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单元质检卷(十)有机化学基础(分值:100分)一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。1.(2020山东滨州二模)下列有机化合物命名正确的是()A.B.ꢀ1,3,4-三甲苯ꢀ2-甲基-1-丙醇C.D.ꢀ2-甲基-2-氯丙烷ꢀ2-甲基-3-丁炔2.(2020山东淄博二模)目前,新型冠状病毒仍在世界各地蔓延,李兰娟院士指出:新冠病毒怕酒精、不耐高温,50~60℃持续30分钟,病毒就死亡。下列有关该病毒的说法错误的是()A.核酸检测是确认病毒种类的有效手段,核酸属于生物大分子B.新冠病毒颗粒直径在80~120nm之间,在空气中能形成气溶胶,可能传播较远的距离C.加热可破坏蛋白质中的氢键,而使病毒丧失生物活性而死亡D.戴口罩可有效阻断新冠病毒的传播,熔喷布的主要原料聚丙烯是丙烯缩聚而成3.(2020江西宜春模拟)下列有关有机化合物的说法正确的是()A.分子式为CHO的酯,在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机化合物,则符9182合此条件的CHO的结构有18种9182B.甲苯和Cl2在光照下的反应与乙醇和乙酸在浓硫酸作用下的反应属于同一类型的反应C.1mol与NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOHD.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH作用下发生水解反应.(2020山东淄博二模)钟南山院士指出,实验证明中药连花清瘟胶囊对治疗新冠肺炎有明显疗效,G是其有效药理成分之一,存在如图转化关系:4G+下列有关说法正确的是()A.化合物Ⅱ中所有碳原子可能都共面B.化合物Ⅰ分子中有3个手性碳原子C.化合物G、Ⅰ、Ⅱ均能发生氧化反应、取代反应、消去反应D.若在反应中,G与水按1∶1发生反应,则G的分子式为CHO2010165.(2020北京西城一模)以富含纤维素的农作物为原料,合成PEF树脂的路线如图。下列说法不正确的是()A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物B.5-HMF→FDCA发生氧化反应C.单体a为乙醇D.PEF树脂可降解以减少对环境的危害6.(2020北京模拟)某药物中间体的合成路线如图,下列说法正确的是()A.对苯二酚在空气中能稳定存在B.1mol该中间体最多可与12molH2反应C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、缩聚反应D.该中间体分子中含有1个手性碳原子7.(2020山东第二次模拟考)山梨醇[CHOH(CHOH)CHOH]可用作牙膏、食品的水分保持剂。其生242产路线如下图所示。下列说法错误的是()葡萄糖溶解活性炭脱色加压氢化除重金属离子产品A.活性炭脱色的过程为物理变化分离触媒离子交换去B.加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基C.离子交换时可选用阴离子交换树脂D.山梨醇可作水分保持剂是因为能与水形成氢键8.(2020山东潍坊期末)在pH=0~8.2条件下酚酞的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.分子中含有醚键B.能发生取代反应C.分子中所有碳原子共平面D.pH=7时,1mol酚酞最多消耗4molNaOH9.(2020北京海淀二模)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其熔点为347℃~348℃,结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是()A.常温下为固体,需密封保存B.分子中含有3种含氧官能团C.与溴水只发生加成反应D.1mol芹黄素最多能与3molNaOH反应10.(2020山东化学,6)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是()A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与NaCO溶液反应23C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。