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第7章

有机化合物第一节认识有机化合物(1)生活中的常见有机化合物①CO②CH4③C2H5OH(乙醇)④H2CO3⑤CCl4

⑥C6H12O6(葡萄糖)⑦KSCN

⑧NaHCO3⑨CO(NH2)2(尿素)

⑩C2H2

【判断】下列物质属于有机物的是_____________。②③⑤⑥⑨⑩有机化合物1.定义:一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。【注意】CO2、CO、H2CO3及其盐、HCN及其盐、HSCN及其盐、碳化物(如:SiC)等属于无机物。2.组成:除C外,还含有H、O、N、S、P、X(卤素)等1、碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成

键。2、碳原子与碳原子之间不仅可以形成

键,还可以形成

键或

键。共价单双三单键(

)、双键(

)、三键(—C≡C—)一、有机化合物中碳原子的成键特点3、有机物碳骨架基本类型多样多个碳原子之间可以结合成_____,也可以结合成_____,有机物碳骨架的链状又分为___链和___链两种。如下图:直链支链环状结构碳链碳环直支4、组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。[小结]1.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A.通过两个共价键B.通过非极性键C.形成四对共用电子对D.通过离子键和共价键C2.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是()C3.根据各原子成键特点,下列分子式或结构简式书写正确的是()A.CH3 B.C2H6

C. D.B叁键烃:(碳氢化合物)只含有碳、氢两种元素的有机物。碳tàn氢qīng烃tīng二、烷烃1、甲烷的组成与结构分子式:CH4电子式:HHHCH结构式:CHHHH碳原子最外层有4个电子,能形成4个C—H二、烷烃请画出甲烷可能的空间构型试一试

你认为哪一种模型最合理?为什么?

各原子间形成的共价键时,彼此离的越远,则斥力越小,结构越稳定。

正四面体中各原子间价键离的最远。甲烷空间构型的确定1874年,范特霍夫提出了碳原子的四面体学说。化学趣史甲烷的立体结构CHHHH结构式正四面体结构特点:甲烷分子是以碳为中心,四个氢原子为顶点的正四面体结构,其中C—H键的长度和强度相同,夹角相等(109°28′)。球棍模型空间充填模型109º28′空间充填模型有机化合物乙烷丙烷丁烷分子中碳原子数234结构式分子式C2H6

C3H8

C4H10

【思考与交流】结合上表信息,总结这类有机化合物的组成和分子结构特点?(1)概念:碳原子之间都以碳碳单键结合,剩余的价键均用于与H结合,使每个碳原子的化合价达到“饱和”的烃称为饱和烃,也称为烷烃。通式为CnH2n+2“饱和状态”碳原子的四个共价键分别连接4个原子。2、烷烃的结构(2)烷烃结构、组成特征①碳原子间都以C-C相连、其余都是C-H键;②每个C原子都连有4个原子,都为饱和碳原子;③除乙烷外,其余烷烃的碳链均为非直线型,呈锯齿状;④单键可以转动;链状烷烃分子中的共价键数为(2n+2)+(n-1)=3n+1。写出下列烷烃的分子式:(1)含有38个碳原子的烷烃的分子式

(2)含有38个氢原子的烷烃的分子式

(3)相对分子量为128的烷烃的分子式(4)碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃的分子式为C38H78C18H38C9H20C4H10

丙烷乙烷丁烷结构式:结构简式:省略C—H键把同一C上的H合并省略横线上C—C键CH3-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3C2H6C3H8C4H10分子式:烷烃的分子通式:CnH2n+2(n≥1)键线式:省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°【注】每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。如:CH3CH2CH3键线式可表示为______键线式可表示为______CH3CH=CHCH3键线式可表示为______练习(1)写出下列物质的键线式CH3CHClCH2CH3(2)写出下列物质的结构简式OClCH3CH=CCH2CH3烷烃结构与组成的几种表示方法实例意义应用范围分子式最简式(实验式)电子式结构式结构简式键线式丙烷:球棍模型空间充填模型C2H6可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成CH3表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子有共同组成的物质表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质1、能反映物质的结构2、表示分子中原子的排列顺序,但不表示空间构型有机反应有时用结构式表示CH3CH3突出结构特点有机反应常用结构简式表示小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序省略碳、氢元素符号,只写碳碳键复杂的有机物简便表示同:同类物质,通式同,组成元素同差:组成上相差n个CH2原子团

①碳原子数不同

②分子式不同

③相对分子质量相差14n似:结构相似(化学键类型相似)3、同系物定义:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。化学性质相似物理性质不同下列物质中属于同系物的是_________。①CH2=CH-CH3②CH4③CH3CH2CH3④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2②③④4、烷烃的习惯命名碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷

