高中化学新教材同步选择性必修第三册 第1章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象

第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象[核心素养发展目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。一、有机化合物中的共价键1．共价键的类型一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。2．共价键对有机化合物性质的影响(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。实验探究实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)现象解释结论两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。用方程式可表示为：→＋H2↑相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：。(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂()(2)甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应()(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼()(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强()答案(1)×(2)×(3)√(4)√1．某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大。原因是CH2=CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。2．(1)在CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是C—H，具有极性，可断裂，所以能够发生取代反应。(2)在CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br反应中，CH2=CH2分子中含有5个σ键，1个π键，π键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成反应。二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．同分异构体的类型3．构造异构现象举例异构类别实例碳架异构C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷异丁烷位置异构C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31-丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32-丁烯C6H4Cl2：邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构C2H6O：乙醇二甲醚4.键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体()(2)化学式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质()(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化()(4)同系物之间可以互为同分异构体()(5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是____________。(2)其中属于碳架异构体的是____________。(3)其中属于位置异构的是____________。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是____________。(6)②中1-丁烯的键线式为____________。答案(1)①②③⑤⑥(2)①(3)②(4)③⑤⑥(5)④(6)解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。1.有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。2．有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系1．下列有关物质的表达式正确的是()A．乙炔分子的球棍模型：B．羟基的电子式：C．2-氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3D．丙烯的键线式：答案C解析球棍模型中应用短棍表示化学键，故A错误；羟基是电中性的，故B错误；丙烯分子中有3个碳原子，而给出的键线式结构是4个碳原子，故D错误。考点有机物组成和结构的表示方法题点有机物组成和结构的表示方法2．下列属于官能团异构的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2CH3答案C解析A中两种分子不含官能团，为碳架异构；B中两种分子都含有，双键位置不同、碳架不同；C中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团异构；D中两种分子的分子式不相同，不互为同分异构体。考点同分异构现象题点同分异构现象的概念及分类3．下列各组物质中，互为同分异构体的是()A．与B．HC≡C—(CH2)3CH3与C．CH3CH2OCH2CH3与D．与答案B解析从分子式上看，A项和C项中物质分子式不同，不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同，但是结构不同，二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同，属于同种物质。考点有机物结构的综合考查题点有机物结构的综合考查4．下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是()A．CH3CH2OH和CH3CHOB．和C．和D．CH3CH(OH)CH2CH2CH3和答案B解析B、C中物质的分子式相同、结构不同，是同分异构体，B中物质为位置异构，C中物质为碳架异构；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不互为同分异构体；D是同种物质。考点同分异构体题点同分异构体的综合考查5．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。(1)该物质中含氧官能团的结构简式为__________。(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。A．CH3CH2CH2COOHB．OHCCH(CH3)CHOC．CH3CH2CH=CHCOOHD．CH2=CHCOOCH3(3)该分子中共平面的原子数最多为__________(已知羧基的四个原子可以共平面)。答案(1)—COOH(2)BD(3)10解析(1)根据分子的球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，含氧官能团为—COOH。