2021～2022学年新教材高中化学课时作业12有机合成【含答案】

有机合成

1.下列说法不正确的是（）

A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需

的官能团

B.有机合成过程可以简单表示为基础原料一中间体I-中间体Hf目标化合物

C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物一中间体H-中间体I-基础原料

D.为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物

2.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物：

CH3

+CH3X—>'+HX

、彳▽。在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合

成乙苯最好选用的是（）

A.CM—CHa和CbB.CH2=CH2和Ch

C.CH2=CH2和HC1D.CHLCHS和HC1

COOH

彳」CH2cH2（）H

3.结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四

COOH

CH=CH

a2

HO-ECCH2cH2—0+H

③

公/YCOOH

④JLCH2cH2Br

生成这四种有机物的反应类型依次为（）

A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、缩聚、取代

C.酯化、取代、缩聚、取代D.取代、消去、加聚、取代

4.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基,

Fe,HCl,H

N22

C^°产物苯胺还原性强，易被氧化,

则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（）

A.甲苯错误!X错误!Y错误!对氨基苯甲酸

B.甲苯错误!X错误!Y错误!对氨基苯甲酸

C.甲苯错误!X错误!Y错误!对氨基苯甲酸

D.甲苯错误!X错误!Y错误!对氨基苯甲酸

5.卤代烽能发生下列反应：2cH3cHzBr+2Na―►CH3cH2CH£&+2NaBr,下列有机物可以合

成环丙烷的是（）

A.CH3cHzCHzBrB.CH3CHBrCH2Br

C.CH2BrCH2CH2BrD.CHaCHBrCHzC&Br

6.下列说法不正确的是（）

CH3

I

A.CH3—c—OH可发生消去反应引入碳碳双键

I

CH3

（）

II

可发生催化氧化引入竣基

B.CH,3—c—CH3

C.CH3cH2Br可发生取代反应引入羟基

D.（与CH2=CH2可发生加成反应引入环

7.A、B、C都是有机化合物，具有如下的转化关系：A错误!B错误!C,A的相对分子质量

比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯（CK0J,以下说法正确的是（）

A.A是乙快，B是乙醇B.A是乙烯，B是乙快

C.A是乙醇，B是乙醛D.A是环己烷，B是苯

8.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为ClhOzCl）；而甲经水解可得丙，lmol丙和2moi乙

反应得一种含氯的酯（GHQCID,由此推断甲的结构简式为（）

C1（）

III

A.CH2—CH2OHB.H-C—O—CH2cl

Cl

I

C.CH2—CHOD.HOCH2cH2OH

9.卤代煌与金属镁在无水乙醛中反应，可制得格林试剂RMgX,它可与醛、酮等皴基化合

物加成:

\I

C=（）+R—MgX―>R—C—OMgX

/I

所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成（CH，C—0H,

下列所选用的卤代姓和残基化合物的组合正确的是（）

A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1一漠丙烷

C.甲醛和2-澳丙烷D.丙酮和一氯甲烷

10.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为GHQ；

L34gM与足量NaHCOa溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下

反应：M错误!A错误!B错误!C（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正确的

是（）

A.M的结构简式为HOOC—CH01I—CH2—COOH

B.B的分子式为CiHiOiBra

C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种

D.C不能溶于水

（）H合成HO-T^^OH

11.按以下步骤可从'一z。（部分试剂和反

应条件已略去）

OH

A金区——之一^回金国2回9回

111

H,>—%$（）］%、△L-JBr2>—Br,0

Hj⑥

请回答下列问题：

（1）分别写出B、D的结构简式：

B；

D。

（2）反应①〜⑦中属于消去反应的是。（填序号）

（3）如果不考虑⑥⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为

⑷试写出C-D反应的化学方程式

(有机物写结构简式，并注明反应条件)。

12.H是一种香料，可用如图的设计方案合成。

产回芸*回对

浓硫酸H

△(QH.A)

S|HC1回NaOH水溶液囹

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系(X为卤素原子)：

H2C)2

:

HX__~~>R—CH2—CH2X

R—CH=CH21

—R—CHX—CH3

②煌A和等物质的量的HC1在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只有一个甲基的B,

也可以生成含有两个甲基的F。

(1)D的结构简式为。

(2)烧A-B的化学方程式是

(3)F-G的化学反应类型为一

(4)E+G-H的化学方程式是

(5)H有多种同分异构体，其中含有一个竣基，且其炫基上一氯代物有两种的是

(填结构简式)O

13.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:

