高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章 第一节 烷　烃

第一节烷烃[核心素养发展目标]1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.认识烷烃的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。3.了解烷烃的命名规则，会对烷烃进行命名。一、烷烃的结构和性质1．烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ键乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ键、C—Cσ键丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ键、C—Cσ键正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ键、C—Cσ键正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ键、C—Cσ键(2)烷烃的结构特点①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。2．烷烃的性质(1)物理性质阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表：物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低密度随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小(2)化学性质①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。②特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。③氧化反应——可燃性烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(点燃))16CO2＋18H2O。(1)在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键()(2)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去()(3)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃()(4)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应()(5)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上()(6)光照条件下，1molCl2与2molCH4充分反应后可得到1molCH3Cl()(7)标况下，11.2L己烷所含共价键的数目为9.5NA()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)×1．有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是()①a和d是同分异构体②b和c是同系物③a和b都能发生加成反应④只有b和c能发生取代反应A．①② B．①④C．②③ D．②④答案A解析a为，d为，a和d分子式相同但结构不同，互为同分异构体，①正确；b为，c为，b和c都是烷烃，互为同系物，②正确；a可以发生加成反应，b不可以发生加成反应，③不正确；a中—CH3上的H原子可以发生取代反应，烷烃和环烷烃都能发生取代反应，④不正确。2．已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。(1)烷烃A的分子式为__________________________________。(2)写出A可能存在的结构简式：____________________________________________。(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为___________________________________。②B燃烧的化学方程式为___________________________________________________。答案(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)①C(CH3)4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(hν))C(CH3)3CH2Cl＋HCl②C5H12＋8O2eq\o(→,\s\up7(点燃))5CO2＋6H2O解析根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72，设其分子式为CnH2n＋2，求得n＝5，则分子式为C5H12。(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质；二看是否结构相似；三看是否至少相差一个CH2原子团。(2)比较烷烃的熔、沸点的思路(3)烷烃的主要化学性质：①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)。二、烷烃的命名1．烃基2．习惯命名法烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。3．系统命名法(1)选主链eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最长：含碳原子数最多的碳链作主链,最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链))(2)编序号eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：从离取代基最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号,最小：取代基编号位次之和最小))(3)注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。④位置与名称间必须用短线“-”隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。例如，下图所示有机化合物的命名：(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1()(2)烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基()(3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种()(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷()答案(1)√(2)√(3)×(4)×1．按照系统命名法写出下列烷烃的名称：(1)____________________________________。(2)______________________________。答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷解析按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。需注意①中有2个—C2H5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号。②中也应注意展开左端—C2H5，确定主链含有8个碳原子，故为辛烷。2．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：(1)2,4-二甲基戊烷_______________________________。(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷_________________________________________。答案(1)(2)解析由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳四价原则补写氢原子。系统命名步骤口诀eq\x(选主链称某烷)⇨eq\x(编号位定支链)⇨eq\x(取代基写在前)⇨eq\x(标位置短线连)⇨eq\x(不同基简到繁)⇨eq\x(相同基合并算)1．(2020·湖北省滩桥高中高二期中)下列有关烷烃的叙述中，正确的是()①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧A．①②③⑥ B．①④⑥C．②③④ D．①②③④答案B解析②烷烃性质稳定，不能被紫色KMnO4溶液氧化，无法褪色，故②错误；④烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确；⑤乙烷与溴水不能发生化学反应，故⑤错误。考点烷烃的结构和性质题点烷烃的结构和性质2．(2020·湖北省滩桥高中高二期中)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有()A．5种B．6种C．8种D．9种答案D解析乙烷的分子式为C2H6，若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，则可得氯代物6种。但考虑同分异构现象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2种同分异构体，而一氯代物、五氯代物、六氯代物只有1种结构，所以最多共有9种氯代物。考点烷烃的性质题点烷烃与氯气的取代反应3．(2020·广东省高二月考)下列有机物的命名正确的是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．3,4,4-三甲基己烷D．2,3-三甲基己烷答案B解析A项3,3-二甲基-4-乙基戊烷：该命名中没有选择最长的碳链为主链，不满足取代基编号位之和最小，该物质正确命名为3,3,4-三甲基己烷，错误；C中碳链的首端选错，编号应该从距离支链较近的一端开始编号，正确名称为3,3,4-三甲基己烷，错误；D项甲基的个数与甲基的位置序号不吻合，错误。考点烷烃的命名题点烷烃名称的正误判断4．(2020·甘肃省高二月考)下列说法正确的是()A．H2O与D2O互为同素异形体B．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同C．CH3OCH3与CH3CH2OH互为同系物D．的名称是2-乙基丙烷答案B解析C5H12的同分异构体有3种，CH3CH2CH2CH2CH3、、，其沸点各不相同，支链越多，沸点越低，故B正确；CH3OCH3与CH3CH2OH结构不同，不是同系物，分子式相同，属于同分异构体，故C错误；的主链含4个碳，正确的名称为2-甲基丁烷，故D错误。考点烷烃的结构和性质题点同系物、烷烃的性质和命名5．