新教材2023-2024学年高中化学第1章有机化合物的结构特点与研究方法第2节研究有机化合物的一般方法第2课时有机化合物实验式分子式和分子结构的确定分层作业课件新人教版选择性必修3

第一章第二节第2课时有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定12345678910111213141516A级必备知识基础练1.二甲醚和乙醇互为同分异构体,鉴别这两种有机化合物时可采用化学方法或物理方法。下列鉴别方法不正确的是(

)A.利用金属钠或金属钾 B.利用燃烧法C.利用红外光谱 D.利用核磁共振氢谱B解析

利用金属钠或金属钾可以鉴别二甲醚和乙醇,乙醇与钠或钾反应会生成气体,二甲醚与钠或钾不反应。利用红外光谱、核磁共振氢谱可分别测出有机化合物分子中的官能团和化学键、H原子种类和数目之比,都可以鉴别二甲醚和乙醇,只有燃烧法不能对二者进行鉴别。123456789101112131415162.下列实验式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是(

)①CH3

②CH

③CH2

④C2H5A.①②

B.③④C.②③

D.①④D解析

实验式乘以整数,即可得到有机化合物的分子式。根据烷烃的通式,当碳原子数为n时,则氢原子数最多为2n+2。符合实验式为CH3的只有C2H6;符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等;符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等;符合实验式为C2H5的只有C4H10。123456789101112131415163.下列物质进行核磁共振得到的核磁共振氢谱中,吸收峰有4组的是(

)A.B.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH(CH3)2D.CH3COOCH2CH3C解析

分子内含有5种等效氢原子,故吸收峰有5组,故A不符合题意;CH3CH2OCH2CH3分子内含有2种等效氢原子,故吸收峰有2组,故B不符合题意;CH3CH2CH(CH3)2分子内含有4种等效氢原子,故吸收峰有4组,故C符合题意;CH3COOCH2CH3分子内含有3种等效氢原子,故吸收峰有3组,故D不符合题意。12345678910111213141516123456789101112131415164.某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构,其中不正确的是(

)A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机化合物B.利用燃烧法确定该有机化合物的实验式为C2H6OC.利用红外光谱图确定该有机化合物的相对分子质量为46D.利用核磁共振氢谱确定该有机化合物分子中含3种不同环境的氢原子C解析

乙醇是常见的有机溶剂,乙醇能以任意比例与水互溶,故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机化合物,A正确;利用燃烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式,故利用燃烧法可确定该有机化合物的实验式为C2H6O,B正确;利用红外光谱图确定该有机化合物的化学键和官能团,利用质谱法确定相对分子质量,C不正确;核磁共振氢谱可用于测定有机化合物中氢原子的化学环境,故利用核磁共振氢谱确定该有机化合物分子中含3种不同环境的氢原子,D正确。12345678910111213141516123456789101112131415165.某有机化合物的质谱图如图所示,该有机化合物的结构简式可能是(

)A解析

由质谱图可知相对分子质量为78,=6……6,则该有机化合物的分子式为C6H6,A项符合题意。123456789101112131415166.下列说法中正确的是(

)A.的核磁共振氢谱中有7组吸收峰B.红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和X射线衍射都可用于分析有机化合物的结构D12345678910111213141516解析

有机化合物

分子中有3种不同化学环境的氢原子,在核磁共振氢谱中有3组吸收峰,故A错误;红外光谱能确定官能团的种类,不能确定其数目,故B错误;质谱图中,用最大质荷比可确定有机化合物的相对分子质量,故C错误;核磁共振氢谱、红外光谱和X射线衍射都可用于分析有机化合物的结构,故D正确。123456789101112131415167.某芳香烃A的质谱图如图所示:(1)A的结构简式为

。

(2)A的一氯代物共有

种。

(3)A分子中最多有

个原子共平面。(4)已知9.2gA在足量O2中充分燃烧,混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重

g和

g。

(5)A分子的核磁共振氢谱有

组峰,峰面积之比为

。

4137.230.841∶2∶2∶312345678910111213141516解析

(1)A为芳香烃,则其结构中一定含有苯环,再结合其最大的质荷比为92,可知该芳香烃的相对分子质量为92,即芳香烃A为

(甲苯)。(2)甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种,即甲苯的一氯代物共有4种。(3)苯环上的12个原子一定共平面,甲基上的3个H原子中最多有1个H原子在该平面上,即甲苯分子中最多有13个原子共平面。(4)9.2

g甲苯的物质的量为0.1

mol,完全燃烧后生成0.4

mol水和0.7

mol

CO2,其质量分别为7.2

g和30.8

g。(5)甲苯分子具有对称性,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3。123456789101112131415168.根据研究有机化合物的步骤和方法填空:(1)测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为