11.(2020湖北宜昌调研测试)下列有关有机化合物甲~丁的说法不正确的是()ꢀꢀꢀA.甲可以发生加成、氧化和取代反应B.乙的分子式为CHCl666C.丙的一氯代物有2种D.丁在一定条件下可以转化成只含一种官能团的物质12.(2020江西上饶第一次模拟)有机化合物M的结构简式为,下列关于M的说法错误的是()A.分子中含有3种官能团B.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色C.一定条件下可发生取代、加成、聚合反应D.1molM最多可与3molNaOH反应13.(2020山东日照校际期末联合考试)是利用氰化衍生物法合成奈必洛尔的中间体,下列关于该中间体的说法错误()的是A.分子中有4种官能团(不包括苯环)B.分子中只有1个手性碳原子C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该物质能发生取代反应、加成反应和消去反应14.(2020江苏启东调研测试)美国北卡罗来纳大学的一项新研究表明,一种名为EIDD2801的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式,有效减少肺损伤。其结构简式如图:下列有关EIDD2801的说法正确的是()A.EIDD2801属于芳香族化合物B.EIDD2801含有5个手性碳原子C.EIDD2801能和NaOH溶液反应D.EIDD2801不能使酸性高锰酸钾溶液褪色15.(2020江苏七市第三次模拟联考)苋菜甲素、3-丁烯基苯酞、藁本内酯是传统中药当归、川芎中的活性成分。下列有关说法正确的是()A.苋菜甲素、藁本内酯互为同分异构体B.1mol3-丁烯基苯酞与溴水反应最多消耗4molBr2C.3-丁烯基苯酞通过还原反应可制得苋菜甲素D.藁本内酯与足量H2加成的产物分子中含有2个手性碳原子三、非选择题:本题共5小题,共60分。16.(2020江西上饶第一次模拟)(12分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应③的类型为,W的分子式为。(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:实验1产率/%碱溶剂催化剂KOHDMFPd(OAc)222.3K2CO3DMFPd(OAc)210.523Et3N六氢吡啶DMFPd(OAc)212.4456DMFPd(OAc)231.2六氢吡啶DMAPd(OAc)238.6NMPPd(OAc)224.5六氢吡啶上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。①含有苯环;②有三种不同化学环境的H,个数比为6∶2∶1;③1molX与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)7.(2020湖北武汉质量检测)(12分)苯甲醇是一种重要的化工原料,广泛用于香料、造纸、制药和印染等行业。实验室制备苯甲醇的反应原理和有关数据如下:12+KCO+HO2+CO2↑+2KCl232相对分熔点沸点/℃密度水溶(g·cm-3)性物质子质/℃量氯化苄1126.5-4338891179.41.1不溶易溶碳酸钾——2.4—四乙基——易溶微溶溴化铵苯甲醇108-15.3205.31.0实验步骤:如图所示,在装有电动搅拌器的250mL三颈烧瓶里加入9.0g碳酸钾(过量)和70.0mL水,加热溶解,再加入2.0mL四乙基溴化铵[(CHCH)NBr]溶液和10.0mL氯化苄。搅拌,加热回流3241~1.5h。反应结束后冷却,并转入125mL分液漏斗中,分出有机层,水层用萃取剂萃取三次。合并萃取液和有机层,加入无水硫酸镁固体,静置、过滤。最后进行蒸馏纯化,收集200℃~208℃的馏分,得.4mL苯甲醇。8回答下列问题:(1)仪器X的名称是,冷却水应从(填“上口”或“下口”)通入。由于苯甲醇的沸点较高,在蒸馏纯化操作中最适宜选用的仪器之一是(填字母)。(2)本实验中加入无水硫酸镁的目的是。从绿色化学角度考虑,萃取剂宜采用(填字母)。A.乙醇C.苯B.乙酸乙酯D.氯仿(3)某同学认为该装置中的电动搅拌器可以换成沸石,以防暴沸。该说法(填“是”或“否”)正确,其理由是。(4)四乙基溴化铵没有直接参与反应,但大大提高了反应速率,其原因可能是。(5)本实验中苯甲醇的产率为%(计算结果保留一位小数)。18.