第1章认识有机化学（知识清单）高二化学必备单元知识清单与测试（沪科版2020选择性必修3）

第一章认识有机化学【单元知识框架】【单元知识清单】考点1有机化学的建立和早期发展有机物的定义和特点含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质，它们的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物．有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物．烃的定义和分类烃又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等．烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的定义及其代表物烷烃又称为饱和链烃．指分子中碳原子与碳原子之间都以C—C单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃．“烷”即饱和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都属于烷烃．烷烃中最简单的是甲烷烯烃分子中含有碳碳双键(C＝C键)的一类不饱和烃．根据烃分子中所含碳碳双键数的不同，烯烃又可分为单烯烃(含一个C＝C键)、二烯烃(含两个C＝C键)等．烯烃中最简单的是乙烯．炔烃分子中含有碳碳叁键(C≡C键)的一类不饱和烃．炔烃中最简单的是乙炔．芳香烃分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃．苯是最简单、最基本的芳烃．4、有机物的分离提纯方法：(1)蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差300C以上）的液体混合物。馏分一般为纯净物。(2)分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物。蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏(3)分液：分离出互不相溶的液体。分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）

（4）过滤：分离出不溶与可溶性固体。洗气：气体中杂质的分离。（5）洗气法适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量的碱渗析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化钠5、有机物除杂与分离方法归纳（1）除去杂质的原则a操作简便、现象明显、容易判断b不再带入新的杂质（2）分离的方法a固体混合物的分离方法A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应b液体混合物的分离方法A.分液B.分馏或蒸馏6、检验1．根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键C≡C叁键溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫红色溶液褪色苯纯溴和铁屑产生白雾苯的同系物CH酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羟基OH金属钠产生无色无味的可燃性气体乙醇插入加热变黑的铜丝铜丝变为红色，产生刺激性气味苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基CHO银氨溶液水浴加热生成光亮的银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾时生成砖红色沉淀羧基COOH石蕊试液或甲基橙试液变为红色新制Cu(OH)2悬浊液常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体多羟基有机物新制Cu(OH)2悬浊液产生绛蓝色溶液淀粉碘水溶液呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色空气灼烧有烧焦羽毛味2．不加任何试剂的鉴别题，一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如：（1）用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。考点2苯的结构1．苯的结构苯分子具有平面正六边形结构（1）6个碳原子与6个氢原子均在同一个平面上。（2）各个键角都是120°（3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键【教学建议】关于苯的结构考查内容可能有以下几点：（1）与双键或者三键判断共平面的原子数，可以教导学生如果一个碳原子上连接了4个原子，则不能共平面；（2）判断一个含有苯环的结构中有几个双键，注意苯环中是没有双键的；（3）怎么证明苯环中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键而不是单双键交替。2．苯的物理性质苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。【教学建议】主要考查内容就是萃取时出现的现象、多种有机试剂用一种化学试剂进行鉴别等3．苯的化学性质（1）苯的氧化反应：①苯不能被酸性高锰酸钾氧化；②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+Br2FeBr+HBr（2）苯的取代反应：①苯和液溴的取代反应。铁作催化剂，产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去），在瓶口出现白雾。②苯和HNO3的硝化反应：生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。注意：①浓硫酸作催化剂、脱水剂②在55～60℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应（磺化反应）③混合两酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2【思考】如何除去酸和NO2？【回答】依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。（3）苯和H2的加成反应：苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应（从此反应发现，苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键）【教学建议】主要考查内容是实验部分和苯发生反应的时候引入官能团的位置【核心归纳】苯的同系物的物理及化学性质（1）（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)（3）作为苯的同系物分子中必须含有苯环，（4）甲苯的化学性质：①侧链被氧化：可以用来鉴别苯的同系物和苯（无αH的侧链，不能发生氧化反应）这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。【注意】无论侧链多长，侧链都只被氧化为羧基。例如乙苯被高锰酸钾氧化之后，也是生成苯甲酸。②邻、对位上的氢容易被取代：由于侧链对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢易被取代。（当苯环上连有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示卤素原子）等原子或原子团时，有利于新取代基进入它的邻位和对位，当连有—NO2、—CHO、—CCl3等原子团时，有利于新取代基进入间位）三硝基甲苯是一种淡黄色的针状晶体，不溶于水，平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸。但是在敏感的起爆剂引爆下，就发生猛烈爆炸，所以它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。苯的侧链碳原子上的氢原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反应，如果是在光照的情况下就会发生侧链上的取代反应，如果是在铁做催化剂的条件下就会发生苯环上的取代反应。③苯的同系物也能像苯那样发生加成反应，但较困难。考点3烷烃系统命名法一、普通命名法：1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。（1）CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷（2）CH3—CH—CH3异丁烷∣CH3（3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷（4）CH3—CH—CH2—CH3异戊烷∣CH3CH3∣（5）CH3—C—CH3新戊烷∣CH3普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。二、系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。通式：CnH2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。常见的烷基：CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基CH3—CH—异丙基∣CH3对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：1、定主链，称“某烷”。选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）例一：CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣CH3在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。2、写编号，定支链所在的位置。①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉等表示，读成1位，2位，3位等。②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。例二：123456CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3∣CH33、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。例三：CH3∣CH3—CH2—C——CH—CH2—CH3∣∣CH3CH2CH3命名：2,2二甲基3乙基己烷读做：2,2二甲基3乙基己烷②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。例四：CH3∣CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3∣∣∣CH3CH2CH3∣CH2CH3命名：2,3,5三甲基4丙基庚烷确定主链位次的原则是：①最长原则：选定最长碳链为主链②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。③最近原则：起点离支链最近④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。三、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。（3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如：【核心归纳】含多官能团的化合物命名含多官能团的化合物按下列步骤命名：（1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表132次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。表132引用作词尾和词头的官能团名称官能团词尾词头CCOHO（某）酸羧基CORO—SO3H（某）磺酸CORO（某）酸（某）酯酯基CCXO（某）酰卤卤甲酰基CCNH2O（某）酰胺氨基甲酰基—CN（某）腈氰基CHO（某）醛CHOCOCO（某）酮羰基—OH（某）醇羟基—SH（某）醇（或酚）巯基—NH2