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文档简介

思考1.什么叫芳香烃?2.下列有机物属于芳香烃的是:含苯环的烃②③—OH—CH3CHCH2—NO2①②③④⑤C3H8第二节芳香烃中学物理芳香烃一、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃(易挥发)密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂中学物理芳香烃二、苯的分子结构:⑴分子式、结构式、结构简式1、组成与结构:C6H6中学物理芳香烃C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m键的特点是一种介于C-C与C=C之间的独特的键中学物理芳香烃⑵结构特点:(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。中学物理芳香烃中学物理芳香烃思考与交流1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?中学物理芳香烃三、苯的化学性质:1、在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮带有浓烟中学物理芳香烃2、取代反应(1)苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr↑*溴苯是密度比水大的无色液体放热反应中学物理芳香烃思考:问题1:导管口为什么在液面上?问题3:如何说明发生了取代反应?问题4:怎样除去无色溴苯中所溶解的溴?问题2:为什么导管很长?防止倒吸导气和冷凝滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀用NaOH溶液洗涤,用分液漏斗分液。中学物理芳香烃(2)苯的硝化反应+HO—NO2浓H2SO450~60℃—NO2+H2O密度比水大的无色油状液体有苦杏仁味、有毒关于硝基苯:中学物理芳香烃玻璃管冷凝回流问题:如何证明有硝基苯生成?把反应后的混合物倒入水中,溶液分层,下层有不溶于水的油状液体产生中学物理芳香烃实验步骤:①先注入浓硝酸,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②冷却后的混合酸中,逐滴加入苯③将混合物控制在50-60℃的条件下水浴加热④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有油状物生成.⑤粗产品用蒸馏水和NaOH溶液洗涤.中学物理芳香烃三、苯的化学性质:3、加成反应+3H2Ni环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH中学物理芳香烃实验事实:2、苯在催化剂存在的情况下和H2和

Cl2发生加成反应。1、苯在催化剂存在的情况下和液Br2

发生取代反应。——类似于烷烃的性质——类似于C=C的性质3、苯的邻位二元取代只产生一种取代产物——6个碳原子和6个氢原子等效中学物理芳香烃1、下列各组中互为同分异构体的是巩固训练A.B.C.D.CD中学物理芳香烃2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是()CH3A.乙烷B.乙烯C.ClD.BC3.能通过化学反应使溴水褪色,又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是()A.苯B.乙烷C.乙烯D.二氧化硫CD中学物理芳香烃第二部分苯的同系物中学物理芳香烃思考1、什么是苯的同系物?苯中的氢原子被其它烷烃基取代的产物。通式:CnH2n-6(n≥6)

一、苯的同系物练习:写出乙苯、二甲苯的结构简式

比较苯和甲苯结构的异同点,并推测甲苯的化学性质。对比思考中学物理芳香烃B:与酸性高锰酸钾现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾溶液不褪色溶液褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化二、苯的同系物化学性质1、氧化反应A:燃烧

现象与苯类似中学物理芳香烃①甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:CH3KMnO4、H+COOH(苯甲酸)

苯环上的烷烃基被氧化。苯环对侧链的影响→侧链被氧化②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯;苯的同系物和烷烃。中学物理芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述:你又能找到什么规律?不能使酸性高锰酸钾溶液褪色中学物理芳香烃反应机理:|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子中学物理芳香烃2、取代反应A:卤代CH3

光照CH2ClCH3FeBr3CH3Cl—+HCl+Cl2+Cl2—Cl+HCl或CH3+HCl中学物理芳香烃B:硝化浓硫酸△

+3HNO3+3H2O三硝基甲苯(TNT)——淡黄色晶体,不溶于水,易爆炸三硝基甲苯(TNT)中学物理芳香烃结论:催化剂△+3H2侧链和苯环相互影响:侧链受苯环影响易被氧化;苯环受侧链影响易被取代。3、加成反应中学物理芳香烃小结:几种脂肪烃的典型代表分别与溴水、

KMnO4(H+)反应的比较:甲烷(烷烃)乙烯(烯烃)乙炔(炔烃)苯甲苯

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