烷n>10己庚辛壬癸相应汉字数字+烷当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示。如C4H10:无支链时,CH3CH2CH2CH3称为________;有支链时,

称为_______。正丁烷异丁烷【思考与交流】

正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式、分子结构是否相同?它们是否为同一种物质?CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的分子。5、同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构现象。(2)同分异构体:具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体。理解三同分子式相同、分子组成相同、分子量相同两不同结构不同、性质不同名称熔点/℃沸点/℃相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557(3)同分异构体性质物理性质:支链越多,熔沸点越低,密度越小化学性质:不一定相同正丁烷和异丁烷的某些物理性质判断下列物质中属于同分异构体的有

。①CH3—CH2—CH—CH3CH3②CH3CH2CH3③CH3—CH—CH3CH3④CH3—CH2—CH2CH3⑥CH3—CH—CH3CH2CH3CH—CH2H3CH3C⑤③和④④和⑤【典例】有下列结构的物质:①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3④⑤ ⑥⑦其中,属于同系物的是_____;属于同分异构体的是______;属于同种物质的是________。

BD

E

AFA.①②

B.②③

C.③④⑤⑥⑦

D.①③E.③④⑤⑦

F.④⑥概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等,中子数不等,原子之间原子氕、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似,组成上差一个或n个CH2有机物C2H6、C4H10相同分子式,不同结构的化合物有机物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4【小结】下列物质中:①液氯②③白磷④氯气⑤⑥⑦⑧红磷(1)互为同分异构体的有_______。(2)互为同素异形体的有_______。(3)属于同位素的有______。(4)属于同一种物质的有_______。②⑥③⑧⑤⑦①④看谁做得既准又快6、烷烃的物理性质(1)甲烷的物理性质颜色状态气味密度(g/L)溶解性熔点/oC沸点/oC无色气体无味0.717极难溶于水−182−164(2)烷烃的物理性质名称结构简式状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气−182−1640.466不溶乙烷CH3CH3气−183.3−88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气−189.7−42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气−138.4−0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液−13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶相似性:递变性:状

态:

熔沸点:相对密度:均难溶于水,易溶于有机溶剂;比水小什么原因?

结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大,分子间作用力逐渐增大。气(C1~C4)→液(C5~C16)→固(C17及以上)随C原子数增加,熔沸点逐渐升高。逐渐增大溶解性:密度:【补充】

烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低。常温常压下,新戊烷呈气态。正丁烷熔点−138.4oC沸点−0.5oC异丁烷熔点−159.4oC沸点−11.6oC下列烃:①丁烷,②2­甲基丙烷,③戊烷,④2­甲基丁烷,⑤2,2­二甲基丙烷等物质按沸点由高到低的顺序排列正确的是(

)A.①>②>③>④>⑤

B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③1、稳定性:通常情况下,烷烃与_____、_____或高锰酸钾等________都不反应。2、可燃性:烷烃都能燃烧,发生氧化反应。CH4燃烧方程式:_________________________。C3H8燃烧方程式:___________________________。链状烷烃燃烧通式强酸强碱强氧化剂三、烷烃的化学性质注意:用“→”不用“==”甲烷与空气或氧气的混合气体会发生爆炸。因此,点燃之前必须验纯!!炭黑:橡胶工业的原料可以用于制造颜料、油墨、油漆等合成氨3、分解反应(高温)C16H34C8H18+C8H16催化剂加热、加压CH4C

+2H2隔绝空气1000~1200℃生成化工原料和燃料烷烃的化学性质试管内黄绿色逐渐变浅试管内液面上升试管壁出现油状液滴有少量白雾【实验7-1】现象:Cl2发生反应气体体积减小生成难溶于水的物质气体体积减小注意:暗处不反应强光会爆炸二氯甲烷(液体)三氯甲烷又叫氯仿(液体)四氯甲烷又叫四氯化碳一氯甲烷(气体)4、取代反应取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应无色油状液滴一上一下,取而代之CH4

+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2

+HCl光照CH2Cl2

+Cl2CHCl3

+HCl光照CHCl3

+Cl2CCl4

+HCl光照甲烷的取代反应的化学方程式【注意】①甲烷发生取代反应的反应物为卤素单质,如氯气、溴蒸气等,与氯水、溴水不反应;条件:光照。②甲烷发生取代反应的产物很复杂,生成物常包括4种有机物和HCl,其中HCl最多。③CH4与Cl2发生取代反应时,每有1molH原子被取代,则消耗1molCl2,同时生成1molHCl。

即:n(Cl2)=n(H)=n(HCl)④甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行

历史上科学家认为CH2Cl2有两种。

制备了几年,发生其实只有一种。甲烷空间构型的确定化学趣史【思考与讨论】1、乙烷与氯气发生取代反应后产物可能有几种?

