2来自石油和煤的两种基本化工原料2

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（第二课时）苯有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄苯的发现：

十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。一、苯的物理性质：颜色状态一、苯的物理性质气味密度溶解度毒性无色液体特殊气味（苦杏仁味）比水小不溶于水易溶于有机试剂常做有机溶剂熔点沸点5.5℃80.1℃蒸汽有毒

例1、发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其余为氢.请计算该物质分子式。解析：78X92.3%÷12=678X（1—92.3%）÷1=6所以苯的分子式为C6H6。苯的结构是怎样的呢?

凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。“我们应该会做梦！......那么我们就可以发现真理......但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦.”科学研究的一般方法：提出假设符合不符合已有事实C6H6实验验证重新假设苯与酸性高锰酸钾反应：实验验证：实验现象溶液分层，紫色没有褪去。苯与溴水反应：实验现象溶液分层，上层溶液变黄。结论：苯不是上述结构根据苯的凯库勒式，假如苯

分子结构是一个正六边形的

碳环，碳碳原子间以单、双

键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？

研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClClC-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

结构特点：

a、平面结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。分子式C6H6二、苯的分子结构结构式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）空间构型(正六边形平面结构）（鲍林式）凯库勒式鲍林式性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2、苯的化学性质结构三、苯的化学性质：1、苯的氧化反应：①与氧气反应:

实验现象：火焰明亮且伴有黑烟

点燃12C6H6＋15O212CO2＋6H2O②不与高锰酸钾反应2、苯的取代反应：（1）苯与溴的反应：练一将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(orFeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr（2）苯的硝化反应：条件：５０～６０℃水浴加热纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。3、苯的加成反应：+3H2催化剂环已烷苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应性质小结：易取代，可加成练习：1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（）

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