(DA的化学名称为

⑵

COOH

=z中的官能团名称是。

(3)反应③的类型为,W的分子式为o

(4)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为621；③Imol的X与足量金属

Na反应可生成2gH2。

(5)利用Heck反应，由苯和溟乙烷为原料制备,写出合成路

线

_______________________________________________________________________。(无

机试剂任选)

课时作业12有机合成

1.解析：有机合成需要一些必要的辅助原料•，也不可能完全避免副产物。

答案：D

2.解析：CHz=CH2和HC1反应生成了ClhCIKl,CH3cH2cl与苯反应生成了乙苯，所以本

题的答案为C项。A中的CH：£也和Ck反应生成的产物有多种，得到的乙苯产率太低，故A项

错误；B项，CH?=CH2和CL反应得至iJCHzCICHEl,得不到乙苯，故B项错误；D项，CH3cH3和

HC1不发生反应，故也错误。

答案：c

3.解析：原有机物中的段基和羟基发生酯化反应可生成物质①；发生消去反应，可得

碳碳双键，生成物质②；原有机物发生缩聚反应可得物质③；羟基被溪原子取代可得物质④,

故B项正确。

答案：B

4.解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧

化才得到峻基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为竣基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被

氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为竣基，最后将硝基还原为氨基.另外还要注意一CM

为邻、对位取代定位基；而一COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。

答案：A

CH,—CH9—CH2

I--I-

BrBr

5.解析：根据信息可知，与钠反应可生成

H.C------CH

\/2

CH2。

答案：c

，)()

('H—I(I'—('H，||、

6.解析：J中一L—上无氢原子，故不能发生催化氧

化生成竣酸，B不正确。

答案：B

7.解析：由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构

相同，又根据C能与A反应生成酯(C岛Oz),可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。

答案：C

8.解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确；C选项中

C1

I

CH2一CHO水解后只含一个羟基，只能与一个竣基发生酯化反应，无法形成含

碳原子数为6的物质。

答案：A

9.解析：由题给信息可知产物中与一0H相连的碳原子是黑基碳原子，要合成

OH

I

CH—c—CH

'3I3

CH3,需要丙酮和一氯甲烷。

答案：I)

10.解析：由M的分子式可知，其相对分子质量为134,故1.34gM的物质的量为0.01

mol,与足量的NaHC03溶液反应生成0.02molC02,由此可推出M分子中含有2个竣基，由M

的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH£OOH。MfA发生

的是消去反应，AfB发生的是加成反应，BfC的反应包含一COOH与NaOH溶液的中和反应及

一Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条

HOOC—CH—COOH

I

件的M的同分异构体有(H2()H和

OH

HOOC—C—COOH

CH

3，共2种，C项正确。

答案：D

11.解析：解决此题的关键在于反应试剂的改变。

只能是加成反应.四为,是由A与浓硫酸加热得—

CUU

反应，8为\一/，c为BrBr,而D能与Bm反应生成E,E与庆再反应，所以D中应

答案：（1）

⑵②④

（4）

BrBr

/一\,乙醇溶液

J〉+2NaOH——-——>+2NaBr+2H2。。

12.解析：由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3cH=CHz,由C-D-E可

Cl

I

（、H__（、H__（、H

知，C应为CH£H£HQH,贝UB为CH3cH2cH£1,F为33,则D、E、

G的结构简式可分别推出。（DD应为丙醛CH3cH£110。（2）A-B的反应是在HQ2条件下发生的

加成反应。（3）F-G的反应是卤代燃的水解反应，属于取代反应。（4）E为丙酸，G为2一丙

醇，生成H的反应为酯化反应。（5）H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元痰酸互为同分异构

体，因煌基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为

CH

I3

CH—C—CH—COOH

3I2

CH3

答案：(DCH3CH2CHO

(2)CHBCH=CH2+HC1错误!CH3cHzcH£1

(3)取代反应(水解反应)

(4)CH：,CH2C00H+CH3cH(OH)CH；错误!CH£H£OOCH(CH3)2+H20

CH

I3

CH—C—CH,—COOH

,3I-

⑸CH3

13.解析：（1）A物质所含官能团是两