哪种产物最多?7种

HCl一定是最多的

2、计算1mol甲烷与4mol氯气在光照条件下反应足够长时间后得到的产物的物质的量。

最终得到1molCCl4

和4molHCl

1、下列反应属于取代反应的是

(填序号)。①CH4C+2H2

②CuSO4+Fe==FeSO4+Cu③CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

④2NaBr+Cl2

==2NaCl+Br2

⑤CH3OH+HClCH3Cl+H2O ⑥CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr⑦CH4+2O2CO2+2H2O③⑤⑥2、下列事实能证明甲烷分子中是以C原子为中心的正四面体结构的是()A.CH3Cl只代表一种物质B.CH2Cl2只代表一种物质C.CHCl3只代表一种物质D.CCl4只代表一种物质B3、若要将1mol甲烷完全和氯气发生取代反应,并且生成相同物质的量的四种有机取代产物,则需要氯气的物质的量为()A.1molB.1.5molC.2.5molD.4molD不与强酸、强碱、溴水、酸性KMnO4反应【归纳】密度比水小,难溶于水CnH2n+2+O2CO2+H2O点燃n(n+1)C16H34C8H18+C8H16催化剂加热、加压CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光第7章

有机化合物第一节认识有机化合物(2)2.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是()C3.根据各原子成键特点,下列分子式或结构简式书写正确的是()A.CH3 B.C2H6

C. D.B叁键①CO②CH4③C2H5OH(乙醇)④H2CO3⑤CCl4

⑥C6H12O6(葡萄糖)⑦KSCN

⑧NaHCO3⑨CO(NH2)2(尿素)

⑩C2H2

1.下列物质属于有机物的是_____________。②③⑤⑥⑨⑩4.写出下列烷烃的分子式:(1)含有38个碳原子的烷烃的分子式

(2)含有38个氢原子的烷烃的分子式

(3)相对分子量为128的烷烃的分子式(4)碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃的分子式为(5)形成31条共价键的烷烃的分子式为C38H78C18H38C9H20C4H10

C10H22

5.下列物质中属于同系物的是_________。①CH2=CH-CH3②CH4③CH3CH2CH3④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤②③④6.判断下列物质中属于同分异构体的有

。①CH3—CH2—CH—CH3CH3②CH3CH2CH3③CH3—CH—CH3CH3④CH3—CH2—CH2CH3⑥CH3—CH—CH3CH2CH3CH—CH2H3CH3C⑤③和④④和⑤7.有下列结构的物质:①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3④⑤ ⑥⑦其中,属于同系物的是_____;属于同分异构体的是______;属于同种物质的是________。

BD

E

AFA.①②

B.②③

C.③④⑤⑥⑦

D.①③E.③④⑤⑦

F.④⑥8.写出正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构简式理解三同分子式相同、分子组成相同、分子量相同两不同结构不同、性质不同注意:同分异构体性质物理性质:支链越多,熔沸点越低,密度越小化学性质:不一定相同概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等,中子数不等,原子之间原子氕、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似,组成上差一个或n个CH2有机物C2H6、C4H10相同分子式,不同结构的化合物有机物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4【小结】下列物质中:①液氯②③白磷④氯气⑤⑥⑦⑧红磷(1)互为同分异构体的有_______。(2)互为同素异形体的有_______。(3)属于同位素的有______。(4)属于同一种物质的有_______。②⑥③⑧⑤⑦①④看谁做得既准又快键线式:省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°【注】每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。如:CH3CH2CH3键线式可表示为______键线式可表示为______CH3CH=CHCH3键线式可表示为______练习(1)写出下列物质的键线式CH3CHClCH2CH3(2)写出下列物质的结构简式OClCH3CH=CCH2CH3烷烃结构与组成的几种表示方法实例意义应用范围分子式最简式(实验式)电子式结构式结构简式键线式丙烷:球棍模型空间填充模型C2H6可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成CH3表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子有共同组成的物质表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质1、能反映物质的结构2、表示分子中原子的排列顺序,但不表示空间构型有机反应有时用结构式表示CH3CH3突出结构特点有机反应常用结构简式表示小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序省略碳、氢元素符号,只写碳碳键复杂的有机物简便表示6、烷烃的物理性质(1)甲烷的物理性质颜色状态气味密度(g/L)溶解性熔点/oC沸点/oC无色气体无味0.717极难溶于水−182−164(2)烷烃的物理性质名称结构简式状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气−182−1640.466不溶乙烷CH3CH3气−183.3−88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气−189.7−42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气−138.4−0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液−13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶相似性:递变性:状

态:

熔沸点:相对密度:均难溶于水,易溶于有机溶剂;比水小什么原因?

