19有机合成课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选修五第三章烃的含氧衍生物有机合成高二年级化学主讲人石毅天津市第三中学天津市春季学期中小学精品课程资源天津市春季学期中小学精品课程资源聚丙烯防护服聚碳酸酯护目镜聚酯纤维无纺布口罩乳胶医用手套1.能列举有机合成的目的、流程和基本原则2.能推断目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化3.能初步使用逆合成分析法合理设计有机合成路线学习目标：天津市春季学期中小学精品课程资源德国化学家维勒人工合成尿素天津市春季学期中小学精品课程资源制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美。天津市春季学期中小学精品课程资源有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。天津市春季学期中小学精品课程资源有机合成的威力是在“老的自然界旁边”建立起一个“新的自然界”。有机化学家伍德沃德天津市春季学期中小学精品课程资源有机合成的概念

有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。天津市春季学期中小学精品课程资源有机合成的任务天津市春季学期中小学精品课程资源目标化合物分子碳骨架的构建官能团的引入和转化C=CR-OHR-XR-C-HR-C-OHOO有机合成的过程基础原料辅助原料副产物副产物中间体天津市春季学期中小学精品课程资源副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物三颈烧瓶温度计恒压漏斗球形冷凝管有机合成反应的一种装置天津市春季学期中小学精品课程资源

有机合成的思路是通过反应构建目标产物的碳骨架、引入或转化所需的官能团。通过下面的思考与交流，用我们所学习的有机反应，列出下列官能团的引入或转化的方法。天津市春季学期中小学精品课程资源引入碳碳双键C=C的方法（1）某些醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O天津市春季学期中小学精品课程资源引入碳碳双键C=C的方法（1）某些醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOH（2）某些卤代烃的消去天津市春季学期中小学精品课程资源（3）炔烃不完全加成：CH≡CH+H2

CH2=CH2

催化剂△天津市春季学期中小学精品课程资源CH≡CH+HClCH2=CH—Cl催化剂△（1）烃与卤素单质的取代CH4+Cl2

CH3—Cl+HCl光照引入卤素原子（-X)的方法:天津市春季学期中小学精品课程资源+Br2FeBr3Br+HBr（2）不饱和烃与

HX或

X2加成CH2=CH2+Br2

CH2—CH2天津市春季学期中小学精品课程资源BrBr（2）不饱和烃与

HX或

X2加成CH2=CH2+Br2

CH2—CH2（3）醇与

HX

取代C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O△天津市春季学期中小学精品课程资源BrBr（1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂引入羟基（-OH)的方法：天津市春季学期中小学精品课程资源（1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂（2）醛(酮)与氢气加成CH3CHO

+H2

CH3CH2OH催化剂Δ引入羟基（-OH)的方法：天津市春季学期中小学精品课程资源CH3—C—CH3

+H2

CH3—CH—CH3催化剂ΔOOH（3）卤代烃的水解C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr水△天津市春季学期中小学精品课程资源（3）卤代烃的水解C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr水△（4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△天津市春季学期中小学精品课程资源同学们思考如何利用所学知识引入醛基、羧基？天津市春季学期中小学精品课程资源官能团种类变化:CH3CH2—Br水解CH3CH2—OH氧化CH3—CHO官能团种类、数目、位置变化氧化CH3—COOH酯化CH3—COOCH3天津市春季学期中小学精品课程资源官能团数目变化:CH3CH2—BrCH2=CH2Br2CH2—CH2BrBr天津市春季学期中小学精品课程资源NaOH

醇△官能团数目变化:CH3CH2—BrCH2=CH2Br2CH2—CH2官能团位置变化:CH3CH2CH2—BrCH3CH=CH2HBrCH3CH—CH3BrBrBr天津市春季学期中小学精品课程资源NaOH