(2020北京化学,12)(12分)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:已知:ⅰⅱ.R—ClRMgCl.R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是。(2)B→C的反应类型是。(3)E的结构简式是。(4)J→K的化学方程式是。(5)已知:G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,通过在70℃左右蒸出(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是。19.(2020北京朝阳模拟)(12分)治疗癌症的药物他莫昔芬的前体H的合成路线如图:已知:ⅰⅱ.卤代烃中的卤原子可以被带负电的原子团(例如OH-、CN-、等阴离子)取代。.。ⅲⅳ.RMgBr+。.有机化合物结构可用键线式表示,如(CH)NCHCH的键线式。3223(1)有机化合物A遇氯化铁溶液显紫色,催化加氢可得环己醇,则A的名称为,有机化合物C与苯甲酸互为同系物,则其结构简式为。(2)B和D反应的化学方程式为,反应类型为。(3)F中含氧官能团的名称为。(4)G的结构简式为。(5)由H合成他莫昔芬J的过程:HIꢀꢀJCHON,他莫昔芬具有顺式结构,其结构简式为。2629(6)又知:RCN+H++H2O程。0.(2020北京海淀校级三模)(12分)药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班的合成路线如图1:RCOOH+NH+。写出以甲苯为原料合成有机化合物C的流2图1ꢀJ图2已知:R—X++HX(R代表烃基)(1)B→C的化学方程式是。(2)C→D的反应类型是。(3)F的结构简式是。(4)F→G所需的试剂a是。(5)G→H的化学方程式是。(6)以为原料,加入ClCHCHOCHCOCl也可得到J,将图2流程图补充完整。222(7)由J制备利伐沙班时,J发生了还原反应,同时生成了水,则J与HCl物质的量之比为。单元质检卷(十)有机化学基础1.C苯的同系物在命名时,要从简单的支链开始对苯环上的碳原子进行编号,使支链的位次和最小,故三个甲基分别在1、2、4号碳原子上,名称为1,2,4-三甲苯,A错误;醇命名时,选含官能团的最长的碳链,故主链上有4个碳原子,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,则—OH在2号碳原子上,故名称为2-丁醇,B错误;卤代烃命名时,选含官能团的最长的碳链,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,氯原子在2号碳原子上,且在2号碳原子上有一个甲基,名称为2-甲基-2-氯丙烷,C正确;炔烃命名时,选含官能团的最长的碳链,主链上有4个碳原子,故为丁炔,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,则碳碳三键在1号和2号碳原子之间,在3号碳原子上有一个甲基,故名称为3-甲基-1-丁炔,D错误。2.D核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物,病毒都有其独特的基因序列,通过检测病人体内的核酸,就可判断病人体内是否存在病毒,A正确;胶体的分散质粒子直径为1~100nm,新型冠状病毒直径在80~120nm,它形成的气溶胶粒径一般在100nm左右,B正确;天然蛋白质的空间结构是通过氢键等次级键维持的,而加热变性后次级键被破坏,病毒死亡,C正确;聚丙烯是丙烯通过加聚反应形成的,D不正确。3.B分子式为CHO的酯,在酸性条件下加热水解产生相对分子质量相同的两种有机1892化合物,因此酸比醇少一个碳原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个碳原子,含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CHCHCHCOOH,322CHCH(CH)COOH;含有5个碳原子的醇有8种同分异构33体:CHCHCHCHCHOH,CHCHCHCH(OH)CH,322223223CHCHCH(OH)CHCH,CHCHCH(CH)CHOH,32233232CHCHC(OH)(CH)CH,CHCH(OH)CH(CH)CH,3233333CH(OH)CHCH(CH)CH,CHC(CH)CHOH,所以同分异构体数目为2×8=16种,A错22333322误;甲