(2)CH3CH2CH2COOH与CH2=C(CH3)COOH分子式不同，A错误；OHCCH(CH3)CHO与CH2=C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH=CHCOOH与CH2=C(CH3)COOH分子式不同，C错误；CH2=CHCOOCH3与CH2=C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。考点有机物的综合考查题点有机物的综合考查题组一有机化合物中的共价键1．下列分子中，既有非极性键又含有π键的分子是()A．C2H4Cl2 B．HCHOC．H2O D．CH2=CH—CH3答案D解析CH2=CH—CH3中存在C=C、C—C非极性键，C=C中含有π键。考点有机物中共价键题点有机物中共价键的类型2．下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是()A．CH3—O—CH3 B．CH2=CHCH3C． D．答案C解析A中C—O极性较弱，不易断裂，B中碳碳双键中含有一个π键，可以发生加成反应，C中H—O极性强，可以和钠反应，同时含有碳碳双键，可以发生加成反应，D中无π键，不能发生加成反应。考点共价键对有机物性质的影响题点共价键的类型和极性对有机物性质的影响题组二有机化合物组成和结构的表示方法3．下列化学用语错误的是()A．羟基的电子式：B．乙烯的结构简式：CH2CH2C．乙酸的分子式：C2H4O2D．2-丁烯的键线式：答案B考点有机物分子结构的表示方法题点有机物分子结构的表示方法4．某有机化合物为，下列关于该有机化合物的叙述正确的是()A．以上表示方法为结构式B．该有机物的分子式为C13H19ClC．该物质含有两种官能团D．该物质属于芳香烃答案C解析图示为该有机化合物的键线式，分子式为C13H17Cl，有机化合物分子中含有碳碳双键和碳氯键两种官能团，该物质含有氯元素，所以不属于芳香烃。考点有机物的结构表示方法题点有机物的键线式5．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是()A．它和苯中碳元素的质量分数相同B．它属于芳香烃C．它只有两种化学键D．它与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体答案B解析题给立方烷的分子结构是对称的，8个碳原子分别位于正方体的8个顶点，每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键，与1个氢原子形成C—H，故其分子式是C8H8，碳、氢原子个数比与苯相同，A项正确；分子结构中不含苯环，故不属于芳香烃，B项错误；分子结构中只含有C—C和C—H，C项正确；苯乙烯的分子式是C8H8，与立方烷相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。考点有机物分子的表示方法题点键线式的应用题组三有机化合物中的同分异构现象6．下列分子式表示的物质一定是纯净物的是()A．C3H7Cl B．C4H10C．CH2Cl2 D．C2H6O答案C解析分子式如果只有一种结构，没有同分异构体，它表示的就是纯净物。四个选项中只有CH2Cl2没有同分异构体。考点同分异构现象题点同分异构现象的概念及分类7．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是()①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3③④⑤A．①和③ B．②③⑤C．①和② D．③和④答案B解析根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物；①④都有5个碳原子，②③⑤都有6个碳原子，然后再看其结构，都是烷烃，且结构不同，所以①④互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。考点同分异构现象题点同分异构体的判断8．下列物质中，互为同分异构体的是()A．与B．与CH3CH2CH2CH2ClC．CH4与CH3CH3D．CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3答案B解析A项，与的分子式不同，不互为同分异构体；C项，CH4与CH3CH3的分子式不同，不互为同分异构体；D项，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3具有相同的分子式、相同结构，属于同种物质。考点同分异构体题点同分异构体的判断9．下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是()A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．和C．CH3COOH和HCOOCH3D．CH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。考点同分异构体的综合考查题点同分异构体的综合考查10．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构B．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构D．和属于位置异构答案C解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳架异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。考点同分异构体的综合考查题点同分异构体的综合考查11．对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物CH2=CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是()A． B．C． D．答案D解析的分子式为C7H8O，A项物质分子式为C8H10O，B项物质分子式为C7H6O，C项物质分子式为C7H6O2，D中物质分子式为C7H8O。考点同分异构体的综合考查题点同分异构体的综合考查12．能够证明甲烷的空间结构是四面体的事实是()A．甲烷的四个键键能相同B．甲烷的四个键键长相等C．甲烷的所有C—H键键角相等D．二氯甲烷没有同分异构体答案D解析若甲烷分子是正方形平面结构，甲烷分子中四个键的键能、键长及键角也都相等，但二氯甲烷有两种结构：和，故只有二氯甲烷没有同分异构体，才能证明甲烷的空间结构是四面体。考点有机物的结构题点借助甲烷的结构考查共价键和同分异构现象13．丙烯(CH3CH=CH2)的键线式为，写出下列几种有机化合物的键线式的分子式：(1)____________；(2)____________；(3)____________。答案(1)C4H8(2)C3H4O(3)C9H14O解析每一个拐点或端点均表示一个碳原子，不足4条键的用氢原子补足，可得其分子式分别为C4H8、C3H4O、C9H14O。考点有机物的键线式题点有机物的键线式14．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根据上述信息完成下列问题：(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是________；与A互为位置异构的是________。(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：_________________________________________________________________