醇△NaOH

醇△还原水解酯化酯R-COO-R'羧酸R-COOH醛R-CHO醇R-OH卤代烃

R-Cl氧化氧化水解烯烷炔

各类官能团之间的相互转化天津市春季学期中小学精品课程资源有机合成思路：从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。天津市春季学期中小学精品课程资源哈佛大学的研究小组经过8年努力，完成了海葵毒素的合成。这是有机化学100多年来积极探索、不断积累的结果，它的成功预示着有机合成步入新的辉煌。分子式是C129H223N3O54天津市春季学期中小学精品课程资源

基础原料中间体中间体目标化合物逆合成分析法示意图是将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。逆合成分析法：天津市春季学期中小学精品课程资源

所确定合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。天津市春季学期中小学精品课程资源合成路线遵循的原则：

逆合成分析法的基本思维、顺序是从目标入手，找到上一部的中间产物，逐渐推向原料的一种办法。它是一个利用逆向思维的方法对目标化合物进行分析，找到它与原料之间的联系，从而实现一个转变过程。天津市春季学期中小学精品课程资源‍‍伊莱亚斯

●詹姆斯

●

科里

EliasJamesCorey‍‍1967年提出了“逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术的变成了有严格思维逻辑的科学。他所提出的有机合成理论及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，获得了1990年诺贝尔化学奖。天津市春季学期中小学精品课程资源2C2H5OHC——OC2H5C——OC2H5OOC——OHC——OHOO+如：以乙烯为原料合成草酸二乙酯天津市春季学期中小学精品课程资源草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律，我们将酯基断开，可以得到草酸和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和一分子草酸通过酯化反应得到。C——OHC——OHOOCH2—OHCH2—OH根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。天津市春季学期中小学精品课程资源乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应得到。CH2—OHCH2—OHCH2—ClCH2—ClCH2CH2天津市春季学期中小学精品课程资源根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成：1.CH2=CH2+H2O催化剂CH3-CH2-OH天津市春季学期中小学精品课程资源根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成：1.CH2=CH2+H2O催化剂CH3-CH2-OH2.CH2=CH2+Cl2CH2-CH2ClCl天津市春季学期中小学精品课程资源3.+2NaOH+2NaClCH2-CH2ClClCH2-CH2OHOHH2O天津市春季学期中小学精品课程资源△3.+2NaOH+2NaClCH2-CH2ClClCH2-CH2OHOHH2O天津市春季学期中小学精品课程资源4.

CH2-CH2OHOH【O】HO—C—C—OHOO△3.+2NaOH+2NaClCH2-CH2ClClCH2-CH2OHOHH2O天津市春季学期中小学精品课程资源4.

CH2-CH2OHOH【O】HO—C—C—OHOO5.

HO—C—C—OH+2CH3-CH2-OHOOC2H5O—C—C—OC2H5+2H2OOO浓H2SO4△△

根据有机反应的特点，每一步反应一般产率都不是百分之百，在有机合成的多步反应过程中，每一步反应都有各自的产率，不同步骤的产率都会对目标产物的最终产率带来影响。天津市春季学期中小学精品课程资源H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%天津市春季学期中小学精品课程资源多步合成产率的计算方法：①②③④

通过这个例子我们可以总结出，多步递进反应的总产率，等于每一步反应产率的乘积。天津市春季学期中小学精品课程资源巩固与提升：由环己烷为原料制备二乙酸-1,4-环己二醇酯天津市春季学期中小学精品课程资源（1）光照Cl（2）NaOH乙醇AB（3）Cl2（4）（5）BrBr（6）H2催化剂C（7）NaOH水D（8）浓硫酸CH3COOHOOCCH3OOCCH3ClClNaOH乙醇Br2BrBrHOOH试判断A-D各物质的结构简式及(4)、(5)两步的反应条件：△△△△Cl2E制备课后拓展训练：

本节课开始提到的聚酯纤维材质的医用口罩，化学成分为聚对苯二甲酸乙二醇酯。它是由对二甲苯和乙烯为原料制备的，大家课后思考一下，利用今天我们所学的知识如何制备聚对苯二甲酸乙二醇酯。天津市春季学期中小学精品课程资源

有机合成应遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

（2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。

（3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。