苯和Cl2在光照条件下发生取代反应,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,也为取代反应,B正确;1molNaOH,C错误;淀粉在硫酸催化条件下发生水解,D错误。.A化合物Ⅱ中含乙烯结构,4个碳共平面,还含苯的结构,7个碳共平面,所以所有碳原中含有2mol羧基,最多可消耗2mol4子可能都共面,A正确;手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的碳原子,化合物Ⅰ中有4个手性碳原子,B错误;化合物Ⅱ不能发生消去反应,C错误;化合物Ⅰ的分子式为CHO,化合物Ⅱ的分子式为CHO,若在反应中,G与水按1∶1发生反1276984应,则G的分子式是将化合物Ⅰ、Ⅱ的分子式相加,减去水分子,为CHO,D错误。161895.C葡萄糖与果糖都含有5个—OH,是多羟基化合物,A正确;5-HMF→FDCA,醛基、醇羟基被氧化为羧基,发生氧化反应,B正确;依据PEF可知,水解时断裂酯基,断键位置如图所示:,可知单体a为HO—CH—CH—OH,C错22误;PEF树脂可降解,代替聚乙烯、聚氯乙烯塑料可以减少白色污染,减少对环境的危害,D正确。6.C酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,A错误;中间体中苯环、羰基能和氢气在一定条件下发生加成反应,所以1mol该中间体最多可与11molH2反应,B错误;2,5-二羟基苯乙酮含有酚羟基、羰基、苯环,具有酚和苯的性质,所以2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、缩聚反应,C正确;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,根据结构简式知,该分子中不含手性碳原子,D错误。.C活性炭脱色利用了活性炭的吸附性,属于物理变化,A项正确;加压氢化时葡萄糖中7醛基转化为羟基,B项正确;离子交换为了除去重金属离子,应选用阳离子交换膜,C项错误;山梨醇可作水分保持剂是因为山梨醇中羟基能与水形成氢键,D项正确。8.B含有酯基、(酚)羟基,不含醚键,A错误;含酚羟基、—COO—,均可发生取代反应,B正确;3个苯环之间的C为四面体构型,所有碳原子不可能共面,C错误;2个酚羟基、1个COO—与NaOH反应,则1mol酚酞最多消耗3molNaOH,D错误。.C熔点为347℃~348℃,则常温下为固体,含有酚羟基,易被氧化,应密封保存,A正确;—9含有酚羟基、羰基和醚键3种含氧官能团,B正确;含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,C错误;只有酚羟基与氢氧化钠溶液反应,含有3个酚羟基,则1mol芹黄素最多能与3molNaOH反应,D正确。10.D本题考查了有机物官能团的性质。从CalebinA的结构简式可以看出,分子中存在、酮羰基、酚羟基、酯基等官能团,故A、B项正确;在1mol该物质中有2mol、1mol、2mol苯环,故1mol该分子最多可与9molH2发生加成反应,D项错误;该分子结构不对称,在苯环上有6种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代物有6种,C项正确。11.B物质甲中含苯环和羧基,可以发生苯环的加成反应,燃烧反应(属于氧化反应),酯化反应(属于取代反应),A正确;根据乙的结构简式可知,该物质是苯分子中六个H原子全部被Cl原子取代产生的物质,故分子式是CCl,B错误;丙分子中含有2种类型的H原子,66所以其一氯代物有2种,C正确;丁分子中含有醛基、醇羟基,在一定条件下醛基与氢气反应可以转化成羟基,就得到只含醇羟基一种官能团的物质,D正确。12.D分子中含有羧基、碳碳双键、羟基三种官能团,A正确;含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;含有羟基和羧基,一定条件下可发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加成、聚合反应,C正确;分子结构中只有羧基能跟氢氧化钠发生反应,则1molM最多可与1molNaOH反应,D错误。