。

(2)将5.6gA在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2g和17.6g。则A的实验式为

;A的分子式为

。

(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于

。

(4)A的核磁共振氢谱如下:综上所述,A的结构简式为

。

70CH2C5H10烯烃

12345678910111213141516解析

(1)根据题意可知,该有机化合物的相对分子质量为16×4.375=70。(2)由A的燃烧产物知,5.6

g

A含m(C)=17.6

g×=4.8

g,m(H)=7.2

g×=0.8

g,则可确定该有机化合物只含碳、氢两种元素,其实验式为CH2。设其分子式为(CH2)n,则12n+2n=70,n=5,则A的分子式为C5H10。(3)A的分子式为C5H10,且A能使溴水褪色,则A为烯烃。(4)该有机化合物的核磁共振氢谱图共有4组吸收峰,吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6,则

符合题意。12345678910111213141516B级关键能力提升练9.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机化合物的方法错误的是(

)A.蒸馏常用于分离、提纯液态有机混合物B.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团C.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法D.核磁共振氢谱常用于分析有机化合物的相对分子质量D解析

蒸馏常用于分离互溶的沸点相差较大的液体,故可用于提纯液态有机混合物,A正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机化合物分子中的化学键或官能团,B正确;利用燃烧法能得到有机化合物燃烧后的无机产物,并作定量分析,最后算出各元素的质量分数,得到实验式,C正确;核磁共振氢谱主要是通过不同化学条件下的氢原子吸收电磁波的频率不同来分析结构式,D错误。123456789101112131415161234567891011121314151610.[2023陕西西安高二期末]麻黄素有平喘的作用,我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式,测得含C、H、O、N四种元素中的若干种,其中含氮元素质量分数为8.48%;同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得13.335gCO2和4.09gH2O,据此可判断麻黄素的分子式为(

)A.C2H3NO B.C10H15N2C.C10H15NO D.C15H15N2OC12345678910111213141516解析

5.0

g麻黄素中含氮元素质量分数为8.48%,含N质量为5.0

g×8.48%=0.424

g,含N原子的物质的量为

≈0.03

mol;完全燃烧可得13.335

g

CO2,其物质的量为

≈0.30

mol,即C原子为0.30

mol,碳元素的质量为0.30

mol×12

g·mol-1=3.6

g;4.09

g

H2O的物质的量为

≈0.227

mol,即H原子的物质的量为0.45

mol,氢元素的质量为0.45

g;则含有氧元素的质量为5.0

g-3.6

g-0.45

g-0.424

g=0.526

g,则含O原子的物质的量约为0.03

mol,则C、H、N、O原子数目比为0.3∶0.45∶0.03∶0.03=10∶15∶1∶1,则麻黄素的分子式为C10H15NO。1234567891011121314151611.据质谱图分析可知某烷烃的相对分子质量为86,其核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为6∶4∶3∶1,则其结构简式为(

)A解析

由烷烃的相对分子质量为86可知,其分子式为C6H14,排除B、D选项;核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积比为6∶4∶3∶1,表明该分子中有4种不同化学环境的氢原子,且4种氢原子个数比为6∶4∶3∶1,只有A选项符合要求。123456789101112131415161234567891011121314151612.[2023浙江杭州学军四校区高二期末]下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是(

)A.乙醛和乙醇无法通过核磁共振氢谱鉴别B.质谱法是测定相对分子质量的精确方法,也可用于确定简单的分子结构C.分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出,再将上层液体继续放出D.酒精不能萃取水溶液中的溶质,但是能萃取苯中的溶质B解析

乙醛的结构简式为CH3CHO,核磁共振氢谱有2组峰,面积比为3∶1,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,核磁共振氢谱有3组峰,面积比为3∶2∶1,乙醛和乙醇可通过核磁共振氢谱鉴别,A项错误;分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出,然后关闭活塞,将上层液体从上口倾倒出来,C项错误;酒精与水、苯都互溶,故酒精不仅不能萃取水溶液中的溶质,也不能萃取苯溶液中的溶质,D项错误。123456789101112131415161234567891011121314151613.0.2mol某有机化合物与0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加10.8g;再通过灼热CuO充分反应后,固体质量减轻3.2g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加17.6g。0.1mol该有机化合物恰好与4.6g金属钠完全反应。下列关于该有机化合物的说法不正确的是(

)A.该有机化合物的相对分子质量是62B.该有机化合物的分子式为C2H6O2C.该有机化合物的核磁共振氢谱有4组峰D.1mol该有机化合物最多能与2molNa反应C12345678910111213141516解析