(2020·江西省靖安中学高二月考)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷答案D解析该分子的结构简式为，只含1种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示一组峰，A错误；该分子的结构简式为，含4种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，B错误；该分子的结构简式为，含4种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，C错误；该分子的结构简式为，含3种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示三组峰，D正确。考点烷烃的命名题点烷烃的命名和核磁共振氢谱6．(2020·北京高二期末)如图所示是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)。(1)写出有机物a的系统命名法的名称______________________________________。(2)有机物a有一种同分异构体，试写出该同分异构体的结构简式________________________。(3)上述有机物中与c互为同分异构体的是________(填字母)。(4)任写一种与d互为同系物的有机物的结构简式___________________________________。(5)a、b、c、d四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填字母)。答案(1)2-甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)b(4)CH≡CH(5)bcd解析(5)a为2-甲基丙烷，甲烷为正四面体结构，则异丁烷中4个碳原子一定不共平面；b为2-甲基-1-丙烯，可以看作两个甲基取代了乙烯中的一个C上的两个氢原子，乙烯为平面结构，则2-甲基-1-丙烯一定共平面；c为2-丁烯，可以看作两个甲基分别取代了乙烯中两个C上的1个H，根据乙烯共平面可知，2-丁烯一定共平面；d为1-丁炔，乙炔为直线型结构，如图eq\o(C,\s\up6(4))≡eq\o(C,\s\up6(1))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(3))，三点决定一个平面，所以1、2、3号的3个C一定处于同一平面，而1、2、4号C共直线，则1-丁炔中4个C一定共平面，所以4个碳原子处于同一平面的有bcd。考点烷烃的结构与性质的综合题点烷烃的结构与性质的综合题组一烷烃的结构和性质1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和—CH3，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是()A．都表示一个共用电子对B．都表示一个共价单键C．前者表示一个共用电子对，后者表示一个未成对电子D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键答案C解析CH3—CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一个共用电子对，而—CH3中的短线仅表示一个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和—CH3均含有C—H单键，所以D错误。考点结构简式题点烷烃和烃基结构简式中短线的意义2．几种烷烃的沸点如下：物质甲烷乙烷丁烷戊烷沸点/℃－162－89－136根据以上数据推断丙烷的沸点可能是()A．约－40℃ B．低于－162℃C．低于－89℃ D．高于36℃答案A解析烷烃同系物的沸点随分子中碳原子个数的增加而升高，因此丙烷的沸点介于乙烷和丁烷之间，故选A。考点烷烃的物理性质题点烷烃的沸点变化规律3．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3ClB．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物D．1molCH4完全生成CCl4，最多消耗2molCl2答案C考点烷烃的化学性质题点甲烷的取代反应4．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是()A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上B．在光照条件下能与Cl2发生取代反应C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化D．1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2答案C解析丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，3个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误；1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2，D正确。考点丙烷的结构和性质题点丙烷的结构和性质5．已知链状烷烃A和B，A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是()A．A的沸点比B高B．A的相对密度比B小C．一般情况下，同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃D．已知A在常温下为液态，则B也一定为液态答案A考点烷烃的物理性质题点烷烃的物理性质6．将等物质的量的乙烷和溴蒸气混合后，在光照条件下充分反应，所得产物中物质的量最大的是()A．CH3CH2Br B．CHBr2CHBr2C．CBr3CBr3 D．HBr答案D解析根据取代反应原理可知每步反应都可得到HBr，显然D项正确。考点烷烃的化学性质题点乙烷与Br2的取代反应7．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是()A．烷烃随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态B．烷烃的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大C．烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应D．烷烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色答案D解析烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷烃发生取代反应的必须是纯净的卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D错。考点烷烃的性质题点烷烃的性质题组二烷烃的命名8．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()A．1,1,3,3-四甲基丁烷B．2,2,4,4-四甲基丁烷C．2,4,4-三甲基戊烷D．2,2,4-三甲基戊烷答案D解析由异辛烷的球棍模型知其结构简式为，由系统命名法可知D正确。考点烷烃的命名题点烷烃的命名9．某烷烃的相对分子质量为86，跟Cl2反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名称都正确的是()A．CH3(CH2)4CH3己烷B．(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷C．(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷D．C2H5C(CH3)32,2-二甲基丁烷答案B解析已知该烷烃的相对分子质量为86，根据烷烃的通式为CnH2n＋2可求出该有机物的分子式为C6H14。该烷烃的一氯代物有2种，说明此烷烃分子结构对称，其结构简式为，名称为2,3-二甲基丁烷。考点烷烃的结构简式和命名题点烷烃的结构简式和命名10．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷烃的名称是()A．正壬烷B．2,6-二甲基庚烷C．2,2,4,4-四甲基戊烷D．2,3,4-三甲基己烷答案C解析烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有2种，说明其分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子，结构应非常对称，故为，其名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。考点烷烃的命名题点烷烃命名的综合考查11．在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3答案C解析要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。考点烷烃的命名题点烷烃的命名规则12．(2019·海南枫叶国际学校高二期中)对烷烃的命名正确的是()A．2-甲基-3-乙基己烷B．3-异丙基己烷C．2-甲基-3-丙基戊烷D．4-甲基-3-丙基戊烷答案A解析选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故A正确。考点烷烃的命名题点烷烃的命名13．现有下列物质：①正丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷；④2-甲基丁烷；⑤2,2-二甲基丙烷。以上各物质沸点的排列顺序正确的是()A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③答案C解析考查烷烃同系物沸点的递变规律。①碳原子数越多，沸点越高；②碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。考点烷烃的命名题点烷烃的命名和沸点14．用系统命名法命名下列各有机物：(1)_______________________________________________；(2)_______________________________；(3)___________________________________________；(4)____________________________________________。答案(1)3-乙基戊烷(2)3-甲基-6-乙基辛烷(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷(4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷解析烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总位次和最小”的原则，逐一分析解答各题。(1)该有机物主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即，其正确名称为3-乙基戊烷。(2)该有机物最长的碳链有8个碳