结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大,分子间作用力逐渐增大。气(C1~C4)→液(C5~C16)→固(C17及以上)随C原子数增加,熔沸点逐渐升高。逐渐增大溶解性:密度:【补充】

烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低。常温常压下,新戊烷呈气态。正丁烷熔点−138.4oC沸点−0.5oC异丁烷熔点−159.4oC沸点−11.6oC下列烃:①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷等物质按沸点由高到低的顺序排列正确的是(

)A.①>②>③>④>⑤

B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③1、稳定性:通常情况下,烷烃与_____、_____或高锰酸钾等________都不反应。2、可燃性:烷烃都能燃烧,发生氧化反应。CH4燃烧方程式:_________________________。C3H8燃烧方程式:___________________________。链状烷烃燃烧通式强酸强碱强氧化剂三、烷烃的化学性质注意:用“→”不用“==”甲烷与空气或氧气的混合气体会发生爆炸。因此,点燃之前必须验纯!!(6)1010C、101KPa,将1L某气体和9L的O2充分反应后,气体的体积为10L,则该气体可能为

②=④<⑤<③<①⑤>④>③>②>①①⑤乙醇CH4、CH3OH、CO(NH2)2CH4、C2H4炭黑:橡胶工业的原料可以用于制造颜料、油墨、油漆等合成氨3、分解反应(高温)C16H34C8H18+C8H16催化剂加热、加压CH4C

+2H2隔绝空气1000~1200℃生成化工原料和燃料烷烃的化学性质试管内黄绿色逐渐变浅试管内液面上升试管壁出现油状液滴有少量白雾水槽内有白色固体析出【实验7-1】现象:Cl2发生反应气体体积减小生成难溶于水的物质有HCl生成注意:暗处不反应强光会爆炸二氯甲烷(液体)三氯甲烷又叫氯仿(液体)四氯甲烷又叫四氯化碳一氯甲烷(气体)4、取代反应取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应无色油状液滴一上一下,取而代之CH4

+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2

+HCl光照CH2Cl2

+Cl2CHCl3

+HCl光照CHCl3

+Cl2CCl4

+HCl光照甲烷的取代反应的化学方程式【注意】①甲烷发生取代反应的反应物为气态卤素单质,如氯气、溴蒸气等,与氯水、溴水不反应;条件:光照。②甲烷发生取代反应的产物很复杂,生成物常包括4种有机物和HCl,其中HCl最多。③CH4与Cl2发生取代反应时,每有1molH原子被取代,则消耗1molCl2,同时生成1molHCl。

即:n(Cl2)=n(H)=n(HCl)④甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行【思考与讨论】1、乙烷与氯气发生取代反应第一步反应方程式?

哪种产物最多?

HCl一定是最多的

2、计算1mol甲烷与4mol氯气在光照条件下反应足够长时间后得到的产物的物质的量。

最终得到1molCCl4

和4molHCl

C2H6

+Cl2C2H5Cl+HCl光照

历史上科学家认为CH2Cl2有两种。

制备了几年,发生其实只有一种。甲烷空间构型的确定化学趣史请画出甲烷可能的空间构型试一试

你认为哪一种模型最合理?为什么?

各原子间形成的共价键时,彼此离的越远,则斥力越小,结构越稳定。正四面体中各原子间价键离的最远。

甲烷空间构型的确定

能证明CH4是正四面体而不是平面形的依据:二氯甲烷没有同分异构体1、下列反应属于取代反应的是

(填序号)。①CH4C+2H2

②CuSO4+Fe==FeSO4+Cu③CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

④2NaBr+Cl2

==2NaCl+Br2

⑤CH3OH+HClCH3Cl+H2O ⑥CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr⑦CH4+2O2CO2+2H2O③⑤⑥2、下列事实能证明甲烷分子中是以C原子为中心的正四面体结构的是()A.CH3Cl只代表一种物质B.CH2Cl2只代表一种物质C.CHCl3只代表一种物质D.CCl4只代表一种物质B3、若要将1mol甲烷完全和氯气发生取代反应,并且生成相同物质的量的四种有机取代产物,则需要氯气的物质的量为()A.1molB.1.5molC.2.5molD.4molD不与强酸、强碱、溴水、酸性KMnO4反应【归纳】密度比水小,难溶于水CnH2n+2+O2CO2+H2O点燃n(n+1)C16H34C8H18+C8H16催化剂加热、加压CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光烃基的命名

烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基(用“R-”表示)

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