做到事半功倍。第三步:实战演练，只有从实战中历练自己，才能在高考中取得最后的胜利。【理论阐释】准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口。反应条件可能发生反应的官能团及反应类型浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基氧化（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环上取代Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基取代碱石灰/加热R－COONa消去－COONa生成R－H2.根据特殊反应条件推断∣3.根据典型反应入手推断发生的反应可能反应的官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、—CHO、酚类、苯的同系物等4.根据计算进行推断5.根据题给信息进行推断【例1】（2010·上海高考·T29·12分）粘合剂M的合成路线如下图所示：【典例导悟】完成下列填空：（1）写出A和B的结构简式。A

，B

。（2）写出反应类型。反应⑥

，反应⑦

。（3）写出反应条件。反应②

，反应⑤

。（4）反应③和⑤的目的是

。（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有

种。（6）写出D在碱性条件下水的反应方程式：

。【思路点拨】解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。【解析】（1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；（2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；（3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；（4）反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键；（5）C是CH2＝CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；（6）D在碱性条件下水解得到【答案】（1）A：CH3CH＝CH2；B：CH2＝CHCH2Cl(CH2＝CHCH2Br)（2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；（3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；（4）保护碳碳双键；（5）4种；（6）【例2】（2010·全国卷Ⅱ·T30·15分）图中A-J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为

。

（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为

。（3）由A生成D的反应类型是

，由D生成E的反应类型是

。（4）G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20ml0.100mol/LNaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为

；

（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应，则由E和A反应生成F的化学方程式为

。（6）H中含有官能团是

，

I中含有的官能团是

。【思路点拨】首先根据第（1）问A的信息渠道A的分子式，结合B的一氯代物仅有一种，确定B的结构简式；在确定F时需利用第（5）问所给烯烃反应的信息；确定G时需利用第（4）问G的分子式及于NaOH的反应特点。【解析】（1）A的分子式的确定：C原子数=，H原子数=，由此可知A的分子式为：C6H10根据框图中A与B的关系及B的一氯代物仅有一种，可推出各物质的结构简式：ABDEFHG：