2023学年完整公开课版《有机合成》

第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神七宇航员翟志刚的太空漫步神州七号－－飞天航天服

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。

化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。一.有机合成1.有机合成的定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。活动1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。2、有机合成的主要任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物二.有机合成的过程酯羧酸醛醇卤代烃

烯

烷炔知识再现：说一说下列物质之间是如何转化的？

还原水解氧化氧化

酯化取代H2加成H2不完全加成水解取代消去加成消去加成活动3：讨论在有机物引入下列官能团的方法？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入卤原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？6)引入-COO-

的方法有？活动2：由1-溴丙烷如何制备丙酸？2.官能团的引入和转化引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、

C

C部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入的-ＣHＯ的方法：醇的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法：醛的氧化和酯的水解引入-COO-

的方法有：醇与酸的酯化反应二、两种有机合成的思维方法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法活动4：设计合理的路线以1-丙醇为原料合成1,2-丙二醇和2-丙醇消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2Br－CH2Bra.官能团种类变化：b.官能团数目变化：c.官能团位置变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br<1>官能团的衍变：包括官能团种类、数目、位置变化等。-Br-OH-CHO-COOH-COO-水解氧化氧化酯化2、碳链的增减(构建分子骨架)增加碳链：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③聚合反应④C=C或C≡C和HCN加成等

减少碳链：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；活动5：讨论有机物碳链的增减方法？练习：以丙醛为原料合成1,2-丙二醇

1)2)3)4)5)练习：完成课后思考题的第2题AB6)7)8)CD2、逆向合成分析法

是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，中间体又是从更上一步的中间体得来的，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图二、逆合成分析法例如：寻找合成乙二酸(草酸)二乙酯的路线及原料C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解认目标巧切断再切断得原料得路线CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯香料。练一练：戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH33、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。完成P66的学与问结论：合成步骤越多，总产率就越低1.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOH巩固提高2、已知：