0.2

mol该有机化合物燃烧生成10.8

g

H2O,H2O的物质的量为

=0.6

mol,CO与CuO反应后转化为CO2,由CuO固体减少的质量可知,燃烧生成的CO为0.2

mol,最后所有的CO2都被碱石灰吸收。0.2

mol该有机化合物中含碳原子的物质的量为

=0.4

mol,根据碳元素守恒可知,1

mol有机化合物中含碳原子的物质的量为2

mol,含氢原子的物质的量为6

mol,含氧原子的物质的量为

=2

mol,所以该有机化合物的分子式为C2H6O2;0.1

mol该有机化合物恰好与4.6

g金属钠完全反应,4.6

g

Na的物质的量==0.2

mol,该有机化合物与Na按物质的量之比1∶2反应,则该有机化合物分子中含有2个—OH,该有机化合物的结构简式可能为HOCH2CH2OH。则A、B、D正确,C错误。1234567891011121314151614.某有机化合物A的质谱图、核磁共振氢谱图如图,则A的结构简式可能为(

)有机化合物A的质谱

有机化合物A的核磁共振氢谱

A.CH3CH2OH B.CH3CHOC.HCOOH D.CH3CH2CH2COOHA解析

根据图示可知,该有机化合物的最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46;根据图示核磁共振氢谱可知,A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰,则其分子中有3种H原子;A.乙醇的相对分子质量为46,分子中含有3种H原子;B.乙醛的相对分子质量为44,分子中含有2种H原子;C.甲酸的相对分子质量为46,分子中含有2种H原子;D.丁酸的相对分子质量为88,分子中含有4种H原子。123456789101112131415161234567891011121314151615.有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的。某化学兴趣小组按如图所示装置,在电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机化合物的组成。12345678910111213141516回答下列问题:(1)A中发生反应的化学方程式为

。

(2)B装置的作用是

,燃烧管C中CuO的作用是

。

(3)产生氧气按从左向右流向,根据气流方向进行装置连接顺序的判断,燃烧管C不能先与装置D连接而是先与装置E连接的原因是

。

2H2O2

2H2O+O2↑干燥氧气

把有机化合物不完全燃烧产生的CO转化为CO2若先连接装置D,则燃烧产生的CO2和水蒸气同时被碱石灰吸收,无法分别确定燃烧生成的CO2和H2O的质量12345678910111213141516(4)若准确称取1.38g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,D管质量增加2.64g,E管质量增加1.62g,则该有机化合物的实验式是

,实验测得其蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,则X的分子式为

。

(5)有人提出装置D和空气相通,会影响测定结果的准确性,应在装置D后再增加一个装置D,其主要目的是

。

(6)若该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为

。

C2H6OC2H6O防止吸收燃烧产物中二氧化碳的D装置吸收空气中的二氧化碳和水蒸气

CH3OCH312345678910111213141516解析

实验的目的是采用燃烧法测定有机化合物的组成。先制得纯净的氧气,然后将有机化合物完全氧化为二氧化碳和水,再分别测定二氧化碳和水的质量,从而得出有机化合物中各元素的原子个数比。(1)A装置是在常温下制取氧气,反应物应为H2O2,发生反应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑。(2)实验目的是用干燥的氧气氧化有机化合物,以便测定产物的质量,所以B装置的作用是干燥氧气;为防止燃烧产物中混有CO,影响测定结果,需再提供氧化剂,所以燃烧管C中CuO的作用是把有机化合物不完全燃烧产生的CO转化为CO2。12345678910111213141516(3)装置E用于吸收水蒸气,装置D既能吸收二氧化碳又能吸收水蒸气,所以燃烧产物应先通过装置E,后通过装置D。从而得出有机化合物分子中C、H、O的原子个数比为0.06

mol∶0.18

mol∶0.03

mol=2∶6∶1,则该有机化合物的实验式是C2H6O。实验测得其蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,则X的相对分子质量为46,分子式为C2H6O。12345678910111213141516(5)装置D和空气相通,会吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,从而影响测定结果的准确性,所以应在D后再增加一个装置D,其主要目的是防止吸收燃烧产物中二氧化碳的D装置吸收空气中的二氧化碳和水蒸气。(6)从图中可以看出,该有机化合物分子中只有一种等效氢原子,则其结构简式为CH3OCH3。12345678910111213141516C级学科素养创新练16.(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目之比。例如,乙醚的结构式为,其核磁共振氢谱中有2组吸收峰(如图)。①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是

(填字母)。

A.CH3—CH3 B.CH3COOHC.CH3COOCH3 D.CH3COCH3AD

12345678910111213141516②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为

,请预测B的核磁共振氢谱上有

组峰。

③用核磁共振氢谱来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是

。

BrCH2CH2Br