13.B分子中有—F、醚键、—OH、—CN4种官能团(不包括苯环),A项正确;分子中含有2个手性碳原子,如图(标*号),B项错误;该物质分子中含有羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;该物质分子中含有羟基、氟原子,能发生取代反应,含有羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,含有苯环和氰基,能发生加成反应,D项正确。14.CEIDD2801不含苯环结构,故不属于芳香族化合物,A错误;EIDD2801含有4个手性碳原子,分别为,B错误;EIDD2801中含有酯基,可以和NaOH发生反应,C正确;EIDD2801中含有羟基和碳碳双键,可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。15.AC苋菜甲素、藁本内酯分子式相同,均为CHO,结构不同,互为同分异构体,A正14122确;1mol3-丁烯基苯酞与溴水反应最多消耗5molBr,其中4molBr在苯环上发生取代22反应,1molBr2与碳碳双键发生加成反应,B错误;3-丁烯基苯酞通过加氢发生还原反应,将碳碳双键变成单键,可制得苋菜甲素,C正确;如图所示:成的产物分子中含有3个手性碳原子,D错误。,藁本内酯与足量H2加16.答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键ꢀ(3)取代反应ꢀCHO41412(4)不同碱ꢀ不同溶剂ꢀ不同催化剂(或温度等)(5)(6)、解析首先看到合成路线:A物质经反应①发生了取代反应生成了B物质,即在酚羟基的邻位C上取代了一个I;B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质,那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子;D物质经反应③生成E物质就是将HI中的H连在了O上,发生的是取代反应;最后C物质和E物质经Heck反应生成W物质。(1)A物质所含官能团是两个酚羟基,且在苯环上处于间位,那A物质的化学名称是间苯二酚或1,3-苯二酚。(2)物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基。(3)D→E的反应,没有双键参与,在O处增加了H,属于取代反应;由W物质的结构简式得其分子式为CHO。14124(4)从表格中的实验发现:实验1、2、3探究了不同碱对反应产率的影响;实验4、5、6探究了不同溶剂对反应产率的影响,还可以进一步探究不同催化剂或温度等对实验的影响。(5)D的分子式为CHOI,要求含苯环,则支链最多含两个C,且1molX与足量金属892Na反应可生成2g氢气,则证明有两个酚羟基或醇羟基,又有三种不同化学环境的氢且个数比为6∶2∶1,所以一定有两个甲基和两个酚羟基,则符合条件的有机化合物结构简式为、。(6)由题意中的Heck反应可知,首先苯在溴化铁催化下与溴乙烷反应制得乙苯,乙苯通过烷烃的取代反应引入Cl,卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到苯乙烯;另外仿照反应①在苯环上引入I,最后通过Heck反应制得目标产物,因此合成路线为。17.答案(1)球形冷凝管ꢀ下口B(2)干燥B(3)否电动搅拌器使不相溶的反应液混合均匀,加快反应速率ꢀ(4)提高了氯化苄在水中的溶解度,使反应物充分接触(5)89.4解析(1)仪器X的名称是球形冷凝管,冷却水采用逆流的方式冷却效果较好,所以冷却水应从下口通入;由于苯甲醇的沸点较高,易液化,在蒸馏纯化操作中最适宜选用B仪器,有利于液体顺利流下。(2)加入无水硫酸镁,利用其易与水结合形成结晶水合物,达到干燥的目的;乙醇有刺激性,苯有毒,氯仿有麻醉作用,而乙酸乙酯有特殊香味且无毒,则从绿色化学角度考虑,萃取剂宜采用乙酸乙酯。(3)不能用沸石代替电动搅拌器,因为使用电动搅拌器,除了可以防暴沸,还可使不相溶的反应液混合均匀,加快反应速率。(4)四乙基溴化铵易溶于水,而氯化苄不溶于水,易溶于四乙基溴化铵,则加入四乙基溴化铵,可提高氯化苄在水中的溶解度,使反应物充分接触,提高反应速率。11g11126.5(5)10.0mL氯化苄的质量为11g,其物质的量为1mol,生成苯甲=26.5g·mol-1126.518.4mL×1g·mL-1醇的理论质量为1mol×108g·mol-1=9.39g,则苯甲醇的产率为9.39g×100%=89.4%。18.答案(1)—OH或酚羟基(2)取代反应(3)(4)HC≡CCH
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